Makromoleküle

Organische Chemie

Das Kapitel Makromoleküle in unserem Online-Kurs Organische Chemie besteht aus folgenden Inhalten:

1. Makromoleküle

   Makromoleküle

   

   Makromolekül (vom griechischen "μακρός" = "makros" = ‚groß', ‚weit', ‚lang') ist die Bezeichnung für ein sehr großes Molekül, das entweder durch Polymerisation von kleineren Monomeren entsteht, z.B. natürlich vorkommende Cellulose, synthetisches Polypropylen und andere Kunststoffe – dann wird aber für gewöhnlich der Begriff Polymer statt Makromolekül verwendet,Ausschnitt aus der Struktur der Cellulose, ...

2. Kunststoffe

   Makromoleküle > Kunststoffe

   

   Unter „Kunststoffen“ versteht man laut des Normenausschusses Kunststoffe der DIN:„Materialien, deren wesentliche Bestandteile aus solchen makromolekularen organischen Verbindungen bestehen, die synthetisch oder durch Abwandeln von Naturprodukten  entstehen. Sie sind in vielen Fällen unter bestimmten Bedingungen (Wärme & Druck) schmelz- und formbar“.Kunststoffe sind also prinzipiell organische Polymere, ihre Makromoleküle, die aus wenigen 100 oder bis ...

3. Einteilung der Kunststoffe

   Makromoleküle > Kunststoffe > Einteilung der Kunststoffe

   

   Kunststoffe lassen sich auch nach ihrem Verhalten gegenüber Wärme und mechanischer Verformung in drei Kategorien einteilen: a)   Thermoplasteb)   Elastomerec)    Duroplaste Glücklicherweise deckt sich diese Einteilung grob mit den zuvor kennengelernten Strukturtypen, daher lässt sich tendenziell sagen, dassThermoplaste aus linearen oder wenig verzweigten Makromolekülen bestehen,  Elastomere eher verzweigt oder weitmaschig ...

4. Thermoplaste

   Makromoleküle > Kunststoffe > Einteilung der Kunststoffe > Thermoplaste

   

   Die Moleküle der linearen bis wenig verzweigten Thermoplaste (von altgriechisch: θερμός thermós = warm, heiß und πλάσσειν plássein = bilden, formen) stehen untereinander durch zwischenmolekulare Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte) und durch Wasserstoffbrückenbindungen in Wechselwirkung, welche dem Kunststoff seine Festigkeit verleiht. Eben diese Wechselwirkungen lassen sich aber leicht durch ...

5. Elastomere

   Makromoleküle > Kunststoffe > Einteilung der Kunststoffe > Elastomere

   

   Maximal weitmaschig verknüpfte Kunststoffe werden als Elastomere bezeichnet. Sie zeichnen sich durch ein elastisches, „gummiartiges“ Verhalten bei mechanischer Verformung aus. Außerhalb der kovalenten Verknüpfungspunkte müssen die Kettenabschnitte daher gut beweglich sein, daher liegt bei Elastomeren die Glasübergangstemperatur unterhalb der Gebrauchstemperatur. Eine weitmaschigere Vernetzung führt bei ihnen zu weicheren und geschmeidigeren Festigkeitseigenschaften. ...

6. Duroplaste

   Makromoleküle > Kunststoffe > Einteilung der Kunststoffe > Duroplaste

   

   In Duroplasten sind die Makromoleküle engmaschig kovalent vernetzt. Ein schönes Beispiel hierzu liefert das Duroplast Bakelit, das nicht nur das erste Duroplast war, sondern der erste vollsynthetische, industriell produzierte Kunststoff überhaupt.Ausschnitt aus der Struktur von BakelitEnergiezufuhr (erhitzen) führt zum Schwingen der Moleküle, auch im Duroplast, kann dieses aber nicht Schmelzen, da eine strake Vernetzung mit Elektronenpaarbindungen besteht, es kommt daher ...

7. Kunststoff – Synthesen

   Makromoleküle > Kunststoffe > Kunststoff – Synthesen

   

   Das Ziel einer Synthese von Polymeren ist die Verknüpfung der Monomere zu einem langkettigen und/oder verzweigten Polymer. Voraussetzung dafür ist, dass die Monomere entweder Mehrfachbindungen oder/und reaktive Gruppen besitzen.Man unterscheidet bei den Synthesen eine Polymerisation durch Startermoleküle, wie Radikale, Anionen oder Kationen, die zu einer Verknüpfung der Monomere führen, sowie der Polykondensation, bei der Nebenprodukte entstehen, und der Polyaddition ohne ...

8. Radikalische Polymerisation

   Makromoleküle > Kunststoffe > Kunststoff – Synthesen > Radikalische Polymerisation

   

   Bei der radikalischen Polymerisation erfolgt ein Reaktionsverlauf ähnlich der radikalischen Substitution, Voraussetzung ist aber das Vorhandensein reaktionsfreudiger Mehrfachbindungen an den Monomeren. Sie umfasst, ähnlich der radikalischen Substitution, im Wesentlichen drei Teilschritte:1.                    Startreaktion: das aktive Zentrum gebildet wird.2.                    ...

9. Anionische Polymerisation

   Makromoleküle > Kunststoffe > Kunststoff – Synthesen > Anionische Polymerisation

   

   Die Anionische Polymerisation verläuft über eine schrittweise Addition von Monomer – Molekülen an ein negatives Zentrum. Dabei wird die negative Ladung vom neu addierten Monomer übernommen. Für eine anionische Polymerisation verwendbar sind Monomere mit elektronenanziehenden Gruppen, z.B. Ester und Nitrile der a-Methlyacrylsäure, die die Anionen durch Mesomerie stabilisieren, was uns ein prominentes Beispiel liefert, den Sekundenkleber:Start der anionischen Polymerisation ...

