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Stereochemie

Darstellung:

  • Fischer-Projektion: Zweidimensionale Darstellung in einer offenkettigen Form, Raumstruktur einer chiralen-chemischen Verbindung, das stärkste oxidierte Atom steht oben, am letzten chiralen C-Atom, kann nun die Stellung der Gruppe zur Konfiguration genutzt werden, steht die OH-Gruppe auf der linken Seite L-, auf der rechten Seite D-Konfiguration. D und L-Form sind Enantiomere zueinander, damit chiral und nicht deckungsgleich.
D- und L-Form des Glycerinaldehyds.
D- und L-Form des Glycerinaldehyds.
  • Haworth-Projektion: Darstellung der Ringstruktur, Ausbildung eines Halbacetal im Rahmen der Ringschlussreaktion, OH-Gruppe des 5.C-Atoms reagiert mit der Aldehydgruppe (C1-Atom), diese werden über ein Sauerstoff verbunden.


Stereochemie:

  • Man findet erneut verschiedene Formen, Enantiomere (D-/L), sowie Diasteriomere, deren Anzahl mit der Anzahl der C-Atome (Triose zu Hexose) zunimmt. Es gilt die 2n-Regel mit n als Anzahl der chiralen C-Atome

 Isoformen:

  • Enantiomere: Spiegelbildisomere, können nicht zur Deckung gebracht werden, besitzen chirale C-Atome, Bild und Spiegelbildverhalten
  • Diasteriomere: Kein Bild und Spiegelbildverhalten, können chiral wie auch achiral sein, Deckungsgleich
  • Epimere: Unterschied in einem Stereozentrum, einem chiralen C-Atom, z. B Mannose und Glucose
  • Anomere: Bei Ringschluss wird eine Hydroxylgruppe am C1-Atom gebildet, die Stellung der OH-Gruppe wird betrachtet, es gibt zwei Anomere:α  = „Alphunten“: Hydroxylgruppe steht unten, β  = „Beethoven“: Hydroxylgruppe steht oben
  • Anomeres C-Atom: C-Atom, Ausgangspunkt für Konfiguration nach Alpha und Beta

 

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Darstellungsformen der D-Glucose


Optische Aktivität: Eigenschaft die Polarisierungsebene von Licht zu drehen und abzulenken, Enantiomere, polarisiertes Licht = Licht ist eine elektromagnetische Welle, die in alle Richtungen schwingt, dies wird auf eine Ebene linearisiert.

  • Rechtsdrehend: Polarisationsebene nach Rechts drehend, D
  • Linksdrehend: Polarisationsebene nach Links drehend, L
  • Racemat: Gemisch aus beiden Drehenden, summationstechnisch optisch inaktiv, Enantiomeren-Gemisch

Disaccharide: Zwei Monosaccharide sind über ein Vollacetal miteinander verbunden, es erfolgt eine Wasserabspaltung und die Bildung einer glykosidischen Bindung.

Polysaccharide: Mehr als 2 Monosacchride sind über glykosidische Bindungen miteinander verknüpft und bilden räumliche Strukturen aus, Speicherform.

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