Farbstoffe und Farbigkeit

Organische Chemie

Das Kapitel Farbstoffe und Farbigkeit in unserem Online-Kurs Organische Chemie besteht aus folgenden Inhalten:

1. Farbstoffe und Farbigkeit

   Farbstoffe und Farbigkeit

   

   Farbigkeit ist ein individuell-subjektiv visueller Sinneseindruck, der durch Licht vermittelt wird. Die deutsche Industrienorm (DIN) hat sogar versucht, Farbigkeit zu definieren:„Farbe ist diejenige Gesichtsempfindung eines dem Auge des Menschen strukturlos erscheinenden Teiles des Gesichtsfeldes, durch die sich dieser Teil bei einäugiger Beobachtung mit unbewegtem Auge von einem gleichzeitig gesehenen, ebenfalls strukturlosen angrenzenden Bezirk allein unterscheiden kann.“ (DIN ...

2. Licht

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   Als Licht wird der Teil des elektromagnetischen Spektrums bezeichnet, der für das menschliche Auge sichtbar ist, bei den meisten Menschen liegt er im Bereich zwischen 380 und 790nm.Position des sichtbaren Spektrum im Gesamtspektrum bekannter elektromagnetischer Wellen, Author: Horst Frank / Phrood / Anony; Permission: GFDL Nach der Grundannahme der Quantentheorie trägt jedes Photon eine ganz bestimmte Energiemenge, die nur von seiner Frequenz abhängt$E =h \cdot f$($E$: Energie, ...

3. Farbwahrnehmung

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   Bis wir sagen können "der Apfel ist rot" müssen zuvor die 3 Ps aktiv gewesen sein:1. Physik:Wie wir im Abschnitt über Licht erfahren haben, kann man dieses als elektromagnetische Welle einer bestimmten Wellenlänge auffassen. Wenn diese im Bereich von ca. 380 bis 790nm liegt und eine solche Welle (auch bekannt als Photon oder Lichtquant) den Weg in unsere Netzhaut findet, kann es mit „dem zweiten P“ weitergehen.2. Physiologie:Ein Auge muss über mindestens zwei ...

4. Farbmischung

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   Im Wesentlichen kann eine Mischfarbe, also das Ansprechen von mehr als einem Rezeptortyp, durch zwei unterschiedliche Effekte hervorgerufen werden:1. Addition2. SubtraktionDie additive Farbmischung spielt für die Belange der Farbstoffchemie eine eher untergeordnete Rolle, dennoch soll sie hier kurz vorgestellt werden:Richtet man beispielsweise eine rote und eine grüne Lichtquelle auf einen gemeinsamen Punkt, so nimmt Mensch diesen gemeinsam beleuchteten Punkt als gelblich wahr.additive ...

5. Farbstoffe

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   Was unterscheidet nun farbige Substanzen von jenen, die für uns nicht als farbig unterscheiden? Beispielsweise sind im CyclohexanCyclohexan, ein cyclisches Alkan, das ausschließlich mit $\sigma$-Bindungen aufgebaut istdie Atome untereinander mittels $\sigma$ – Bindungen verknüpft. Damit das Molekül nun farbig erscheinen kann muss es Licht zu absorbieren vermögen, um dann in der entsprechenden Komplementärfarbe zu erscheinen. Nach der Grundannahme der Quantentheorie ...

6. Chromophore

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   Es hilft hier ein Trick: Existieren mehrere konjugierte Doppelbindungen in einem Molekül, so „verschmieren“ (delokalisieren) diese untereinander, was so viel bedeutet, dass zwei konjugierten Doppelbindungen bereits etwas weniger Anregungsenergie genügt als einer isolierten, dreien noch weniger usw. Man nennt solche Molekülstrukturen auch Chromophore.Schauen wir uns diese Reihe in Abhängigkeit der Anzahl der Doppelbindungen (n) einmal anFarbigkeit von Trideca-1,3,5,7,9,11-hexaenyl-cyclohexanBei ...

7. Auxochrome

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   In Molekülen können nun aber auch funktionelle Gruppen enthalten sein, die selbst keine Chromophore sind, deren Wirksamkeit aber evtl. entscheidend zu beeinflussen vermögen. Man nennt diese Auxochrome (von griech. auxanein „wachsen“ und chroma „Farbe) und den durch sie hervorgerufenen Effekt den bathochromen Effekt.Sie besitzen freie Elektronenpaare, die sie als Elektronendonatoren dem konjugierten System durch einen +M – Effekt zur Verfügung stellen. Zu ...

8. Cyanin-Farbstoffe

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   Wie sieht nun das Zusammenspiel von chromophoren und auxochromen Gruppen auf Molekülebene genau aus? Praktischer Weise existiert eine Gruppe von Farbstoffen, die sich hervorragend als Musterbeispiel hierfür eignen, die Cyanine.Grundstruktur der Cyaninein ihnen wird eine Chromophore Polyenstruktur (Mitte) von einer Elektronendrückenden auxochromen Gruppe (rechts) und einer quartären Ammoniumgruppe mit Elektronenmangel (links), die dadurch antiauxochrom wirkt, „eingerahmt“. ...

