Stereochemie

Darstellung:

• Fischer-Projektion: Zweidimensionale Darstellung in einer offenkettigen Form, Raumstruktur einer chiralen-chemischen Verbindung, das stärkste oxidierte Atom steht oben, am letzten chiralen C-Atom, kann nun die Stellung der Gruppe zur Konfiguration genutzt werden, steht die OH-Gruppe auf der linken Seite L-, auf der rechten Seite D-Konfiguration. D und L-Form sind Enantiomere zueinander, damit chiral und nicht deckungsgleich.

D- und L-Form des Glycerinaldehyds.

• Haworth-Projektion: Darstellung der Ringstruktur, Ausbildung eines Halbacetal im Rahmen der Ringschlussreaktion, OH-Gruppe des 5.C-Atoms reagiert mit der Aldehydgruppe (C1-Atom), diese werden über ein Sauerstoff verbunden.

Stereochemie:

• Man findet erneut verschiedene Formen, Enantiomere (D-/L), sowie Diasteriomere, deren Anzahl mit der Anzahl der C-Atome (Triose zu Hexose) zunimmt. Es gilt die 2ⁿ-Regel mit n als Anzahl der chiralen C-Atome

 Isoformen:

• Enantiomere: Spiegelbildisomere, können nicht zur Deckung gebracht werden, besitzen chirale C-Atome, Bild und Spiegelbildverhalten

• Diasteriomere: Kein Bild und Spiegelbildverhalten, können chiral wie auch achiral sein, Deckungsgleich

• Epimere: Unterschied in einem Stereozentrum, einem chiralen C-Atom, z. B Mannose und Glucose
• Anomere: Bei Ringschluss wird eine Hydroxylgruppe am C1-Atom gebildet, die Stellung der OH-Gruppe wird betrachtet, es gibt zwei Anomere:α  = „Alphunten“: Hydroxylgruppe steht unten, β  = „Beethoven“: Hydroxylgruppe steht oben
• Anomeres C-Atom: C-Atom, Ausgangspunkt für Konfiguration nach Alpha und Beta

Darstellungsformen der D-Glucose

Optische Aktivität: Eigenschaft die Polarisierungsebene von Licht zu drehen und abzulenken, Enantiomere, polarisiertes Licht = Licht ist eine elektromagnetische Welle, die in alle Richtungen schwingt, dies wird auf eine Ebene linearisiert.

• Rechtsdrehend: Polarisationsebene nach Rechts drehend, D
• Linksdrehend: Polarisationsebene nach Links drehend, L
• Racemat: Gemisch aus beiden Drehenden, summationstechnisch optisch inaktiv, Enantiomeren-Gemisch

Disaccharide: Zwei Monosaccharide sind über ein Vollacetal miteinander verbunden, es erfolgt eine Wasserabspaltung und die Bildung einer glykosidischen Bindung.

Polysaccharide: Mehr als 2 Monosacchride sind über glykosidische Bindungen miteinander verknüpft und bilden räumliche Strukturen aus, Speicherform.