Nachweismethode für Aldehyde

Fehlingsche-Probe:

Für die Nachweisreaktion nach Fehling, wird die reduzierende Eigenschaft der Aldehydgruppe  ausgenutzt. Die Aldehydgruppe wird oxidiert und wirkt dabei als Reduktionsmittel.

Zu Durchführung der Probe werden zwei Nachweisreagenzien verwendet, die als Fehling I und II Lösung bezeichnet werden.

• Fehlingsche Lösung I: Kupfer(II)-sulfat-Lösung
• Fehlingsche Lösung II: alkalische Kaliumnatriumtartat-Lösung

Diese Lösungen werden in einem bestimmten Verhältnis zueinander gemischt.

Bei Zugabe zu einem Aldehyd erfolgt die Reduktion der Kupfer(II)-Ionen, zunächst zu CuOH, dann zu Cu₂O, Kupferoxid.

Das Aldehyd wird dabei zu seiner entsprechenden Alkansäure oxidiert.

Die Reaktion ist in der Abbildung gezeigt!

Bei der Reduktion der Kupfer-(II)-Lösung kommt es zur entfärbung der leuchtblauen Lösung. Das am Ende der Reaktion als Produkt der Reduktion entstehende Cu2O ist als rotbraune Färbung ("Pulver") zu sehen. Das Kupfer-I-hydroxid zeigt eine gelbe Färbung. Der Farbverlauf geht von leuchtblau über gelb zu einem rotbraunen Endprodukt (Niederschlag!).

Beispiele bekannter Aldehyde

Methanal

Methanal wird auch als Formalin oder Formaldehyd bezeichnet, ist äußerst giftig. 

Methanal wird als Wirkstoff in Schneckenkorn gegen Schneckenbefall im Garten eingesetzt. Der typische Geruch des Formaldehyd kennen Sie auch als Präparationsmittel von Leichen und anderen Langzeitpräparaten.

Methanal oder Formalin kann  zu Paraformalaldehyde polymerisiert werden.

Ethanal

Ethanal bildet explosive Dämpfe bei Raumtemperatur, und muss aus diesem Grund kühl gelagert werden.

Ethanal ist ein Zwischenprodukt in der chemischen Industrie, Bestandteil von Parfum und Raumdüften, Gummimittel oder Farbe. Ethanal wird zur Herstellung von Essigsäure eingesetzt. In vermehrter Dosis ist Ethanal schädlich für die Leber.