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Die glykosidische Bindung

Naturstoffe / Kohlenhydrate

Zwei Monosaccharide reagieren unter Wasserabspaltung miteinander. Eine glykosidische Bindung wird immer mit 2 Ziffern angegeben, welche die beiden C-Atome angeben, zwischen denen, die Bindung besteht. Beispiel Maltose ist ein Disaccharid mit einer 1,4 glykosidischen Bindung zwischen zwei α-D-Gluco(pyrano)se. Es wird Wasser abgespalten und es bildet sich ein Vollacetal aus.

Schritt 1

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Zwei Monosaccharide (Alpha-D-Glucose) treffen aufeinander.

Schritt 2

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Die Hydroxylgruppe greift am C4-Atom an.

Schritt 3

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Bildung des Dissacharid unter Wasseraspaltung und Verknüpfung über eine glykosidische Bindung.

Beispiel

Beispiel: Maltose

Maltose ist ein Disaccharid mit einer 1,4 glykosidischen Bindung zwischen zwei α-D-Gluco(pyrano)sen. Unter Abspaltung von Wasser bildet sich ein Vollacetal aus.

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Übersicht zur Glucose-Familie

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? Alle alten Glucken möchten gerne im Garten tanzen?

 Fructose:

Anomere, Ringschluss zwischen C2 und C5-Atom, Bildung einer Furanoseform

 Maltose:

1-α-D-Glucopyranosyl-4-α-D-Glucopyranose

Saccharose:

2-β-D-Fructofuranosyl-1-α-D-glucopyranosid

Lactose:

1-β-D-Galactopyranosyl-4-β-D-glucopyranose

Stärke:

  • N-mal verknüpfte Alpha-D-Glucosemoleküle über 1,4
  • glykosidische Bindung, auch als Amylose bezeichnet.
  • Tierische Stärke: zusätzlich 1,6 glykosidische Bindungen, Amylopektin
  • Pflanzliche Stärke: viel weniger Amylopektin

Cellulose:

Cellbiose ( 2 ß-D-Glucose über 1,4 verknüpft), Dimer des Polymers Cellulose, Cellulose ist ein Polymer des 1,4 ß-D-Glucose verknüpften Cellbiose. Es ist Bestandteil der Zellwand von Pflanzen. Man bezeichn