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Aldehyde

Organik
Kohlenstoff-Wasserstoff-Sauerstoff Verbindungen / Carbonylverbindungen

Aldehyde sind Carbonylverbindungen mit einem Wasserstoffatom und einer Alkyl- oder Arylgruppe als Rest. 

Sie werden mit dem Suffix – al beschrieben und finden sich auch als homologe Reihe wieder:

  • Methanal,
  • Ethanal,
  • Propanal,
  • Butanal,
  • Pentanal,
  • Hexanal,
  • Heptanal usw.

Eigenschaften

  • Stark polar aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffatoms
  • Leichte Oxidation führt zu einer Alkansäure
  • schwer zu reduzieren.
  • Keto (Aldehyd)-Enol-Tautomerie: Durch Verlagerung eines Protons innerhalb des Moleküls bilden sich verschiedene Isomere aus, diese liegen miteinander im Gleichgewicht. Dieser Vorgang wird als Tautomerisierung bezeichnet. Das Aldehyd geht dabei in eine Enolform über, diese ist sehr nucleophil.--> Keto-/Aldehydform  im Gleichgewicht zur Enolform
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  • Siede- und Schmelzpunkt: Die Siedepunkte liegen aufgrund der starken Polarität des Sauerstoffatoms  wesentlich tiefer als bei Alkoholen, aber höher als bei Kohlenstoffketten des gleichen Alkans.
  • Biochemisch: Sie  riechen von unangenehm-stechend über angenehm aromatischen bis zu ausgezeichnet und kommen als Geruchsträger verschiedener ätherischer Öle oder Pflanzenteile in der Natur vor.
  • Löslichkeit: Je größer die Kette, desto weniger löslich sind diese im Wasser. Bei niedrigen Aldehyden entstehenden zwischen Hydroxylgruppen und den Wassermolekülen mit Wasserstoffbrückenbindungen.

Nachweis der Aldehyde über die Fehlingsche-Probe

Es wird die reduzierende Eigenschaft der Aldehydgruppe für den Nachweis ausgenutzt, sprich diese wird oxidiert und wirkt dabei als Reduktionsmittel. Zu Durchführung der Probe werden zwei Nachweisreagenzien verwendet, die Fehling I und II Lösung.

  • Fehlingsche Lösung I: Kupfer(II)-sulfat-Lösung
  • Fehlingsche Lösung II: alkalische Kaliumnatriumtartat-Lösung

Diese werden in einem bestimmten Verhältnis zueinander gemischt. Bei Zugabe zu einem Aldehyd erfolgt die Reduktion der Kupfer (II)-Ionen, zunächst zu CuOH, dann zu Cu2O, Kupferoxid. Das Aldehyd wird dabei zu seiner entsprechenden Alkansäure oxidiert.


Reaktionsgleichung

Oxidation

R – CHO  + 2 OH-→   R – COOH + 2e-+ H2O

 

Reduktion

2 Cu2++ 2 OH-+ 2 e-  →  Cu2O ↓ + H2O             

 

Gesamt

2 Cu2++ 4 OH-+2e-+   R–CHO   →  R–COOH +2e-+ 2 H2O + Cu2O↓              

 Beispiele der Aldehyde

  • Methanal wird auch als Formalin oder Formaldehyd bezeichnet, ist äußerst giftig, als Wirkstoff in Schneckenkorn gegen Schneckenbefall im Garten und Präparationsmittel von Leichen, kann aber auch zu Paraformalaldehyde polymerisiert werden.


Aldehyde-Beispiele

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Präparation von Organen
  • Ethanal bildet explosive Dämpfe bei Raumtemperatur, muss deswegen kühl gelagert werden, Zwischenprodukt in der chemischen Industrie, Bestandteil von Parfum, Raumdüfte, Gummimittel oder Farbe, Geschmack, Herstellung von Essigsäure, in vermehrter Dosis schädlich für die Leber

Hydratisierung, Acetalbildung, Aldol-Kondensation


Hydratisierung von Aldehyden

Wasser  +  Aldehyd  → Aldehydhydrat ( geminales Diol = Zwillingsdiol)

 

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Die Reaktion von Aldehyden mit Wasser führt zu einem Zwillingsdiol, d.h ein Kohlenstoff mit zwei Hydroxyl-Gruppen. Diese findet in wässriger Lösung ständig statt und befindet sich in einem chemischen Gleichgewicht.

Halbacetal und Vollacetalbildung

 

 

Aldehyd + Alkohol    → Halbacetal

 

 

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Halbacetal + Alkohol → Vollacetal

 

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Aldoladdition/ Aldolkondensation

  • Reaktionsedukte: Aldehyde + Aldehyd/Keton
  • Carbonylverbindungen können unter der Anwesenheit von starken Basen, unter Basenkatalyse, ein Proton abspalten und dabei ein negativgeladenes Carbanionen ausbilden. Diese sind sehr stark nucleophil und werden dadurch leicht an ein elektrophile Carbonyl-C-Atome addiert. Durch diese Addition wird eine C-C-Bindung generiert.
  • Dabei reagieren zwei Aldehyde zu einem Aldehydalkohol, oder auch als Aldol bezeichnet. Reaktionsverlauf unter 3 Teilschritte, wobei eine Addition und eine Kondensation stattfinden:


Die zu addierenden Carbonylverbindung wird deprotoniert. Es entsteht zunächst eine Enolatform, dann ein Carbanion. Mesomere Umlagerung führt zu einem Carbanion.

Das Carbanion wirkt als starkes Nucleophil  und greift an einer anderen Carbonyl- verbindung an.Die negative Ladung wird durch ein Proton aus der Lösung wieder ausgeglichen und damit erfolgt die Bildung eines Aldols, zumeist findet noch eine Kondensation statt.

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Multiple-Choice
Aldehydgruppen können nachgewiesen werden durch...
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