9. Azofarbstoffe

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   Zur Familie der Azofarbstoffe gehören viele der gegenwärtig technisch bedeutsamsten  Farbstoffe überhaupt. Gemeinsames Strukturmerkmal ist die Azogruppe,  welche als Chromophor wirkt. Die beiden Reste sind meist Abkömmlinge des Benzols oder des Naphthalins, für deren delokalisierte π – Systeme sie gewissermaßen eine ‚Brücke‘ schlägt, welche die einzelnen Systeme zu einem gemeinsamen verbindet. Durch diverse Funktionelle ...

10. Generelle Synthese von Azofarbstoffen

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    Die Bildung eines Azofarbstoffes erfolgt immer über zwei Schritte:(1)Diazotierung: aus aromatischen Aminen (Anilinderivaten) wird ein Diazoniumkationen (R-N=N(+)) erzeugt (2)Azokupplung: das  Diazoniumkations wird mit einem Benzol- oder Naphthalinderivat verknüpft. Die Azofarbstoffe können, je nach Anzahl der Azogruppen, weiter in Mono-, Di- oder Poly-Azofarbstoffe unterteilt werden.Sie sind zumeist empfindlich gegenüber Reduktionsmitteln, da diese die Spaltung ...

11. Erzeugung von Anilingelb

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    (1)   Diazotierung:Anilin wird mit salpetriger Säure versetzt und zu einer Nitrosoverbindung umgewandelt. Die dafür benötigte salpetrige Säure wird, da sie frei nicht beständig ist, in einer Reaktionsmischung gemäßNaNO2          +         HCl     $\rightarrow$       HNO2             ...

12. Azofarbstoffe als Indikatoren

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    Die in den Azofarbstoffen enthaltende Azobrücke kann sowohl in protonierter als auch unprotonierter Form vorliegen, beide Formen besitzen aber einen deutlich unterschiedlichen Farbton, was sie zur Verwendung als pH – Indikatoren prädestiniert. So schlägt beispielsweise Methylrot bei einem pH – Wert von unter 4,4 von gelb (links) nach rot (rechts) um Methylrot als Indikator Weitere Beispiele wären Methylorange, Kongorot, oder auch Alizaringelb. Neben den Säure ...

13. Triphenylmethanfarbstoffe

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    Triphenylmethan ist eine Verbindung, die sich von Methan ($CH_4$) ableitet, bei der aber drei der Wasserstoffatome durch Phenylreste, also Benzolringe, denen ein Wasserstoffatom fehlt, ersetzt sind. links: Methan, rechts: TriphenylmethanDiese Struktur ist Ausgangsbasis für viele Farbstoffe, auch wenn sie selbst farblos ist und Synthesen nicht vom Triphenylmethan ausgehen.Beispiele für Triphenylmethan-Farbstoffe sind:EosinEosin  Fuchsin Fuchsin   Phenolphtalein ...

14. Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins

    Farbstoffe und Farbigkeit > Farbstoffe > Triphenylmethanfarbstoffe > Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins

    

    Triphenylmethan ist NICHT der Ausgangspunkt dieser oder einer anderen praktikablen Synthese eines Triphenylmethanfarbstoffes. Der Name Phenol_Phthalein selbst gibt aber einen guten Hinweis auf die Edukte der Synthese: Zum einen benötigt man Phenol, zum anderen Phthalsäureanhydrid. Ein Phenol bzw. ein naher Verwandter ist übrigens bei sehr vielen T. eines der Edukte. Schauen wir uns die Synthese in drei Schritten an:1. Zunächst wird über eine Friedel – Crafts – ...

15. Indikatorwirkung von Phenolphthalein

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    Besonders bekannt ist die Verwendung von Phenolphthalein als Basenindikator. Dabei wird sein Umschlagen bei pH=8,2 von farblos zu rosa – violett genutzt, dem folgendes chemisches Gleichgewicht (es ist also immer von Verhalten der Mehrzahl der Moleküle die Rede) zu Grunde liegt: Bei pH=8,2 erfolgt Deprotonierung an beiden Hydroxygruppen Tatsächlich ist das so geschaffene Anion aber noch nicht der für die bekannte rosa – violette Färbung verantwortlich. Es ist vielmehr ...

16. Chlorophyll

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    Chlorophyll kommt aus dem Altgriechischen von χλωρός chlōrós = „hellgrün, frisch“ und φύλλον phýllon = „Blatt“, bezeichnet also den bzw. die natürlichen Farbstoffe des Blattgrüns. Die Ausnahmestellung der Chlorophylle liegt darin, den Pflanzen, Algen und Cyanobakterien die Photosynthese überhaupt erst zu ermöglichen, welche wiederum den Sauerstoff bereitstellt, der ...

17. Indigo

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      IndigoErscheint als dunkel-blaue Kristalle, die Kupfer-rot glänzen und bei ca. 390°C zu sublimieren beginnen. Indigo ist in Wasser, Alkohol, Ether und verdünnten Säuren unlöslich, was seine besonderen Färbeeigenschaften begründet. Seine tiefblaue Farbe Indigo auf einem Filtrierpapierkennt jeder als klassische Jeansfarbe. Doch Indigo wird nicht erst verwendet, seit es Jeans gibt, vielmehr ist Indigo einer der ältesten organischen Farbstoffe, ...