Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
Alkohole

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Alkanole können durch eine nucleophile Substitution z.B. aus Alkylhalogeniden dargestellt werden. Eine Beispielreaktion soll das verdeutlichen:

alkanolsynthese aus alkylhalogenid und oh-.wmf

Aus Ethylchlorid und einem Hydroxyd-Ion wird Ethanol und ein Chlorid-Ion

Von entscheidender Bedeutung für die Geschwindigkeit und Vollständigkeit solcher Reaktionen ist die Art der Gruppe, die substituiert werden soll, die sog. Abgangsgruppe (seltener: „Fluchtgruppe“). Nachfolgend einige dieser Abgangsgruppen, geordnet nach aufsteigender „Fluchtneigung“:

R-NH₂3

Auch hier wird wieder deutlich: „Alles ist relativ“ – das Hydroxyd-Ion vermochte Chlor aus dem Molekül zu verdrängen, eine Aminogruppe hätte es nicht verdrängen können, denn diese besitzt eine noch geringere Tendenz abzugehen.

Hinweis

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Multiple-Choice

Welche ist die schlechteste Abgangsgruppe dieser Auswahl?

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