10. Kationische Polymerisation

    Makromoleküle > Kunststoffe > Kunststoff – Synthesen > Kationische Polymerisation

    

    Stellt eine weitere ionische Polymerisation dar, die über eine schrittweise Addition von Monomeren an positiv geladene aktive Zentren (Carbokationen(+)) abläuft. Beispielsweise beim Isobuten kann man sich den entsprechenden Mechanismus in etwa so vorstellen:Mechanismus der Kationischen PolymerisationÜber diesen Mechanismus ist es möglich Monomere, die eine genügende Nucleophilie besitzen (also elektronenreich sind) zu Polymerisieren. Unter den so zugänglichen Kunststoffen ...

11. Polykondensation

    Makromoleküle > Kunststoffe > Kunststoff – Synthesen > Polykondensation

    

    Eine Kondensationsreaktion beschreibt eine chemische Reaktion unter der Abspaltung von niedermolekularen Teilchen, wie z.B. Wasser, Chlorwasserstoff oder Ammoniak, dies steht im Gegensatz zu den Polyadditionen, bei denen keine Nebenprodukte gebildet werden. Sie sind aber, ebenso wie diese, Stufenreaktionen, laufen also über oligomere Zwischenprodukte ab, die die gleichen Endgruppen wie die Edukte besitzen. Eine weitere Gemeinsamkeit ist die prinzipielle Möglichkeit, dass entweder nur ein ...

12. Polyaddition

    Makromoleküle > Kunststoffe > Kunststoff – Synthesen > Polyaddition

    

    Die Monomere reagieren im Falle der Polyaddition zu Polyaddukten. Dafür setzt man für gewöhnlich zwei verschiedene Monomere ein, die in unabhängigen Einzelreaktionen (Stufenreaktionen) über die Bildung von reaktiven Oligomeren als diskrete Zwischenstufen Polymere aufbauen (Stufenreaktion). Die Monomere müssen dafür jeweils mindestens zwei funktionelle Gruppen aufweisen, welche sich durch polare Mehrfachbindungen und polar gebundene Wasserstoffatome auszeichnen. ...

13. Einige wichtige Kunststoffe

    Makromoleküle > Kunststoffe > Einige wichtige Kunststoffe

    

    Folgend sollen vier Polymere etwas genauer Umrissen werden, darunter die an der Grenze zu den anorganischen Polymeren stehenden Silikone, die sehr ungewöhnlichen „Kohlefasern“, das extrem vielseitige Polyethylen (PE) und der Massenkunststoff Polyvinylchlorid (PVC). 

14. Silikone

    Makromoleküle > Kunststoffe > Einige wichtige Kunststoffe > Silikone

    

    Silikone (in der Einzahl: das Silikon) sind chemisch betrachtet Polysiloxane mit organischen Resten. Poly(dimethylsiloxan) Die Anfang des 20. Jahrhunderts von dem englischen Chemiker Frederic Stanley Kipping (1863–1949) eingeführte Bezeichnung „Silikone“ (engl.: silicone) darf nicht mit Silicium (engl.: silicon) verwechselt werden. Sie wurde von engl.: silicon ketone abgeleitet, da R2SiO als wiederkehrende Baueinheit einem Keton der Formel R2C=O entspricht.formal ...

15. Kohlenstofffasern

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    Kohlefasern (auch Carbonfasern oder Graphit-Fasern), sind industriell hergestellte anorganische Fasern aus kohlenstoffhaltigen Basismaterialien, die durch Pyrolyse (Oxidation und Carbonisation) oder durch drastische Dehydratisierung in graphitartig angeordneten Kohlenstoff umgewandelt werden.Kohlefaser (dunkel) und menschliches Haar (hell)Als Basis diente anfangs Cellulose, später auch synthetische Fasern, besonders Polyacrylnitril (PAN)Zur Herstellung wird erst PAN aus Acrylnitril polymerisiert ...

16. Polyethylen

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                        Polyethylen (PE) wurde bereits 1893 von Hans von Pechmann entdeckt, es ist einer der gebräuchlichsten thermoplastischen Kunststoffe überhaupt, jährlich werden etwa 80.000.000t davon produziert – mehr als von jedem anderen. Es wird hauptsächlich für Verpackungen genutzt, als Plastiktüte, Folie, für Flaschen (nicht mit dem Polyester PET verwechseln!) ...

17. Polyvinylchlorid

    Makromoleküle > Kunststoffe > Einige wichtige Kunststoffe > Polyvinylchlorid

    

     Polyvinylchlorid (PVC) ist ein harter Thermoplast der GrundstrukturGrundstruktur von PVCdie der von PE entspricht, bei dem ein Wasserstoffatom durch ein Chloratom ersetzt wurde. Er wird durch radikalische oder ionische Polymerisation von Vinylchlorid (Chlorethen, Ethylenchlorid) hergestellt.Die Polymerisation von Vinylchlorid liefert PVCDie Makromoleküle von PVC sind nicht streng linear, sondern haben in Abhängigkeit von den Produktionsbedingungen ca. 3–20 kurze Seitenketten ...

18. Recycling von Kunststoffen

    Makromoleküle > Kunststoffe > Recycling von Kunststoffen

    

    Bei der Wiederverwertung von Kunststoffen sind drei wesentliche Verfahren von Bedeutung:1. Das werkstoffliche, also die Weiternutzung des Kunststoffs durch erneuerte Verarbeitung:a)      Verlauf:Verarbeitung und Zerkleinerung der Abfälle zu GranulatEinschmelzungFormgebung b)     Anwendungsbereiche:FlaschenkästenKunststoff-Flaschen, z.B. PET – „Einweg“ – FlaschenFolienGartenmöbel c)   Vorteile: ...