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Reaktionen von Aldehyden

Hydratisierung, Acetalbildung, Aldol-Kondensation


Hydratisierung von Aldehyden

Wasser  +  Aldehyd  → Aldehydhydrat ( geminales Diol = Zwillingsdiol)

 

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Die Reaktion von Aldehyden mit Wasser führt zu einem Zwillingsdiol, d.h ein Kohlenstoff mit zwei Hydroxyl-Gruppen. Diese findet in wässriger Lösung ständig statt und befindet sich in einem chemischen Gleichgewicht.

Halbacetal und Vollacetalbildung

 

 

Aldehyd + Alkohol    → Halbacetal

 

 

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Halbacetal + Alkohol → Vollacetal

 

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Aldoladdition/ Aldolkondensation

  • Reaktionsedukte: Aldehyde + Aldehyd/Keton
  • Carbonylverbindungen können unter der Anwesenheit von starken Basen, unter Basenkatalyse, ein Proton abspalten und dabei ein negativgeladenes Carbanionen ausbilden. Diese sind sehr stark nucleophil und werden dadurch leicht an ein elektrophile Carbonyl-C-Atome addiert. Durch diese Addition wird eine C-C-Bindung generiert.
  • Dabei reagieren zwei Aldehyde zu einem Aldehydalkohol, oder auch als Aldol bezeichnet. Reaktionsverlauf unter 3 Teilschritte, wobei eine Addition und eine Kondensation stattfinden:


Die zu addierenden Carbonylverbindung wird deprotoniert. Es entsteht zunächst eine Enolatform, dann ein Carbanion. Mesomere Umlagerung führt zu einem Carbanion.

Das Carbanion wirkt als starkes Nucleophil  und greift an einer anderen Carbonyl- verbindung an.Die negative Ladung wird durch ein Proton aus der Lösung wieder ausgeglichen und damit erfolgt die Bildung eines Aldols, zumeist findet noch eine Kondensation statt.

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Multiple-Choice
Was reagiert bei einer Aldolreaktion?
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