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Organik

Die Kohlenstoffchemie beschäftigt sich mit dem Aufbau, den Eigenschaften und dem Reaktionsverhalten des KohlenStoffes, sowie dessen Verbindungen. Ein Synonym für die Kohlenstoffchemie ist auch allgemein die organische Chemie oder Organik.

Kohlenstoff wird mit dem chemischen Zeichen C (für Lateinisch Carboneum, Holzkohle) beschrieben. Es gehört zu der Gruppe der Nichtmetalle und befindet sich in der 6. Hauptgruppe, besitzt somit 6 Außenelektronen. Je nach Zustand im Bezug auf die räumliche Anordnung ist es schwarz, farblos oder gelbbraun. Die Atommasse beträgt ungefähr 12,011 u und ist der typische Bezugspunkt für den Stoffmengenbegriff des Mols. Das Kohlenstoffatom findet man immer als Gemisch aus verschiedenen Isotopformen (C12, C13, C14).

Es weist eine gewisse Form der Sonderstellung im Periodensystem auf, und kennzeichnet sich besonders durch folgende Eigenschaften:

  • Es steht in der Mitte der 2. Periode des Periodensystems.
  • Es besitzt die geringste Tendenz zur Bildung von Ionen.
  • Es besitzt die größte Tendenz zur Ausbildung kovalenter Bindungen.
  • Es ist vierbindig (maximale Wertigkeit), kann mit 4 anderen Atomen kovalente Bindungen ausbilden, bevorzugte Bindungspartner sind  andere C-Atome und H-Atome.
  • Bildung von Strukturen: Ketten, Ringe, Netze, Gitter
  • Es  bildet Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen aus: C-C, C-H, C-N, C-O, C-F, C-S, ... C=C, C=N, C=O, C=S, ... C≡C, C≡N, …

 

Verbindungen aus Kohlenstoff mit anderen Elementen bezeichnet man als organische Verbindungen. Sie weisen eine große Strukturvielfalt auf und  sind durch ihr C-C-, C-H- sowie meistens C-Nichtmetall-Bindungen sehr stabil (hohe Bindungsenergie).  In einer chemischen Reaktion sind sie zumeist träge und oxidationsbeständig, oder auch allgemein kinetisch stabil.

 

Nomenklatur nach IUPAC

IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry,Internationale Vereinigung der reinen und angewandten Chemie

Es gibt folgende Regeln in der Benennung und Beschreibung von Kohlenwasserstoffen/Alkanen und Derivaten, man geht wie folgt vor:

  1. Man bestimmt als erstes die Klasse dieser Verbindung: Kohlenwasserstoffe, Alkansäuren, Aldehyde, Alkanole etc.
  2. Der Basisname dieser Verbindung entspricht der längsten unverzweigten Kohlenwasserstoffkette. Die C-Atome werden durchlaufend durchgezählt, und man erhält den Grundname.
  3. Die Lage der Seitenkette wird sowohl durch die Zahl des C-Atoms, an dem es verzweigt, sowie durch deren Art (Anzahl der C-Atome) und Rest angegeben.
  4. Sollten von einem C-Atom zwei Seitenketten abgehen, so wird die Zahl auch zweimal genannt.
  5. Die Zahlen werden so angegeben, dass für die Restgruppen jeweils die niedrigste Ziffer zustande kommt.
  6. Die Namen der Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt.

 

Beispiel:   

Längste Kette = Hexan, Seitenketten: 2x Methan = Dimethyl- ,

Kleinste Ziffer, Methyl- an 3 und 4 Stelle;  somit ergibt sich 3,4 Dimethylhexan   

IUPAC-Anwendung

Labormethoden

Trennung heterogener Gemische:

  • Sortieren: Trennung nach Phasen, z.B. bei Feststoffen nach Farbe oder durch Teilchengröße, nach Magnetismus, Dichte

 

  • Sedimentieren bzw. Dekantieren: Suspensionen werden getrennt, Schwerkraft und durch unterschiedliche Dichte, Zentrifugation und Abtrennung des Überstandes, durch Scheidetrichter

 

  • Filtrieren: Abtrennen fester Stoffe von Flüssigkeiten oder Gasen, Filter sind zumeist poröse Trennschichten aus Filtrierpapier, Tuch oder Sinterglas (Fritte)

 

  • Extrahieren: Löslichkeit wird verwendet um zwei Feststoffe voneinander zu trennen

 

  • Abdampfen/ Trocknen:  Unterschiedliche Übergänge in eine andere Phase von Stoffen bei verschiedenen Temperaturen werden genutzt.

 

Trennung von homogenen Gemischen:

  • Extraktion:  Gelöster Stoff kann aus einer flüssigen Phasen extrahiert werden, in dem man diese mit einer mit diesem selbst nicht mischbaren Flüssigkeit durchschüttelt und die beiden Phasen mit dem Scheidetrichter voneinander trennt , Wiederholungen erhöhen den Erfolg.

 

  • Destillation: Unterschiedliche Siedepunkte werden für die Trennung genutzt, dies kann realtiv schnell oder fraktioniert erfolgen.

 

  • Kristallisation: Ausscheidung von gelösten Stoffen durch Kristallisation, Löslichkeit wird vermindert, durch Temperaturabfall, oder durch Zusatz von einer anderen für diesen schlechtlöslichen Flüssigkeit

 

  • Chromatografie: Auftrennung, Basis: Adsorption von festen Stoffen mit Flüssigkeit, Stationäre Phase = Feststoff, meist ein festes feinteiliges Silicagel, oder Alluminumoxid, Mobile Phase = Fließt durch die stationäre Phase, Lösungsmittel, Prinzip: Wanderung der gelösten Stoffe über die stationäre Phase, mehr oder weniger Haftung, Rückhaltung (Retention), die Stoffeigenschaften bestimmen die Wanderung und damit kommt es zur Auftrennung der gelösten Stoffe

 

Typische Reagenzien:

  • Doppelbindung-Nachweis:  Halogenierung durch Brom
  • Fehling-Probe
  • Iod-Stärke-Nachweis