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Die vollständige Oxidation (Verbrennung) von Alkoholen haben wir bereits kennengelernt, widmen wir uns nun der partiellen, also nicht vollständigen Oxidation.

Generell gilt:

Die Abnahme der OXZ entspricht einer Reduktion, also der Elektronenaufnahme. In der Organik erfolgt dies oft durch das Entfernen von Sauerstoff aus einem Molekül, kann aber z.B. auch durch eine Hydrierung vollzogen werden. Die Aufnahme von Wasserstoff entspricht in der organischen Chemie einer Reduktion. Diese Additionsreaktion mit H2 wird gelegentlich auch so dargestellt, dass Protonen und Elektronen getrennt addiert werden, um dadurch den Reduktionscharakter zu verdeutlichen.

Die Zunahme der OXZ entspricht der Oxidation, damit der Elektronenabgabe. In der organischen Chemie kann diese z.B. durch Sauerstoffaufnahme in das oder Wasserstoffabgabe aus dem Molekül erfolgen, korrekter: eine Eliminierung von Wasserstoff. Analog zur Reduktion wird der Wasserstoff oft als Summe aus Protonen und Elektronen dargestellt.

chinon hydrochin redox.wmf

Das Chinon/Hydrochinon-Redoxsystem: Ein klassisches Beispiel für Reduktion und Oxidation in der Organik

Alkanole lassen sich zu neuen Verbindungen oxidieren. Nach Anzahl der dem Kohlenstoffatom, an dem die –OH-Gruppe gebunden ist, benachbarten Kohlenstoffatome unterscheidet man, wie wir inzwischen wissen:

A.primäre Alkohole (0–1 „Nachbarn“), sie lassen sich in zwei Stufen oxidieren:

I.Vom Alkohol zum Aldehyd:

image


Dabei wird formal Wasserstoff eliminiert, was man auch als Dehydrierung oder organische Oxidation bezeichnen kann.

II.Vom Aldehyd zur Carbonsäure:

image

Hier wird ein Sauerstoffatom in das Molekül eingebaut, also addiert.

B. sekundäre Alkohole (2 „Nachbarn“), lassen sich zu Ketonen dehydrieren:

Text Box: 2-Propanol (oder Propan-2-ol) Propanon (Aceton)

C.tertiäre Alkohole (3 „Nachbarn“)

Diese können nicht oxidiert werden, ohne dass C-C-Bindungen gebrochen werden müssten:


Anwendungsbeispiel: Alkoholnachweis

Ein früher gebräuchlicher Alkoholtest zum Messen des Alkoholpegels über die Atemluft nutzte die Reaktion mit Dichromat. Dazu wurde durch ein Glasröhrchen „gepustet“, das mit Kaliumdichromat gefüllt war. Er wurde üblicherweise durch die Polizei im Verkehr eingesetzt.

Während des Tests wird das orangefarbene Dichromat reduziert und verändert seine Farbe zu grün, es reduziert hierbei seine Oxidationsstufe von +VI auf +III (Abnahme der OXZ). Der Alkohol wird dabei zu einem Aldehyd, dann oft sogar zu einer Säure oxidiert (Erhöhung der OXZ). Dichromat ist ein sehr starkes Oxidationsmittel.

Diese Oxidation von Ethanol durch Kaliumdichromat findet in Gegenwart von Schwefelsäure statt, welche sich in einem porösen Trägermaterial befindet, das zusätzlich in den Teströhrchen enthalten ist. Hierbei wird das Ethanol zur Essigsäure oxidiert. Das gelborange Kaliumdichromat (Oxidationsstufe Cr(VI)) wird dabei zu grünemChrom(III)sulfat reduziert.

Reaktionsgleichung:

2K2Cr2O7 + 8H2SO4 + 3CH3CH2OH → 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 3CH3COOH + 11H2O

Wichtig

Video: Partielle Oxidation von Alkoholen

Abhängig von ihrer Art lassen sich Alkohole in ein-, zwei Stufen, oder gar nicht oxidieren.

#

Multiple-Choice
Wie lässt sich 2-Butanol oxdieren?
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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
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    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
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    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
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      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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