abiweb
online lernen

Die perfekte Abiturvorbereitung
in Chemie

Im Kurspaket Chemie erwarten Dich:
  • 42 Lernvideos
  • 208 Lerntexte
  • 747 interaktive Übungen
  • original Abituraufgaben
gratis testen

Aldolbildung

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone / Reaktionen von Aldehyden und Ketonen

Viele Carbonylverbindungen können bei Anwesenheit starker Basen eine Aldolreaktion eingehen. Dabei müssen sich Carbonyl- und Methylenkomponente in entsprechend basischer Umgebung treffen.

carbonyl und methylenkomponente.wmf

Carbonyl- und Methylenkomponente: Edukte der Aldolbildung

Die Reste Rx können dabei Wasserstoffatome, aber auch z.B. Alkylreste sein. Der einfachste Fall wäre also die Reaktion zwischen Methanal und Ethanal, aber auch zwei Moleküle Aceton könnten miteinander reagieren. Bei den Aldolreaktionen unterscheidet man zwischen einer Aldoladdition und einer Aldolkondensation. Schauen wir uns diese beiden Möglichkeiten einmal an:

aldolreaktion R.wmf

Aldolkondensation und Aldoladdition

Dabei werden neue C-C-Bindungen geknüpft.

Die Aldolkondensation scheint hier eine Art Abkürzung darzustellen, doch dieser Eindruck täuscht; sie ist lediglich eine formale Betrachtungsweise der Reaktion, welche immer über den Zwischenschritt des Aldols läuft und in diesem sogar stehenbleiben kann. „Das Aldol“ meint damit zum einen eine Stoffgruppe, zum anderen aber den konkreten Stoff Aldol (3-Hydroxybutyraldehyd), der der Gruppe – und damit auch der Reaktion – ihren Namen gab:

image

Aldol (3-Hydroxybutyraldehyd)

 

 

Der exakte Mechanismus ist ein wenig komplizierter:

 

aldolM1.wmf

 

Nun kommt die Carbonylkomponente ins Spiel, sie weist bekanntlich eine Mesomerie auf:

aldolM2.wmf

begegnet

Begegnet nun die Carbonylgruppe im Zustand eines Carbokations(+)dem Enolat, so kann sich die neue C-C-Bindung und damit das Ald-olat-Ion(-) bilden:

aldolM3.wmf

begegnet

 

Begegnet nun das neu entstandene Aldolat-Ion einem Proton, so kann jenes zum Aldol reagieren:

aldolM4.wmf

 

Rückprotonierung, das Aldol ist fertig.

 

aldolM5.wmf

wiedererkannt?

 

Wem dies noch nicht genug Mechanismen waren, dem sei nun noch der letzte Schritt der Reaktion erklärt: Die Eliminierung von Wasser = Dehydratisierung:

aldolM6.wmf

Erneute Deprotonierung führt zum Carbanion(-).

 

Das Carbanion wiederum drückt sein überzähliges Elektron in die C-C-Bindung und macht sie damit zur C=C-Doppelbindung, wodurch die HO-Gruppe als Hydroxyd-Ion(-) abgespalten wird:

aldolM7.wmf

Die Abspaltung des Hydroxid-Ions beendet die Aldolreaktion.

 

Das Hydroxyd-Ion(-) kann mit einem Proton aus der vorhergehenden Deprotonierung zu Wasser rekombinieren. Das Endprodukt enthält nun eine längere Kohlenstoffkette, die aus denen der beiden Edukte zusammengesetzt ist, und gehört formal zur Stoffklasse der ungesättigten Aldehyde bzw. Ketone.

Erwähnt werden sollte noch, dass auch im extrem sauren Milieu eine Aldolreaktion über einen anderen Mechanismus ablaufen kann, diese spielt jedoch eine eher untergeordnete Rolle.

 

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.
Bei der Aldolbildung wird die Kohlenstoffkette insgesamt .
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte füllen Sie alle Lücken im Text aus. Möglicherweise sind mehrere Lösungen für eine Lücke möglich. In diesem Fall tragen Sie bitte nur eine Lösung ein.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

abiweb - Abitur-Vorbereitung online (abiweb.de)
Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
  • Makromoleküle
    • Einleitung zu Makromoleküle
    • Kunststoffe
      • Einleitung zu Kunststoffe
      • Einteilung der Kunststoffe
        • Einleitung zu Einteilung der Kunststoffe
        • Thermoplaste
        • Elastomere
        • Duroplaste
      • Kunststoff – Synthesen
        • Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
        • Radikalische Polymerisation
        • Anionische Polymerisation
        • Kationische Polymerisation
        • Polykondensation
        • Polyaddition
      • Einige wichtige Kunststoffe
        • Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
        • Silikone
        • Kohlenstofffasern
        • Polyethylen
        • Polyvinylchlorid
      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
      • Biodiesel
      • Palmöl
      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
        • Grenzflächenaktivität
        • Seife
        • Tensid – Typen
        • Waschwirkung
        • Tyndall-Effekt
    • Kohlenhydrate
      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
      • Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    • Eiweiße
      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
  • 143
  • 20
  • 342
  • 536

Unsere Nutzer sagen:

  • Gute Bewertung für Organische Chemie

    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

NEU! Sichere dir jetzt die perfekte Prüfungsvorbereitung und spare 20% bei deiner Kursbuchung!

20% Coupon: abitur20

Zu den Online-Kursen