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Alkanole/Alkohole

Stoffklassen der Organik II: Kohlen-Wasser-Sauerstoff-Verbindungen

Alkanole sind Alkane mit einer oder mehr Hydroxyl-Gruppen, sprich Verbindungen aus Kohlen-, Wasser- und Sauerstoff.

Ethanol - Propanol - Butanol

Sie sind Hydroxyderivate der Alkane und werden auch allgemein als Alkohole bezeichnet.

Einwertige Alkohole können durch folgende Formel beschrieben werden:


CnH2n+1–(OH) = Rest – OH


Die Benennung der Alkohol erfolgt nach den Regeln der IUPAC mit der Abkürzung –ol und der jeweiligen Position.

Merke

Alkohol: Alkan mit einer oder mehr -OH-Gruppen, Endung -ol, most famous: Ethanol;-)

Homologe Reihe der Alkohole:

Entsprechend der Muttersubstanz, den Alkanen, bilden auch die Alkanole eine homologe Reihe: 

  • Methanol,
  • Ethanol,
  • Propanol,
  • Butanol,
  • Pentanol,
  • Hexanol,
  • Heptanol usw.

Es sollte beachtet werden, dass ab 3 Kohlenstoffatome, sprich Propanol, sich das Phänomen der Isomerie zeigt. (Konstitutionsisomere: Verschiedene räumliche Anordnungen, bei gleicher Summenformel)

Wertigkeit der Alkohole und Kohlenstoff-Partner-Konstellation:

Je nach dem wie viele Hydroxylgruppen an einem Molekül zu finden sind, spricht man von einwertigen, zweiwertigen und dreiwertigen Alkoholen oder mehrwertigen Alkoholen.

Jedoch sei in diesem Zusammenhang erwähnt, dass an einem C-Atom aus elektronegativen Gründen nicht mehr als eine Hydroxylgruppe bei Normbedingungen vorhanden sein kann.

  • Einwertig: 1 OH-Gruppe
  • Zweiwertig: 2 OH-Gruppen
  • Dreiwertig: 3 OH-Gruppen
  • Mehrwertig: > 3 OH-Gruppen

Stellung der OH-Gruppe

Die Stellung der OH-Gruppe wird im Verhältnis zu den restlichen Gruppen des C-Atoms im Alkanol mit primär, sekundär und tertiär beschrieben.

Diese Positionen unterscheiden sich dann auch wesentlich in ihrem Reaktionsverhalten:

  • Primär: R – CH2 – OH, ein Rest und zwei Wasserstoffatome
  • Sekundär: R2 – CH – OH, zwei Reste und ein Wasserstoffatom
  • Tertiär: R3 – C –OH, drei Reste, kein Wasserstoffatom

Chemische Eigenschaften der Alkohole

Zu ihren chemischen Eigenschaften und dem Aggregatzustand muss folgendes erwähnt werden:

OH-Gruppe

weißt einen polaren Charakter auf, bringt diesen ins Molekül ein, es bilden sich Ladungsverhältnisse aus. Je größer der Rest ist, desto weniger Einfluss hat die OH-Gruppe auf das gesamte Molekül. Je kleiner der Rest ist, desto mehr Einfluss besitzt die OH-Gruppe.

Aggregatzustand:
Bis zu einer Kohlenstoffkette von 10 C-Atomen sind die Alkohole flüssig, darüber sind diese fest.

Wasserlöslichkeit:
Die OH-Gruppe gibt durch ihre Polarität die Fähigkeit der Wasserlöslichkeit, die sogenannte Hydrophilie, wobei dieser erneut mit zunehmender Länge des Restes abnimmt: Kurzkettige Alkohole lösen sich besser in Wasser als langkettige. Lipohilie nimmt mit langkettigem Rest zu, Hydrophilie ab, und umgekehrt.

Amphoterer Charakter:
Alkohole verhalten sich gegenüber starken Brönsted-Säuren und -Basen amphoter. Alkohole sind weniger sauer und weniger basisch als Wasser und dementsprechend besitzen sie die konjugierende Säuren (R-OH2+) und Basen (R-O-).

[Alkoholate:
Die Anionen werden allgemein auch als Alkanolat bezeichnet. Die Bildung erfolgt am leichtesten über die Reaktion des Alkohols mit einem Alkalimetall:
2 C3H7OH + 2 Na → 2 C3H7O-Na (Alkanolat, Alkalialkanolat) + H2 ]

Schmelz- und Siedetemperatur:
Die OH-Gruppe befähigt die Moleküle zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen zueinander, sprich dabei zieht der negativ polarisierte Sauerstoff des einen Alkohol- Moleküls das positiv polarisierte Wasserstoffatom eines anderen Alkohol- Moleküls an. Dies führt zu einem enormen „Zusammenhalt“ und wirkt sich dadurch auf Schmelz- und Siedepunkt aus, wesentlich höher, weil diese Art der Bindung überwunden werden muss.

Die Siedetemperatur ist bei geradkettigen Alkanolen wesentlich höher als bei den entsprechenden Alkanen.

Brennbarkeit:
Kurzkettige Alkanole sind leichter entzündbar als langkettige. Es erfolgt im Rahmen der Verbrennung, sprich Energiezufuhr, eine zu meist vollständige Umsetzung mit Sauerstoff zu Wasser und Kohlenstoffdioxid:

C3H7OH + 4 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

Reaktivität:
Generell lassen sich primäre und sekundäre Alkohole gegenüber tertiären Alkoholen leicht oxidieren, das bedeutet Elektronenaufnahme (meist mit Protonen verbunden). Eine Oxidation geht bekannterweise immer mit einer Reduktion einher, die sogenannte Redoxreaktion findet statt. Oxidationsmittel sind dabei z.B Kupferoxid.

Die typische Reaktion zur Bildung von der Alkoholen ist unter anderem die nucleophile Substitution oder Sn2-Reaktion: