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Nachweisreaktionen der Kohlenhydraten

Organik
Naturstoffe / Kohlenhydrate

Nachweisreagenzien

1) Fehlingsche Probe

Da manche Kohlenhydrate während der Mutarotation auch offenkettig mit einer Aldehydgruppe vorliegen, kann diese zum Nachweis genutzt werden. Dieser Nachweis funktioniert nur bei reduzierenden Zuckern, sprich Zucker, die in Lösung eine Aldehydgruppe bilden (Monosaccharide, manche Disaccharide).

Es wird die reduzierende Eigenschaft der Aldehydgruppe für den Nachweis ausgenutzt, d.h. diese wird oxidiert und wirkt dabei als Reduktionsmittel. Zur Durchführung der Probe werden zwei Nachweisreagenzien verwendet, die Fehling I- und II-Lösung.

  • Fehlingsche Lösung I: Kupfer(II)-sulfat-Lösung
  • Fehlingsche Lösung II: alkalische Kaliumnatriumtartrat-Lösung

Diese werden in einem bestimmten Verhältnis zueinander gemischt. Bei Zugabe zu einem Aldehyd erfolgt die Reduktion der Kupfer(II)-Ionen, zunächst zu CuOH, dann zu Cu2O, Kupferoxid. Das Aldehyd wird dabei zu seiner entsprechenden Alkansäure oxidiert.

Reaktionsgleichung

Oxidation

R – CHO  + 2 OH- →   R – COOH + 2e- + H2O

 

Reduktion

2 Cu2+ + 2 OH- + 2 e-  →  Cu2O ↓ + H2O             

 

Gesamt

2 Cu2+ + 4 OH- + 2e- +   R – CHO   →  R – COOH + 2e- + 2 H2O + Cu2O↓              

2) Tollens-Reagenz: Silberspiegel

Dies ist ebenso eine Nachweisreaktion für Aldehydgruppen - allerdings mit ammoniakalischer Silbernitratlösung - , die als Silber ausfällt und gut sichtbar ist.

Reaktionsgleichung

Oxidation

R – CHO  + 2 OH- →   R – COOH + 2e- + H2O

 

Reduktion

 2 Ag+ + 2 e-  →  Ag ↓              

 

Gesamt

2 Ag+ + 2 OH- + 2e- +   R – CHO   → R – COOH + 2e- + 1 H2O + 2 Ag↓              

3) Iod-Stärke-Reaktion

Stärke weist in ihrer räumlichen Struktur eine Helix auf, in diese können sich große Iod-Atome einlagern und locker binden. Eine Iod-Kaliumiodid-Lösung wird dabei für den Nachweis verwendet. Ist Stärke vorhanden, wird eine blau-violette Färbung sichtbar. Bei Erhitzung verschwindet diese wieder, weil die Stärke gespalten wird.

Lückentext
Erläutern Sie das Prinzip der Tollens-Probe:

Dies ist ebenso eine Nachweisreaktion für Aldehydgruppen - allerdings mit ammoniakalischer Silbernitratlösung - , die als Silber ausfällt und gut sichtbar ist.

Reaktionsgleichung

Oxidation

R – + 2 OH- →   R – COOH + 2e- + H2O

 

Reduktion

 2 Ag+ + e-  →  Ag ↓              

 

Gesamt

2 Ag+ + 2 - + 2e- +   R – CHO   → R – COOH + e- + 1 H2O + 2 ↓              

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