Oxidation von Alkoholen

Alkohole können Redoxreaktionen eingehen. Dabei entstehen Aldehyde, Ketone oder Carbonsäuren.

Eine Oxidation ist allgemein betrachtet eine Elektronenabgabe. Eine Reduktion ist eine  Elektronenaufnahme. Beide Reaktionen können nur gleichzeitig ablaufen. Ein Reaktionspartner gibt Elektronen ab, der zweite nimmt diese auf, daher auch der Begriff Redoxreaktion.

Beispiele für Redoxreaktionen mit Alkoholen sind folgende:

a) Primärer Alkohol wird zu einem Aldehyd oxidiert:

C₃H₇OH + CuO → C₂H₅-C(O)-H + H₂O + Cu

Propanol wird zu Propanal oder Propylaldehyd oxidiert

1. Reduktion: Elektronenabgabe,

C₃H₇OH → C₂H₅-C(O)-H + 2H⁺ + 2e^-

2. Oxidation: Elektronenaufnahme

Cu²⁺ + 2 e^- → Cu

b) Sekundärer Alkohol wird zu einem Keton oxidiert:

H₃C–CH(OH)–CH₃ + CuO → H₃C–C(O)–CH₃ + H₂O + Cu

Propanol wird zu Aceton!

1. Reduktion: Elektronenabgabe,

H₃C–CH(OH)–CH₃ → H₃C–C(O)–CH₃ + 2e^- + 2H⁺

2. Oxidation: Elektronenaufnahme,

Cu²⁺ + 2 e^- → Cu

c) Tertiärer Alkohol kann nur durch Verbrennung zu Kohlenstoff und Wasser oxidiert werden.

Welcher der Reaktionspartner oxidiert und reduziert wird, kann man mit Hilfe von Oxidationszahlen bestimmen.