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Alkane und Cycloalkane

Organik
Eigenschaften und Reaktionen von Kohlenstoff-Wasserstoff Verbindungen

Alkane

Alkane sind Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Sie werden auch als Paraffine bezeichnet.

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Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan....Familie der Alkane

Kennzeichen:

  • Sie bestehen nur aus C-C-Einfachbindungen, keine Mehrfachbindungen
  • Sie werden demzufolge auch als gesättige Kohlenwasserstoffe bezeichnet.
  • Atome: Kohlenstoff und Wasserstoff, jedes Kohlenstoff-Atom ist mit vier anderen Atomen verknüpft.
  • Räumliche Struktur: Die vier Atome befinden sich in den Ecken eines Tetraeders, dessen Mittelpunkt durch das Kohlenstoff-Atom eingenommen wird.

Die Alkane können allgemein durch folgende Summenformel beschrieben werden:

Merke

CnH2n+2

Die Alkane bilden eine sogenannte homologe Reihe, deren aufeinanderfolgende Vertreter sich durch eine - CH2- Gruppierung unterscheiden,  man differenziert die folgenden:

Alkan

Summenformel

Vorkommen

Methan

CH4

Pansengas der Kuh

Ethan

C2H6

Erdgas

Propan

C3H8

Entzündliches Gas

Butan

C4H10

Treibgas in Sprays

Pentan

C5H12

Feuerzeuggas

Hexan

C6H14

 

Heptan

C7H16

 

Octan

C8H18

Wachse

Nonan

C9H20

Wachse

Decan

C10H22

Wachse

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Diese Verbindungen werden als unverzweigte oder normal-Alkane (n-Alkane) bezeichnet. Da aber verschiedene Konstitutionen (räumliche Anordnungen) bei gleicher Summenformel möglich sind, unterscheidet man noch Isomere. Diese Form der verzweigten Alkane werden dann als isomere-Alkane (iso-Alkane) bezeichnet und können ab Butan nachgewiesen werden.  Je nachdem, ob ein Kohlenstoff-Atom an ein, zwei, drei oder vier weitere Kohlenstoff-Atome gebunden ist, unterscheidet man zwischen primären, sekundären, tertiären und quartären C-Atomen.

Beispiel

n- Butan = unverzweigt

Iso-Butan = verzweigt

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 CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

Typischer Reaktionstyp: Radikalische Substitution, SR

Eine Substitution ist generell ein Austausch von Atomen oder Atomgruppen durch andere, dies kann auf verschiedene Weisen katalysiert werden, in diesem Falle mit Hilfe von gebildeten elektronenaffinen Radikalen. Der bekannteste Versuch ist die Gewinnung von Halogenalkanen durch radikalische Substitution (Halogenierung), hierbei wird ein Proton durch ein Halogen, wie Chlor ausgetauscht.

Die Reaktion verläuft in 3 wesentlichen Schritte: Startreaktion durch einen Radikalstarter, Kettenreaktion (Kettenfortpflanzung), die Rekombination oder Abbruchreaktion.

Kettenstart 

X = Halogenide, z.B   Br2    X2  → 2 X*    

Es kommt nur zu einer radikalischen Substitution, wenn Radikale gebildet werden können. Zu einer Bildung von Radikalen wird Energie benötigt, diese erfolgt meist durch Licht. Die Reaktion läuft daher umso schneller ab, je heller die Umgebung ist.

Kettenwachstum

X*  +     H - CH2 – Rest des jeweiligen Alkan → *CH2-Rest des Alkans + HX

In der Phase des Kettenwachstums greift das Halogenidradikal die Kohlenwasserstoffkette R–H an. Es geht eine Elektronenpaarbindung mit dem Wasserstoffatom ein und spaltet es ab. Dadurch entstehen ein Wasserstoffhalogenid und die restliche Kohlenwasserstoffkette R wird dabei zu einem Alkylradikal. Das Alkylradikal kann nun weitere Halogenidradikale angreifen und diese so homolytisch spalten, bzw. an anderen Alkanen angreifen.

Abbruchreaktion 

*CH2-R + X* → X-CH2-R

2 *CH2-R →  R-CH2—CH2-R

2 X* →  X2

Treffen nun zwei Radikale aufeinander, beide mit einer Elektronenlücke, gehen sie eine Elektronenpaarbindung ein und es entsteht ein neues Molekül, die Radikale werden dabei „ausgelöscht“.

Beispiel: Bildung von Chlormethan, Cl – CH3

Cycloalkane

Cycloalkane sind gesättigte Kohlenwasserstoff, die eine Ringstruktur ausbilden und einnehmen. Sie können durch folgende Strukturformel beschrieben werden:

C n + H 2n

Sie sind zyklische Verbindungen mit reinen Einfachbindungen und bestehen aus C- und H-Atomen. Kette der Kohlenstoff-Atome zu einem Ring geschlossen.

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Cyclopropan - Cyclobutan - Cylcopentan - Cyclohexan

Nomenklatur:  Dem Namen des offenkettigen Alkans mit gleicher Anzahl von C-Atomen wird das Präfix Cyclo- vorangestellt.

Eigenschaften:

  • Wie die Alkane, mit Ausnahme des Cyclopropans und des Cyclobutans, die relativ leicht Reaktionen unter Ringöffnung eingehen.
  • Wasserstoff-Atome der Cycloalkane können durch Alkyl-Gruppen substituiert sein.
  • Mehrere Cycloalkan-Ringe können zusammengeknüpft werden , wobei man folgende Fälle unterscheidet:
  1. Spiranen besitzen zwei Ringe ein gemeinsames C-Atom.
  2. Bicyclische Ringsysteme besitzen zwei gemeinsame C-Atome.
  3. kondensierten oder annelierten Ringsystemen, beiden gemeinsamen Atome direkt miteinander verbunden sin
  4. kompliziertere polycyclische Ringsysteme sind ebenso möglich

Zur Stabilität der Ringsysteme wäre noch folgendes zusagen, man findet verschiedene Spannungen im Ring vor aufgrund ihrer Größe und Anordnung der Atome im Molekül zueinander. Diese entscheiden über deren Reaktivität und Stabilität gegenüber einer Ringöffnung.  Diese wären, wie folgt:

  • Baeyer-Spannung: Diese ist die Ringspannung bei kleinen Ringen, wie zum Beispiel Cyclopropan und Cyclobutan und entsteht aufgrund kleiner C-C-C Winkel.
  • Pitzer-Spannung: Diese findet man aufgrund der Abstoßung der Atome zueinander und ist abhängig von deren räumlichen Anordnung, beeinflusst durch Van-der-Waals-Kräfte.
  • Prelog-Spannung: Diese Form der Spannung lässt sich bei mittelgroßen Ringen erkennen, man bezeichnet diese auch als transannulare Wechselwirkung. Sie liegt zwischen zwei nicht benachbarter (transannulare) Wasserstoffkernen in mittleren Cycloalkanen (7–14) vor. In solchen Ringsystemen kann eine abstoßende Wechselwirkung zwischen zwei axialen Wasserstoffkernen entstehen.
Multiple-Choice
Am stabilsten ist folgendes Cycloalkan:
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

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