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Glykosidische Bindung

Naturstoffe / Kohlenhydrate

Zwei Monosaccharide reagieren unter Wasserabspaltung miteinander. Eine glykosidische Bindung wird immer mit 2 Ziffern genannt, welche die beiden C-Atome angeben, zwischen denen die Bindung besteht.

Schritt 1

Zwei Monosaccharide (Alpha-D-Glucose) treffen aufeinander.

Schritt 2

Die Hydroxylgruppe greift am C4-Atom an.

Schritt 3

Bildung des Dissacharid unter Wasseraspaltung und Verknüpfung über eine glykosidische Bindung.

Beispiel

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Beispiel: Maltose

Maltose ist ein Disaccharid mit einer 1,4 glykosidischen Bindung zwischen zwei α-D-Gluco(pyrano)sen. Unter Abspaltung von Wasser bildet sich ein Vollacetal aus.

Darstellungen von Monosacchariden, Disacchariden, Polysacchariden

Fructose in Ringform (Furanose)
Alpha-D-Glucopyranose
Dissacharid der Cellulose (Strukturpolymer in der Zellwand der Pflanzen)
Glykogen (neben den 1,4 Verknüpfungen findet man auch 1,6 glykosidische Verbindungen vor.)