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Nucleophile Substitution SN-Reaktion

Die nucleophle Substitution ist eine typische Synthesereaktion für Alkanole. Dabei wird in einem Molekül eine nucleophile-negative Gruppe  (Lewis-Base) durch  eine andere ersetzt (substituiert).

Man unterscheidet bei dieser Reaktion zwei verschiedene Typen oder Formen: SN1 und die SN2.

Bei der SN1-Reaktion wird zuerst die eine Gruppe abgespalten, dann die neue Gruppe angelagert; bei der SN2-Reaktion verlaufen Anlagerung und Abspaltung parallel zueinander mit einem Übergangszustand.

SN1 ist eine Reaktion erster Ordnung, dies bedeutet nur die Konzentration eines Eduktes sind an der Reaktionsgeschwindigkeit (RG) beteiligt, während bei der SN2-Reaktion eine zweiter Ordnung vorliegt und damit 2 Teilchen die RG wesentlich beeinflussen.

SN1-Reaktion -> "eins nach dem Anderen"

Es erfolgt die Abspaltung eines Halogenid-Ions unter Bildung eines Carbokations als Zwischenstufe.

Dieser erste Reaktionsschritt ist monomolekular und der langsamste und somit geschwindigkeitsbestimmende Schritt. Dies bildet die Grundlage dafür, dass die Gesamtreaktion nach einem Geschwindigkeitsgesetz der 1. Ordnung abläuft.

Das Halogenalkan dissoziiert, die Halogenionen finden sich dann im Lösungsmittel.

Polare, stark solvatisierende Lösungsmittel und tiefe Temperaturen fördern exotherme Ionenbildung und fördern so die Reaktion. Es bilden sich Kationen (Carbokation-Verbindung) und Anionen (Halogenid). Daraufhin erfolgt ein „Abfang“ der Kationen durch zugeführten anderen Nucleophile (Anionen).

Die Gewinnung von Alkohol aus Halogenalkanen in einem basischen Milieu erfolgt nach der SN1-Reaktion, Austausch des Halogenides durch ein Hydroxid-Ion.

OH-+ (CH3)3C-Cl à [Solvens]   →   (CH3)3C+    +   Cl-   → (CH3)3C-OH + Cl-

In der SN1-Reaktion werden der Substituent und die Abgangsgruppe nacheinander vom Moleküle getrennt bzw. angelagert.
In der SN1-Reaktion werden der Substituent und die Abgangsgruppe nacheinander vom Moleküle getrennt bzw. angelagert.

Video: Typische Reaktionen der Alkohole

Diese ist eine typische Synthesereaktion für Alkanole. Es wird dabei in einem Molekül eine nucleophile-negative Gruppe (Lewis-Base) durch eine andere substituiert wird. Man unterscheidet dabei zwei Formen: Sn1 und die Sn2.

SN2-Reaktion "Synchron-Reaktion"

Die SN2- Reaktion erfolgt ähnlich der SN1, doch sie kennzeichnet sich vor allem dadurch, dass zwei Teilchen wesentlich die RG beeinflussen und sich ein kurzer Übergangszustand ausbildet. Generell findet diese Reaktion eher bei Alkanen statt, welche 3 oder 2 Wasserstoffatome zur Verfügung haben.

 CH3-CH2-Br  + [Nu-] →  Übergangszustand [ CH3-CH2+(Br-) (Nu-)] → CH3-CH2-Nu + Br-

 

Synchrone nucleophile Substitution nach dem SN2-Mechanismus.
Synchrone nucleophile Substitution nach dem SN2-Mechanismus.

Das Nucleophil greift in diesem Beispiel an dem Halogenalkan an und geht dabei einen Übergangszustand mit fünf Substituenten am zentralen Kohlenstoffatom über (5-bindiger Übergangszustand).

Hier findet ein Augenblick molekulare Schwingung (Mesomerie) statt. An beiden Seiten des gebildeten positiv geladenen C-Atoms liegt eine Elektronendichte vor; die Bindung klappt zu dem elektronegativeren Partner um (Nucleophil muss entsprechend zu dem Halogenid gewählt werden) und das Nu-tritt anstelle des X (Halogenides). Diese Instabilität der Bindung durch das gebildete Elektronensechstät ist ein weiteres Charakteristikum dieser Reaktion.

Einflussnahme durch Konzentrationsänderung:

  • Verdopplung einer der Konzentrationen bewirkt eine doppelt so schnelle Reaktionsgeschwindigkeit, hängt von Alkylhalogenid und Nucleophil ab!
  • Senken der Konzentration auf ein zehntel, Iod auf ein hundertstel folgt: Verlangsamung um den Faktor Tausend  (1/10 * 1/100)

Video: Typische Reaktionen der Alkohole

Diese ist eine typische Synthesereaktion für Alkanole. Es wird dabei in einem Molekül eine nucleophile-negative Gruppe (Lewis-Base) durch eine andere substituiert wird. Man unterscheidet dabei zwei Formen: Sn1 und die Sn2.

Mehrwertige Alkanole

Mehrwertige Alkanole, oder auch Polyole genannt, sind Alkanderivate, die mehr als nur eine funktionelle OH-Gruppe besitzen. Diese beeinflusst alle Eigenschaften und sowie wesentlich das Reaktionsverhalten. Dieses Phänomen wird auch mit dem Begriff der Wertigkeit beschreiben.

Wertigkeit = Anzahl der OH-Gruppen im Molekül, z.B Diol = Zweiwertig, Triol = Treiwertige etc.

Eines der gängigsten Beispiele ist das Diol, Glykol, und das Glycerin, das Triol. Diese sollen im Folgenden näher beschrieben werden.

Glykol: Als das Glykol wird Ethan-1,2-diol bezeichnet, es beschreibt aber auch eine Substanzklasse, das der Diole, alle Stoffe, welche Derivate des Ethandiols darstellen und sich davon ableiten. Ein Beispiel wäre Ethylenglykol.

Glykol

  • Eigenschaften: Schmelzpunkt zwischen -10 bis -15 °C unter Wasser, Gemisch mit Wasser wesentlich tiefer.
  • Verwendung: Kühl- und Frostschutzmitteln, sowie Enteisern, Nebelmaschinen, Additiv in Lacke, Farben und Reinigungsmittel
  • Gefahrenbetrachtung: Süßer Beigeschmack, Punschen von Weinsorten, Glykolwein, tödlich bei über 1,4 ml, neurotoxische Wirkung.

Glycerin: Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol und in vielen Bereich von großer Bedeutung, es wird auch als Propan-1,2,3-triol.

Strukturformel

  • Verwendung und Vorkommen: Reinigungsmittel, Bestandteil von Fette und deren Derivaten im Körper, Acylglyceride
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