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Enantiomere und Darstellungsformen von Isomeren

Eigenschaften von Enantiomeren:

  • Enantiomere besitzen unterschiedliche Stoffeigenschaften zueinander.
  • Enantiomere werden bei Reaktionen automatisch synthetisiert; je nachdem, von wo ein Atom oder eine Atomgruppe an einem Stoff angreift, die SN-Reaktionen sind typische Reaktionen, bei welchen verschiedene Enantiomere gebildet werden.
  • Bildung wird durch typische Faktoren wie Temperatur, Konzentration, Druck und sterische Effekte beeinflusst; unterschiedliche Siedepunkte und Schmelzpunkte, Geschmack, sowie Toxizität
  • Beispiel: Medikament Contergan, ursprünglich nicht toxisch, doch das Enantiomer wirkt pränatal toxisch.

Darstellungsformen:

  • Fischer-Projektion: Zweidimensionale Darstellung der Atome zueinander, mit Berücksichtigung der vorliegenden Verknüpfung zwischen den Atomen
    D- und L-Glycerinaldehyd
    D- und L-Glycerinaldehyd
  • D&L Nomenklatur: Liegt ein chirales C-Atom vor, so ist es ein Enantiomer. Anhand des nun letzten chiralen C-Atoms eines Moleküls kann man eine etwaige Aussage über das Drehverhalten des Moleküls machen und so eine Bestimmung festlegen. Diese Bestimmung wird vor allem bei Aminosäuren oder Kohlenhydraten angewandt. Bei anderen Molekülen wird diese hauptsächlich mit Hilfe des Polarimeters bestimmt = optische Drehrichtung.

Kohlenhydrate: OH-Gruppe des letzten chiralen C-Atoms:

  • Links drehend = Laevus = L–Monosaccharid
  • Rechts  drehend = Dexter = D-Monosaccharid

Aminosäuren: Amino-Gruppe:

  • Links = Laevus = L–Aminosäure (Fast ausschließlich L-Formen in der Natur)
  • Rechts = Dexter = D–Aminosäure
Lückentext
Definieren Sie die Fischer-Projektion:
  • Fischer-Projektion: Zweidimensionale Darstellung der Atome zueinander, mit Berücksichtigung der vorliegenden zwischen den
  • D- und L-Glycerinaldehyd
    D- und -Glycerinaldehyd
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