Eigenschaften und Struktur

Benzol oder auch Benzen ist der typische Aromat.

Benzol ist ein Ring aus 6 Kohlenstoffatomen. Dies wird als Hexagon bezeichnet. Theoretisch ist im Benzolmolekül jede zweite Bindung eine Doppelbindung, gebildet aus einer σ-Bindung und einer π-Bindung.

Die C-Atome sind sp²-hybridisiert, mit einem Winkel von 120° und zeigen dadurch eine trigonal-planare Anordnung.

Die Orbitale stehen senkrecht auf der Ebene und überlappen sich (Bindung). Die Elektronen der π-Bindung sind delokalisiert. Durch diese Delokalisation aller π-Elektronen wird die Energie so weit abgesenkt, dass ein großes Molekülorbital entsteht. Dieses Molekülorbital liegt wie ein Ring über und unter dem Molekül. Man nennt diese Eigenschaften aromatisch. Dieses System ist energetisch sehr stabil.

• Homocylen: Eine Sorte von Atomen bilden einen Ring, Kohlenstoff
  • Arene = Klasse der Benzolderivate
• Heterocylen/Heteroaromate: Mindestens ein Atom im Ring ist nicht identisch mit den anderen, Kohlenstoff

Kurze Wiederholung zu Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen:

Mesomerie

Ein Molekül ist nicht starr, sondern ständigen Einflüssen (molekular, statisch, elektrisch) unterworfen.

Dies führt dazu, dass sich Elektronen verschieben (Ladungsverschiebungen) und so viele „Varianten“ oder Grenzstrukturen eines Moleküls vorliegen.

Die Darstellung der mesomeren Grenzstrukturen ist eine Methode, die Bindungsverhältnisse in Molekülen oder Molekül-Ionen wiederzugeben. Eine einzelne Lewis-Formel kann diese nicht vollständig veranschaulichen. Die realen Umstände liegen als Mittel zwischen mehreren Grenzformeln vor, Resonanz.

Beispiel

Grenzstrukturen des Methanals: Bei verschiedenen Reaktionen sollten gerade mesomere Grenzstrukturen betrachtet werden, so können verschiedene Mechanismen leichter erklärt werden.

Mesomerer Effekt:

Substituenten, deren freies Elektronenpaar an der Delokalisation des Pi-Elektronensystemes des Ringes beteiligt sind. Dies bedeutet:

• Positiver M-Effekt: Substituenten erhöhen die Elektronendichte im Ring und beschleunigen dadurch einen elektrophilen Angriff des Zweitsubstituenten.
• Negativer M-Effekt: Substituenten erschweren den Angriff des Zweitsubstituenten durch Herabsetzung der Elektronendichte im Ring.

Induktiver Effekt (I+/ I-) (Elektronegativität):

Substituenten, welche die Elektronendichte im Ring erhöhen, erleichtern den elektrophilen Angriff und damit die Reaktionsgeschwindigkeit (+I).

Umgekehrt erschweren Substituenten, welche die Elektronendichte im Ring vermindern, den elektrophilen Angriff (-I).