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Cycloalkane

Cycloalkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Ringstruktur besitzen. Sie können durch folgende allgemeine Summenformel beschrieben werden:

CnH2n

 

Dabei muss n eine natürliche Zahl ≥ 3 sein.

Sie sind zyklische Verbindungen und bestehen ausschließlich aus einfach gebundenen C- und H-Atomen.

cycloalkane.wmf

Cyclopropan (= 3) – Cyclobutan (= 4) – Cylcopentan (= 5) – Cyclohexan (= 6)

 

Nomenklatur: Dem Namen des offenkettigen Alkans mit gleicher Anzahl von C-Atomen wird das Präfix Cyclo- vorangestellt.

Eigenschaften:

·      Reaktionsträge wie die Alkane, mit Ausnahme des Cyclopropans und des Cyclobutans, die relativ leicht Reaktionen unter Ringöffnung eingehen à Ringspannung.

 

·      Wasserstoffatome der Cycloalkane können durch Alkyl-Gruppen substituiert sein.

 

·      Mehrere Cycloalkan-Ringe können zusammengeknüpft werden, die Nomenklatur stützt sich hier oft auf Trivialnamen, man unterscheidet folgende Fälle:

o  Spiranenbesitzen zwei Ringe mit einem gemeinsamen C-Atom.

 

spirodecan.wmf

Spirodecan

 

o  Bicyclische Ringsysteme besitzen mindestens zwei gemeinsame C-Atome.     

 

decahydronaphtalin.wmf

 

Decahydronaphthalin

 

o  Kondensierte oder anellierte Ringsysteme sind bicyclische Ringsysteme, bei denen die verbundenen Ringe aromatisch sind (à Benzol), also NICHT bei Cycloalkanen anzutreffen.

naphthalin.wmf

Naphthalin – bicyclisch, aber kein Cycloalkan

 

 

o  Kompliziertere polycyclische Ringsysteme sind ebenso möglich.

 

androstanolon.wmf

Androstanolon – Steroidhormon mit 4 Cycloalkanringen

 

Ringspannung

Die Stabilität der Ringsysteme wird dadurch beeinflusst, dass innerhalb eines Ringes verschiedene Arten von Spannungen vorliegen. Diese beruhen vor allem aufder Größe der Ringe und der Anordnung der Atome im Molekül zueinander. Die Spannungen entscheiden über die Reaktivität der Ringe und die Stabilität gegenüber einer Ringöffnung. Folgende Spannungen werden unterschieden:

·      Baeyer-Spannung: Dies ist die Ringspannung bei kleinen Ringen aufgrund entsprechender C-C-C-Winkel, wie sie zum Beispiel im Cyclopropan (60°) und Androstanolon bestehen. Normal wäre für ein Alkan der Tetraederwinkel von 109,47°.

·      Pitzer-Spannung: Diese besteht aufgrund der Abstoßung der Atome untereinander und ist abhängig von deren räumlicher Anordnung; sie ist nicht auf Ringe beschränkt, dort aber besonders wichtig. Hervorgerufen wird sie durch Van-der-Waals-Kräfte ungenügend gestaffelter Substituenten benachbarter Kohlenstoffatome. Der einfachste Fall liegt beim Cyclopentan-Molekül vor. Hier entspricht die Pitzer-Spannung der Energiedifferenz zwischen der energetisch ungünstigen ekliptischen Konformation und der energetisch günstigen gestaffelten Konformation. Aufgrund der Pitzer-Spannung liegt Cyclopentan nicht in der ebenen Form eines ebenen, regelmäßigen Fünfecks vor, sondern bevorzugt die gewellte Konformation:

cyclopentan flach.WMF

Cyclopentan, ekliptische (flache) Konformation,           

       cyclopentan sessel.WMF 

 gewellte Konformation.

Man beachte die Abstände zwischen den grün markierten Wasserstoffatomen!

 

·      Prelog-Spannung: Diese Form der Spannung wird auch als transannulare Wechselwirkung bezeichnet und lässt sich bei mittelgroßen Ringen erkennen. Sie liegt zwischen zwei nicht benachbarten (transannularen) Wasserstoffkernen in mittleren Cycloalkanen (7–14) vor. In solchen Ringsystemen kann eine abstoßende Wechselwirkung zwischen zwei axialen Wasserstoffkernen entstehen:

dodecan tranannulare spannung.WMF

Prelog-Spannung/transannulare („über den-Ring“) Spannung im Cyclododecan (C12H24). Die grün markierten Wasserstoffatome nicht benachbarter Kohlenstoffatome kommen sich recht nah à Abstoßungà energetisch ungünstig

 

 

Multiple-Choice
Was passiert in der Regel, wenn ein Cylcoalkan reagiert?
0/0
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Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
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      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
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    • Das aromatische System
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    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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