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Oxidationszahlen und die Oxidation von Alkoholen

Eine Oxidation ist allgemein betrachtet eine Elektronenabgabe, diese geht immer mit einer Elektronenaufnahme (Reduktion) eines anderen Reaktionspartners einher, was deswegen auch als Redoxreaktion bezeichnet wird.

Redoxreaktionen benötigen einen Elektronenspender (Donor) und gleichzeitig einen Elektronenempfänger (Akzeptor).
Redoxreaktionen benötigen einen Elektronenspender (Donor) und gleichzeitig einen Elektronenempfänger (Akzeptor).

Beispiele für Redoxreaktionen sind folgende:

Primärer Alkohol wird zu einem Aldehyd oxidiert

C3H7OH +  CuO →  C2H5-C(O)-H +  H2O + Cu

Reduktion: Elektronenabgabe, C3H7OH  → C2H5-C(O)-H + 2H+ + 2e-

Oxidation: Elektronenaufnahme, Cu2+ + 2 e- → Cu

Sekundärer Alkohol wird zu einem Keton oxidiert

H3C–CH(OH)–C3H +  CuO →  H3C–C(O)–C3H  +  H2O + Cu

Reduktion: Elektronenabgabe, H3C–CH(OH)–C3H → H3C–C(O)–C3H  + 2e- + 2H+

Oxidation: Elektronenaufnahme, Cu2+ + 2 e- → Cu

Oxidation eines tertiären Alkohols

Tertiärer Alkohol kann nur durch Verbrennung zu Kohlenstoff und Wasser oxidiert werden. Welches der Reaktionspartner oxidiert und reduziert wird,  kann man mit Hilfe von Oxidationszahlen bestimmen.

Oxidationszahlen (OXZ)

Video: Oxidation von Alkoholen

Eine Oxidation ist allgemein betrachtet eine Elektronenabgabe, diese geht immer mit einer Elektronenaufnahme (Reduktion) eines anderen Reaktionspartners einher, was deswegen auch als Redoxreaktion bezeichnet wird. Beispiele für Redoxreaktionen sind folgende:

Die Oxidationszahlen stellen Ladungen oder fiktive Ladungen da; diese werden den Atomen einer Verbindung nach bestimmten Regeln zugewiesen werden. Diese Regeln lauten wie folgt:

  1. Ein einzelnes Atom oder ein Element hat die Oxidationszahl: 0
  2. Bei einem einatomigen Ion entspricht die OXZ seiner Ladung.
  3. Die Summer der OXZ aller Atome eines Moleküls (vielatomiges Ion) ist Null.
  4. Fluor hat in allen Verbindungen die OXZ -I.
  5. Sauerstoff hat in allen Verbindungen die OXZ –II, Ausnahme bei O-O-Verbindungen, dann –I, wie bei Wasserstoffperoxid.
  6. Wasserstoff hat in allen Nichtmetall-Verbindungen die Oxidationszahl + I, in Metallhydriden jedoch –I.
  7. Nichtmetall-Verbindungen  ist die OXZ des elektronegativeren Atoms negativ, des anderen positiv.
  8. Abnahme der OXZ entspricht einer Reduktion = Organik: Hydrierung: Aufnahme von Protonen
  9. Zunahme der OXZ entspricht der Oxidation in der Reaktion = Organik: Dehydrierung, Abgabe von Protonen

Beispiel

Beispiel

Reaktion

        CH3-CH2-O H      +   CuO  →    CH3-C-(O)-H +  H2O + Cu

OXZ

        -III     -I   -II  +I        +  +II –II        +III  +I  -II  +I      +I –II    0

Oxidation

OXZ von Kupfer nimmt von -2 auf Null zu

Reduktion

Letztes C-Atom fällt die OXZ von -1 auf +1

Alltägliches Anwendungsbeispiel:  Alkoholnachweis

Ein früher gebrauchter Alkoholtest zum Messen des Alkoholpegels über die Atemluft war die Reaktion mit Dichromat in einem Glasröhrchen mit dem Alkohol. Er wurde üblicherweise durch die Polizei im Verkehr eingesetzt.

Während des Testes (Hineinblasen der Luft über ein Röhrchen) wird das orangefarbene Dichromat reduziert und verändert seine Farbe zu grün, es verändert hierbei seine Oxidationsstufe von +VI auf +III (Abnahme der OXZ). Der Alkohol wird dabei zu einem Aldehyd, dann oft sogar zu einer Säure oxidiert (Erhöhung der OXZ). Dichromat ist ein enorm starkes Oxidationsmittel.

Reaktionsgleichung:

Oxidation:   CH3-CH2-OH →  CH3-CHO + 2 e-+ 2 H+                3x

Reduktion:  Cr2O72-+ 14 H+   + 6 e-  →  2 Cr3++ 7 H2O

Gesamt: 

3 CH3-CH2-OH + Cr2O72-  +14 H+ +6 e- →  3 CH3-CHO +6 e-+ 6 H+  + 2 Cr3++  7 H2O

                  3 CH3-CH2-OH + Cr2O72- + 8 H+ →  3 CH3-CHO + 2 Cr3++ 7 H2O

Multiple-Choice
Die Oxidation eines tertiären Alkohol ergibt ein?
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