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Kohlenhydrate

Chemie der Naturstoffe

Sie sind Bestandteile unserer Nahrung und stellen für unsere Körper die wichtigsten Energielieferanten da. Die in ihnen chemisch gebundene Energie wird von uns für Stoffwechselvorgänge genutzt.

Chemisch betrachtet sind es Verbindungen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, die eine Ringform eingehen, Derivate des Aldehyds. Kohlenhydrate sind Polyhydroxyaldehyde

Merke

Allgemeine Formel: Cx(H2O)y

  • Vorkommen: Energiespeicher, Kartoffelstärke, Früchte, Obst, Membranoberfläche als Rezeptoren, Glykogen, Cellulose in den Pflanzenzellwänden
Für Sportler die wichtigsten Kohlenhydrate: Nudeln aus Weizenmehl...
Für Sportler die wichtigsten Kohlenhydrate: Nudeln aus Weizenmehl...

Eigenschaften

  • Wasserlöslichkeit: Hoch durch eine große Menge an Hydroxylgruppe, Fettlöslichkeit dagegen sehr gering.
  • Reaktionen: Verknüpfung zu Makromolekülen, Oxidation und Reduktion möglich, Derivatisierung durch Modifizierung häufig in den Zelle

Unterteilung und Darstellung

Monosaccharide: Produkt der partiellen Oxidation von mehrwertigen Alkoholen, Carbonylgruppe, mindestens eine Hydroxylgruppe, Kette von Kohlenstoffatomen, Anzahl von C-Atomen von 3-6, Grundbaustein aller Kohlenhydrate, liegen als offenkettige Form oder ringförmig, cyklisch vor, Beispiele wie Glucose, Fructose, Galaktose etc.

Mehrfachzucker: Eine Verknüpfung von Einfachzuckern zu Di- und Polysaccharide findet durch die Bildung einer glykosidischen Bindung statt.

MuttersubstanzenKetosen: Dihydroxyaceton; Aldosen: Glycerinaldehyd

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Monosaccharide: Rechts ist die Glucose als Alpha-Anomer und Links die Fructose als Alpha-Anomere (beides als Pyranose) zu sehen.

Anzahl der C-Atome: Triose, Tetrosen, Pentose, Hexose

Gruppe:

  • Aldehydgruppe: Aldose
  • Ketogruppe: Ketose

Dreidimensionale Anordnung: 

  • Offen: Aldosen, Ketosen
  • Cyklisch: 5-Ring = Furanose (C2→C5), 6-Ring = Pyranose (C1→C5)

Mutarotation: Monosaccharide liegen räumlich als Kette oder als Ring vor, dieser Übergang von der offenkettigen Form in die Ringform liegt in einem Gleichgewicht und findet ständig statt. Die Ringschlussreaktion wird dabei durchgeführt und aufgehoben. Der Ring kann dabei als zwei Anomere vorliegen, was man als anomerer Effekt bezeichnet. (Alpha ↔ Kette ↔Betha, s.u.)