Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine

Proteine sind Polymere aus Aminosäuren. Sie sind Derivate der Carbonsäuren und besitzen eine Aminogruppe in Alpha-Stellung.

Grundbauplan der Aminosäuren

Grundstruktur der Aminsäure. Amino- und Säuregruppe als funtionelle Gruppen geben dem Biomolekül und Grundbaustein der Proteine seinen Namen.

Eigenschaften:

Muttersubstanz:  Carbaminsäure (NH₂)-COOH

Stellung der NH_2-Amino-Gruppe:

• α: Carboxylgruppe und Aminogruppe an einem C-Atom
• ß: Aminogruppe um ein C-Atom von der Carboxylgruppe verschoben
• γ: Aminogruppe um zwei C-Atome von der Carboxylgruppe verschoben

Es gibt in der Natur 21 proteinogene α-Aminosäuren, die für den Bau der Proteine verwendet werden.

Aminosäuren sind wasserlöslich.

Säure-Base-Verhalten:

Amphoter, d.h. sie können als Base und als Säure reagieren. Die Aminogruppe kann ein Proton aufnehmen, die Carboxylgruppe ein Proton abgeben. Die Ladung der Aminosäuren hängt vom herrschenden pH-Wert ab.

Zwitterion:

Aminosäuren liegen als Feststoffe und in wässriger Lösung als Ion vor, welches beide Ladungen besitzt, eine positive und negative, die aber nach außen hin Null ergeben (Zwitterion). Diese Eigenschaft führt zu einer guten Wasserlöslichkeit. Als Zwitterion kann die Carboxylgruppe als Base (Protonenakzeptor) und die Aminogruppe als Säure (Protonendonator) reagieren.

• Anion: In basischen Lösungen vorzufinden, bei einem hohen Gehalt an OH- (basisches Milieu) wird die Carboxylgruppe deprotoniert.
• Kation: In sauren Lösungen vorzufinden, bei einem hohen Gehalt an Protonen (saures Milieu) wird die Aminogruppe protoniert.

Säure-Base-Titration der Aminosäuren:

Aminosäuren weisen bei einer Titration zwei pK_S-Werte und einen isoelektrischen Punkt auf, bei einer Titration eines Salzsäure-Aminosäuren-Gemisches mit Natronlauge ist dies sehr gut zu veranschaulichen.

Der isoelektrische Punkt stellt den pH-Wert dar, an welchem alle Aminosäuren als Zwitterionen vorliegen und somit die Lösung nach außen keine Spannung aufweist.

Funktionen der Aminosäuren im Körper:

• Bestandteile von Enzymen (Biokatalysatoren) sowie Transport- und Speichersysteme: Membranproteine
• Baumaterial für Biomembranbestandteile und extrazelluläre Matrix
• Schutzfunktion als Bestandteil von Immunabwehr als Immunglobuline
• Beteiligung an Signaltransduktion, Zellvorgänge

Aminosäuren - Rot kennzeichnet die spezifischen Restgruppen, während die Klammer die Grundstruktur von Aminosäuren kennzeichnet.

Essenzielle Aminosäure:

Können nicht vom menschlichen Körper gebildet werden. Diese Aminosäuren müssen über die Nahrung aufgenommen werden.

Essentiell sind:

• F - Phenylalanin
• I - Isoleucin
• L - Leucin
• M - Methionin
• V - Valin
• W - Tryptophan
• K - Lysin
• T - Threonin
• (H - Histidin als partiell essentielle Aminosäure)

Die Welt der Aminosäuren

Erkennen Sie alle Aminosäuren? Ordnen Sie zu! Jede Aminosäure ist durch einen spezifischen Rest gekennzeichnet.