Unterteilung der Kohlenhydrate und Projektionen

Monosaccharide

Monosaccharide sind:

• Produkt der partiellen Oxidation von mehrwertigen Alkoholen oder Carbonylgruppe
• enthalten mindestens eine Hydroxylgruppe
• enthalten Kette von Kohlenstoffatomen, Anzahl von C-Atomen häufig 3-6
• sind Grundbaustein aller Kohlenhydrate
• liegen als offenkettige Form oder ringförmig, also cyklisch vor
• Beispiele sind Glucose, Fructose, Galaktose etc.

Muttersubstanzen: 
Ketosen: Dihydroxyaceton; Aldosen: Glycerinaldehyd

Anzahl der C-Atome bestimmt Namen: Triose, Tetrosen, Pentose, Hexose

funktionelle Gruppe:

• Aldehydgruppe: Aldose
• Ketogruppe: Ketose

Dreidimensionale Anordnung: 

• Offen: Aldosen, Ketosen
• Cyklisch: 5-Ring = Furanose (C2→C5), 6-Ring = Pyranose (C1→C5)
  

Mutarotation:

Monosaccharide liegen räumlich als Kette oder als Ring vor, dieser Übergang von der offenkettigen Form in die Ringform liegt in einem Gleichgewicht und findet ständig statt. Die Ringschlussreaktion wird dabei durchgeführt und aufgehoben. Der Ring kann dabei als zwei Anomere vorliegen, was man als anomeren Effekt bezeichnet. (Alpha ↔ Kette ↔Beta, s.u.)

Mutarotation als Strukturformel-Darstellung

Darstellung Monosaccharide:

Darstellungsformen der D-Glucose

• Fischer-Projektion: Zweidimensionale Darstellung in einer offenkettigen Form, Raumstruktur einer chiralen-chemischen Verbindung, das stärkste oxidierte Atom steht oben, am letzten chiralen C-Atom, kann nun die Stellung der Gruppe zur Konfiguration genutzt werden, steht die OH-Gruppe auf der linken Seite L-, auf der rechten Seite D-Konfiguration. D und L-Form sind Enantiomere zueinander, damit chiral und nicht deckungsgleich.

Fischer-Projektion - Enantiomere der Glucose

• Haworth-Projektion: Darstellung der Ringstruktur, Ausbildung eines Halbacetals im Rahmen der Ringschlussreaktion, OH-Gruppe des 5. C-Atoms reagiert mit der Aldehydgruppe (C1-Atom), diese werden über ein Sauerstoff verbunden.

Übersicht zu den verschiedenen Formen von D-Glucose als Ringform (Anomere; Furanose- und Pyranoseformen)

Stereochemie:

• Man findet erneut verschiedene Formen, Enantiomere (D-/L), sowie Diastereomere, deren Anzahl mit der Anzahl der C-Atome (Triose zu Hexose) zunimmt. Es gilt die 2ⁿ-Regel mit n als Anzahl der chiralen C-Atome

 Isoformen:

Enantiomere: Spiegelbildisomere, können nicht zur Deckung gebracht werden, besitzen chirale C-Atome, Bild und Spiegelbildverhalten
Diastereomere: Kein Bild und Spiegelbildverhalten, können chiral wie auch achiral sein, Deckungsgleich
Epimere: Unterschied in einem Stereozentrum, einem chiralen C-Atom, z.B. Mannose und Glucose
Anomere: Bei Ringschluss wird eine Hydroxylgruppe am C1-Atom gebildet, die Stellung der OH-Gruppe wird betrachtet, es gibt zwei Anomere:

• α  = „Alphunten“: Hydroxylgruppe steht unten,
• β  = „Beethoven“: Hydroxylgruppe steht oben

Anomeres C-Atom: C-Atom, Ausgangspunkt für Konfiguration nach Alpha und Beta

Optische Aktivität: Eigenschaft, die Polarisierungsebene von Licht zu drehen und abzulenken, Enantiomere, polarisiertes Licht = Licht ist eine elektromagnetische Welle, die in alle Richtungen schwingt, dies wird auf eine Ebene linearisiert.

• rechtsdrehend: Polarisationsebene nach rechts drehend, D
• linksdrehend: Polarisationsebene nach links drehend, L
• Racemat: Gemisch aus beiden Drehenden, summationstechnisch optisch inaktiv, Enantiomeren-Gemisch

Disaccharide: Zwei Monosaccharide sind über ein Vollacetal miteinander verbunden, es erfolgt eine Wasserabspaltung und die Bildung einer glykosidischen Bindung.

Das typische Dissacharid - Maltose

Polysaccharide: Mehr als 2 Monosacchride sind über glykosidische Bindungen miteinander verknüpft und bilden räumliche Strukturen aus, Speicherform.

Strukturformel der tierischen Stärke - Alpha-D-Glucopyranose-Polymer