Kohlenhydrate

Sie sind Bestandteile unserer Nahrung und stellen für unsere Körper die wichtigsten Energielieferanten da. Die in ihnen chemisch gebundene Energie wird von uns für Stoffwechselvorgänge genutzt.

D-Glucopyranose (Alpha-D-Glucose)

Chemisch betrachtet sind es Verbindungen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, die eine Ringform eingehen, Derivate des Aldehyds. Kohlenhydrate sind Polyhydroxyaldehyde

• Vorkommen: Energiespeicher, Kartoffelstärke, Früchte, Obst, Membranoberfläche als Rezeptoren, Glykogen, Cellulose in den Pflanzenzellwänden

Eigenschaften

• Wasserlöslichkeit: Hoch durch eine große Menge an Hydroxylgruppe, Fettlöslichkeit dagegen sehr gering.
• Reaktionen: Verknüpfung zu Makromolekülen, Oxidation und Reduktion möglich, Derivatisierung durch Modifizierung häufig in den Zelle

Unterteilung und Darstellung

Monosaccharide: Produkt der partiellen Oxidation von mehrwertigen Alkoholen, Carbonylgruppe, mindestens eine Hydroxylgruppe, Kette von Kohlenstoffatomen, Anzahl von C-Atomen von 3-6, Grundbaustein aller Kohlenhydrate, liegen als offenkettige Form oder ringförmig, cyklisch vor, Beispiele wie Glucose, Fructose, Galaktose etc.

Mehrfachzucker: Eine Verknüpfung von Einfachzuckern zu Di- und Polysaccharide findet durch die Bildung einer glykosidischen Bindung statt.

Darstellungen von Monosacchariden, Disacchariden, Polysacchariden

Fructose in Ringform (Furanose)

Alpha-D-Glucopyranose

Dissacharid der Cellulose (Strukturpolymer in der Zellwand der Pflanzen)

Glykogen (neben den 1,4 Verknüpfungen findet man auch 1,6 glykosidische Verbindungen vor.)

Muttersubstanzen:  Ketosen: Dihydroxyaceton; Aldosen: Glycerinaldehyd

Anzahl der C-Atome: Triose, Tetrosen, Pentose, Hexose

Gruppe:

• Aldehydgruppe: Aldose
• Ketogruppe: Ketose

Dreidimensionale Anordnung: 

Darstellungsformen der D-Glucose

• Offen: Aldosen, Ketosen
• Cyklisch: 5-Ring = Furanose (C2→C5), 6-Ring = Pyranose (C1→C5)

Die Mutarotation

Mutarotation als Strukturformel-Darstellung

Monosaccharide liegen räumlich als Kette oder als Ring vor, dieser Übergang von der offenkettigen Form in die Ringform liegt in einem Gleichgewicht und findet ständig statt. Die Ringschlussreaktion wird dabei durchgeführt und aufgehoben. Der Ring kann dabei als zwei Anomere vorliegen, was man als anomerer Effekt bezeichnet. (Alpha ↔ Kette ↔Betha, s.u.)