Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe

Organische Chemie

Das Kapitel Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe in unserem Online-Kurs Organische Chemie besteht aus folgenden Inhalten:

1. Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe

   Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe

   

   In der organischen Chemie ist Aromatizität eine besondere Eigenschaft konjugierter Doppelbindungen eines Ringes, die diese stärker stabilisiert, als das von konjugierten Doppelbindungen eigentlich zu erwarten wäre. Die Bezeichnung „aromatisch“ spielte ursprünglich auch den Geruch einiger dieser Verbindungen an, jedoch kann man nicht allgemein sagen, dass alle Aromaten einen besonders „aromatischen“ Geruch teilen.

2. Das aromatische System

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   In der Chemie bedeutet aromatisch, dass eine ungesättigte cyclische Verbindung, die eigentlich wie andere Cycloalkene reagieren sollte (z.B. Brom addieren), dies nicht tut. Grund dafür ist die Aromatizität, welche vorliegt, wenn eine Verbindung folgende Charakteristika aufweist:1.cyclisch2.Ringatome liegen (aufgrund ihrer sp2-Hybridisierung) in einer Ebene vor3.π-Elektronen liegen ober- und unterhalb der Ringebene4.Anzahl der π-Elektronen entspricht 4n+2 mit mit (Hückel-Regel)5.konjugierte ...

3. Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur

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   Benzol oder auch Benzen ist gewissermaßen der Prototyp aller aromatischen Verbindungen. Sein ungewöhnliches Verhalten für eine Verbindung, die eigentlich Doppelbindungen enthalten müsste (keine Additionen, dafür Substitutionen), machte seine Strukturaufklärung zu einem der Hauptprobleme der Chemie des 19. Jahrhunderts.1865 gelang es dem Chemiker August Kekulé endlich, seine Strukturformel aufzustellen.Benzol in der DoppelbindungsschreibweiseBenzol ist also ...

4. Derivate des Benzols

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   Benzol ist „die Mutter“ vieler bekannter Substanzen. Zu diesen zählen: Toluol, TNT, Phenol, Styrol, Anilin und viele mehr.Ein bekanntes Derivat des Benzols, Trinitrotoluol (TNT), wird als Sprengstoff eingesetzt, Styrol für Verpackungsmittel. Auch in der Natur finden sich Benzolderivate. So sind die aromatische Aminosäure Phenylalanin und die Salicylsäure der Spierstaude ein Benzolderivat.  Von links nach rechts aufgeführte Derivate des Benzols: Trinitrotoluol, ...

5. Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen

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   Auf dem Papier entsteht der Eindruck, dass ein Molekül starr ist. Das ist nicht so! Es ist vielmehr ständig verschiedenen Einflüssen (thermisch, chemisch, elektrisch) unterworfen.Dies führt dazu, dass sich Elektronen verschieben (Ladungsverschiebung) und so viele „Varianten“ oder Grenzstrukturen eines Moleküls vorliegen, in denen die Elektronen anders verteilt sind, die Grundstruktur des Moleküls sich aber praktisch kaum ändert.Die Darstellung der mesomeren ...

6. Typische aromatische Reaktionen

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   Der wohl wichtigste Reaktionstyp der Aromaten ist die elektrophile Substitution - nicht zuletzt, weil der Ring besonders elektronenreich ist. Ist bereits ein Wasserstoffatom substituiert, so hat das für gewöhnlich einen Einfluss auf eine zweite Substitution und mit einem kleinen Trick lassen sich auch Wasserstoffatome an Seitenketten substituieren. Schauen wir uns das genauer an!

7. Elektrophile aromatische Substitution

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   Die typischen Reaktionen des Benzols oder vieler seiner Derivate, wie z.B. Nitrierung, Sulfonierung, Alkylierung oder Halogenierung, sind elektrophile Substitutionen.Für die elektrophile aromatische Substitution müssen elektrophile Teilchen geschaffen werden, die am aromatischen Ringsystem angreifen und gegen ein Wasserstoffatom ausgetauscht werden.Unterstützend wirken Lewis-Säuren, die als Katalysatoren einen Angriff am aromatischen Ring möglich machen. Die elektrophile ...

8. Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution

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   HalogenierungCl2, Br2, I2 mit Lewis-Säure als Katalysator NitrierungHNO3/H2SO4 = Nitriersäure $\rightarrow$ Bildung von NO2(+) alselektrophiles TeilchenSulfonierungSO3     +          H2SO4               →       HSO4(-)               +         ...

9. Zweitsubstitution

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   Die erste Substitutionsreaktion bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit sowie den Ort der zweiten Substitutionsreaktion am aromatischen Ring.Substituenten können an unterschiedlichen Positionen des aromatischen Rings eingeführt werden, alternativ oder zusätzlich zu den griechischen Bezeichnungen der Stellung ist auch eine Durchnummerierung der Kohlenstoffatome des Ringes möglich.Man unterscheidet folgende Stellungen am Benzolring:ortho (kurz: o-) oder 1,2-meta (kurz m-) oder 1,3-para ...

10. Dirigierender Effekt

    Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe > Typische aromatische Reaktionen > Dirigierender Effekt

    

    Es gibt verschiedene Muster der möglichen Zweitsubstition an Aromaten.Die Positionen ortho, meta oder para sind möglich.Wird der Benzolring an mehr als zwei Stellen durch Substituenten ergänzt, so werden ihre Positionen sinnvollerweise mit den entsprechenden Nummern bezeichnet.Die Erstsubstituenten beeinflussen den Ort der Zweitsubstitution. Dies geschieht durch die induktiven und mesomeren Effekte der Erstsubstituenten, die den zweiten Substituenten in ganz bestimmte Positionen drängen. ...

11. Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten

    Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe > Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten

    

    Anilin ist der Trivialname von Aminobenzol, das (wie alle Amine) aufgrund des freien Elektronenpaares am Stickstoffatom in der Lage ist, ein Proton aufzunehmen, womit es als Brønstedt-Base agiert:Anilin als ProtonenakzeptorAuch das aliphatische Amin Ethylamin ist dazu in der Lage:Ethylamin als Protonenakzeptorwenn man aber die pKB – Werte, also die Basenstärken, vergleicht,StoffpKBAnilin9,4Ethylamin3,25so stellte man fest, dass Anilin eine 1,4 Millionen-mal schwächere Base ...