Carbonsäuren und Abkömmlinge

Monoalkansäuren

Alkansäuren sind Alkanderivate und besitzen eine Säure- oder Carboxylgruppe (Kohlenstoffkette mit einer Carboxylgruppe). Sie können durch folgende Formel allgemein beschrieben werden:

Durch ihre funktionelle Gruppe wirken diese acide und können protonieren, sprich selbst deprotoniert werden. Der protonierte und deprotonierte Zustand liegen in einem Gleichgewicht zueinander. 

Protolysegleichgewicht

Man unterscheidet zunächst zwischen gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren, d. h die nur Einzelbindungen oder auch Doppelbindungen zwischen ihren C-Atomen besitzen. Des Weiteren unterscheidet man je nach Anzahl der Carboxy-Gruppen zwischen Mono-, Di – und Tricarbonsäuren. Die Monocarbonsäuren kann man entsprechend der homologen Reihe fortführen, wie folgt die wesentlichen:

Eigenschaften

• Wasserlöslichkeit: Wie bei den Alkoholen, nimmt der Einfluss der polaren Carboxylgruppe auf das Molekül ab, je großer und länger die Kohlenstoffkette wird, desto hydrophober und lipophiler wird dann auch das Molekül.
• Geruch:
  Niedere Carbonsäuren mit 1-3 C-Atome: Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure sind stechend riechende, farblose Flüssigkeiten, Mittlere Carbonsäure mit 4-8 C-Atome: dickflüssiger und riechen unangenehm schweißartig bis ranzig, z.B Buttersäure, Höhere Carbonsäuren mit über 10 C-Atome: weiche , paraffinartige, in lipophilen Lösungsmitteln leichtlösliche Substanzen, z.B Fettsäure

• Siedepunkte: Die Siedepunkte steigen innerhalb der homologen Reihe regelmäßig an, liegen jedoch noch höher als bei Alkoholen von entsprechender Molekülmasse.

• Acidität: Die Säurestärke ist die Fähigkeit Protonen abzugeben. Diese hängt bei Alkansäuren wesentlich mit dem Rest zusammen. Je länger der Rest, die Alkylgruppe, ist, desto schwächer wird die Säure. Der Hydroxylgruppe der Carboxylgruppe kann ein Proton abspalten und wirkt dadurch acide. Das Proton wird umso leichter abgespalten, je mehr diese Bindung polarisiert ist. Diese Polarisierung erfolgt durch den induktiven Effekt der Alkylgruppe; bei einem positiven I-Effekt, werden Elektronen zur Carboxylgruppe geschoben, die Polarität wird weniger, hingegen bei einem negativen I-Effekt, werden Elektronen aus der Carboxylgruppe gezogen, was zu einer stärkeren Polarität und Säurestärke führt

Quantitativ wird die Säurestärke mit der Säurekonstante und dem pKs-Wert, dem negativen dekadischen Logarithmus der Säurekonstante erfasst, je niedriger der pKs-Wert, desto acider die Säure, je größer der Ks-Wert, desto saurer.

pH-Wert eines Apfels aufgrund von Fruchtsäuren

  

• Salzbildung: Mit der Deprotonierung geht die Bildung von Anionen einher, diese sind negativ geladene Ionen, es sind organische Salze, z.B Acetat der Essigsäure.

Berechnung der Säurekonstante über das chemische Gleichgewicht:

 = Säurekonstante =Ks = (c (Protonen) * c (Säurereste))/c (Säure)

• Salzbildung: Mit der Deprotonierung geht die Bildung von Anionen einher, diese sind negativ geladene Ionen, es sind organische Salze, z.B Acetat der Essigsäure.

Mehrwertige Carbonsäuren

Merhwertige Alkansäuren sind Säuren, welche mehr als nur eine Carboxylgruppe aufweisen. Die Dicarbonsäuren besitzen 2 Carboxylgruppen.

Oxalsäure: Ethandisäure, in großer Menge in Rhabarbar, Calciumfänger	Malonsäure: Propandisäure, Zellgift
Bernsteinsäure: Butandisäure, Destillat von Bernstein	Glutarsäure: Pentandisäure, TC-Zykus der Zelle
Adipinsäure: Hexandisäure, Bestandteil von Nylon

Tricarbonsäuren: 3 Carboxylgruppen

Die Citronensäure wäre eine typische Tricarbonsäure mit 3  Carboxylgruppen und ist wesentlicher Bestandteil des Tricarboxylatzyklus der Zellatmung in den Zellen.

Citrat spielt in der Biologie eine entscheidende Rolle!

Derivate von Carbonsäuren

• Hydroxycarbonsäuren: Alkansäuren, welche sich durch eine zusätzlich Hydroxylgruppe an der Kohlenstoffkette auszeichnen. Ein Beispiel wäre die Milchsäure, oder auch 2-Hydroxypropansäure, welche bei der Gärung durch Bakterien gebildet wird oder auch im Muskel über anaerobe Gärung gebildet wird.

• Aminosäuren: Alkansäuren, die neben der Carboxylgruppe noch eine Aminogruppe besitzen. Je nach dem an welcher Stelle, diese zu finden ist, spricht man von Alpha, Betha oder Gamma-Aminosäuren. Die meisten sind die Alpha-Aminocarbonsäuren, sprich die Carboxylgruppe steht direkt gegenüber der Aminogruppe (-NH₂). Sie sind die Grundbausteine für Proteine jegliches Lebewesens, man unterscheidet hierbei 21 verschiedene proteinogene. Diese sind über Peptidbindungen verknüpft und bilden so große molekulare dreidimensionale Strukturen, sie wirken so als Enzyme (Biokatalysatoren), Membrantransporter oder auch Hormone
  

• Halogenalkansäuren: Alkansäuren, die mindestens ein Halogenatom besitzen und dadurch ein Proton ersetzen. Durch die starke Elektronegativität steigt deren Acidität enorm.                                                    

Reaktionen der Carbonsäuren 

Veresterung: Alkohole reagieren mit Carbonsäuren unter Wasserabspaltung zu einem Ester. Es findet damit eine Kondensationsreaktion statt. Die Hydroxylgruppe (Gelb) des Alkohols reagiert mit der Carboxylgruppe (Grün) der Säure zu einer Esterbindung.