Begriffe der Stereochemie

Wesentliche Begriffe in Sachen "Isomerie":

• Chiralität und chirale Moleküle: Händigkeit von Molekülen, Spiegelbilder, die Spiegelung eines chiralen Objektes ergibt ein nicht-deckungsgleiches neues Objekt. Chiralität bedeutet Händigkeit. Es herrscht keine Symmetrie, das bedeutet, es kann keine (gedachte) Spiegelebene/Symmetrieebene durch das Molekül gelegt werden, welche die eine Hälfte in die andere überführt (Inversionszentrum).

• Achiralität und achirale Moleküle: Moleküle, bei denen eine Symmetrieebene vorliegt, sind achiral; sie lassen sich mit ihrem Spiegelbild zur Deckung bringen, z.B. sind Konformationsisomere nicht chiral, wenn sich durch Drehung um Bindungen ein Konformeres finden lässt, sodass sie zur Deckung gebracht werden können.

• Chirales-asymmetrisches C-Atom: C-Atom in einem Molekül, welches 4 unterschiedliche Substitutenten aufweist, liegt ein Chiralitäts- oder Stereozentrum vor, so folgt daraus automatisch das Vorhandensein von Enantiomerie.

• Optische Aktivität: Chirale oder enantiomere Moleküle sind optisch aktiv, das bedeutet, sie können polarisiertes Licht (in Schwingung gebrachtes Licht einer bestimmten Ebene) ablenken und drehen, gemessen werden kann dies mit einem Polarimeter. Sie kennzeichnen damit ihre eigene unterschiedliche Rotation.

• Racemat: Äquimolares Gemisch von Enantiomeren