Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
Alkohole

Alkanole können durch eine nucleophile Substitution z.B. aus Alkylhalogeniden dargestellt werden. Eine Beispielreaktion soll das verdeutlichen:

alkanolsynthese aus alkylhalogenid und oh-.wmf

Aus Ethylchlorid und einem Hydroxyd-Ion wird Ethanol und ein Chlorid-Ion

Von entscheidender Bedeutung für die Geschwindigkeit und Vollständigkeit solcher Reaktionen ist die Art der Gruppe, die substituiert werden soll, die sog. Abgangsgruppe (seltener: „Fluchtgruppe“). Nachfolgend einige dieser Abgangsgruppen, geordnet nach aufsteigender „Fluchtneigung“:

R-NH₂3

Auch hier wird wieder deutlich: „Alles ist relativ“ – das Hydroxyd-Ion vermochte Chlor aus dem Molekül zu verdrängen, eine Aminogruppe hätte es nicht verdrängen können, denn diese besitzt eine noch geringere Tendenz abzugehen.

Hinweis

Hier klicken zum Ausklappen

Video: Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution

Weitere Interessante Inhalte zum Thema

Reaktionstypen in der organischen Chemie

Vielleicht ist für Sie auch das Thema Reaktionstypen in der organischen Chemie aus unserem Online-Kurs Organische Chemie interessant.

Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

abiweb - Abitur-Vorbereitung online (abiweb.de)

zum Kurs

Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

Grundlagen der Kohlenstoffchemie
- Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
- Orbitalmodell
- Überblick und Formen der Orbitale
- Grundregeln der Orbitaltheorie
- Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
- Hybridisierung
- Hybridorbitale
- Übersicht über die Bindungstypen
Nomenklatur nach IUPAC
- Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
Labormethoden
- Einleitung zu Labormethoden
- Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
- Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
- Alkane
- Typen von Kohlenstoffatomen
- Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
- Cycloalkane
- Alkene
- Sonderfall Doppelbindung
- Isomerisierung zu Cycloalkanen
- Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
- Halogenalkane
- Eliminierungsreaktion E
- Polyene
- Alkine
- Alkohole
  - Einleitung zu Alkohole
  - Mehrwertige Alkohole
  - Eigenschaften der Alkanole
  - Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
  - Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
  - Oxidationszahlen
  - Partielle Oxidation von Alkoholen
  - Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
- Ether
  - Einleitung zu Ether
  - Synthese von Ethern
- Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
  - Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
  - Aldehyde
    - Einleitung zu Aldehyde
    - Nachweisreaktion der Aldehyde
    - Wichtige Aldehyde
  - Ketone
  - Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
    - Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
    - Keto-Enol-Tautomerie
    - Hydratisierung
    - Halbacetalbildung
    - Acetalbildung
    - Aldolbildung
- Carbonsäuren
  - Einleitung zu Carbonsäuren
  - Monoalkansäuren
  - Mehrwertige Carbonsäuren
  - Carbonsäurederivate
    - Einleitung zu Carbonsäurederivate
    - Hydroxycarbonsäuren
    - Aminosäuren
    - Halogenalkansäuren
- Ester: Bildung und Spaltung
  - Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
  - Verseifung
Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
- Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
- Das aromatische System
- Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
  - Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
  - Derivate des Benzols
- Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
- Typische aromatische Reaktionen
  - Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
  - Elektrophile aromatische Substitution
  - Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
  - Zweitsubstitution
  - Dirigierender Effekt
- Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
Reaktionstypen in der organischen Chemie
- Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
- Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
Isomerie
- Einleitung zu Isomerie
- Stereochemie
- Zentrale Begriffe der Isomerie
- Darstellungsformen
- Achirale Meso-Verbindungen
- EPA-Modell
Farbstoffe und Farbigkeit
- Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
- Licht
- Farbwahrnehmung
- Farbmischung
- Farbstoffe
  - Einleitung zu Farbstoffe
  - Chromophore
  - Auxochrome
  - Azofarbstoffe
    - Einleitung zu Azofarbstoffe
    - Generelle Synthese von Azofarbstoffen
    - Erzeugung von Anilingelb
    - Azofarbstoffe als Indikatoren
  - Triphenylmethanfarbstoffe
    - Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
    - Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
    - Indikatorwirkung von Phenolphthalein
  - Chlorophyll
  - Indigo
Makromoleküle
- Einleitung zu Makromoleküle
- Kunststoffe
  - Einleitung zu Kunststoffe
  - Einteilung der Kunststoffe
    - Einleitung zu Einteilung der Kunststoffe
    - Thermoplaste
    - Elastomere
    - Duroplaste
  - Kunststoff – Synthesen
    - Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
    - Radikalische Polymerisation
    - Anionische Polymerisation
    - Kationische Polymerisation
    - Polykondensation
    - Polyaddition
  - Einige wichtige Kunststoffe
    - Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
    - Silikone
    - Kohlenstofffasern
    - Polyethylen
    - Polyvinylchlorid
  - Recycling von Kunststoffen
Naturstoffchemie
- Einleitung zu Naturstoffchemie
- Nachweisreaktionen
- Elementaranalyse
- Fette
  - Einleitung zu Fette
  - Gewinnung
  - Unterteilung
  - Essentielle Fettsäuren
  - Eigenschaften
  - Reaktionen von Fetten
  - Bedeutung von Fetten im Organismus
  - Fetthärtung
  - Biodiesel
  - Palmöl
  - Tenside
    - Einleitung zu Tenside
    - Grenzflächenaktivität
    - Seife
    - Tensid – Typen
    - Waschwirkung
    - Tyndall-Effekt
- Kohlenhydrate
  - Einleitung zu Kohlenhydrate
  - Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
  - Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
  - Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
- Eiweiße
  - Einleitung zu Eiweiße
  - Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
    - Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
    - Unterteilung der Aminosäuren
    - Essenzielle Aminosäuren
    - Säure-Base-Verhalten
    - Säure-Base-Titration der Aminosäuren
    - Funktionen der Aminosäuren im Körper
    - Nachweise
    - Strukturebenen der Proteinfaltung
- Nukleinsäuren
  - Einleitung zu Nukleinsäuren
  - Nukleinsäuren: DNA
  - Nukleinsäuren: RNA