Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
Alkanole können durch eine nucleophile Substitution z.B. aus Alkylhalogeniden dargestellt werden. Eine Beispielreaktion soll das verdeutlichen:
Aus Ethylchlorid und einem Hydroxyd-Ion wird Ethanol und ein Chlorid-Ion
Von entscheidender Bedeutung für die Geschwindigkeit und Vollständigkeit solcher Reaktionen ist die Art der Gruppe, die substituiert werden soll, die sog. Abgangsgruppe (seltener: „Fluchtgruppe“). Nachfolgend einige dieser Abgangsgruppen, geordnet nach aufsteigender „Fluchtneigung“:
R-NH2 < R-OH < R-F < R-NO3 < R-Cl < R-Br < R-I
Auch hier wird wieder deutlich: „Alles ist relativ“ – das Hydroxyd-Ion vermochte Chlor aus dem Molekül zu verdrängen, eine Aminogruppe hätte es nicht verdrängen können, denn diese besitzt eine noch geringere Tendenz abzugehen.
Wichtig
Video: Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
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Hinweis:
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