Organische Chemie

Das Kapitel Naturstoffchemie in unserem Online-Kurs Organische Chemie besteht aus folgenden Inhalten:

  1. Naturstoffchemie
    Naturstoffchemie
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    Um die Naturstoffe, ihren Aufbau, Funktion und chemischen Reaktionen verstehen zu können, ist die Stereochemie eine wichtige Voraussetzung. Diese wird in diesem Kurs noch einmal besprochen.Des Weiteren sollten die IUPAC - Nomenklatur, sowie die Grundreaktionen der Organik in Erinnerung gerufen werden.Naturstoffe sind chemisch-organische Verbindungen, die von Organismen gebildet werden, um biologische Funktionen zu erfüllen, sie werden auch Biomoleküle genannt.Sie werden in zwei wesentlichen ...
  2. Nachweisreaktionen
    Naturstoffchemie > Nachweisreaktionen
    Wie lassen sich Naturstoffe nachweisen? In der Tabelle sind eine Reihe wichtiger und abiturrelevanter Nachweisreaktionen gezeigt, die Naturstoffe wie Glukose, Proteine etc. nachweisen. TestSubstanzenReaktionsablaufNachweis fürGOD-TestGOD = Glucose-Oxidase, POD = Peroxidase, Farbstoffvorläufer,  Glucose in der LösungOxidation mit Sauerstoff von Glucose durch GOD zu Gluconolacton und Wasser, Gluconolacton wird zu Gluconsäure, H2O2 wird in einer Farbreaktion mit Hilfe einer ...
  3. Elementaranalyse
    Naturstoffchemie > Elementaranalyse
    Die Elementaranalyse ist ein chemisch – analytisches Verfahren, mit dem sich die prozentuale Elementzusammensetzung einer Verbindung bestimmen lässt. Für gewöhnlich kann der Anteil folgender Elemente nachgewiesen werden:KohlenstoffWasserstoffSauerstoffStickstoffSchwefelPhosphorDie HalogeneSind die Gewichtsprozente der Elemente bekannt und ist sicher, dass die Verbindung rein vorlag, kann das Stoffmengenverhältnis bestimmt werden.Ist auch die Molmasse bekannt kann aus ...
  4. Fette
    Naturstoffchemie > Fette
    Fette sind Verbindungen aus Fettsäuren und Glycerin (Propantriol, dreiwertiger Alkohol). Die Fettsäuren sind über Esterbindungen mit dem Propantriol verbunden und bilden so Triacylglyceride, nur Triglyceride oder Neutralfette. Sind sie bei Raumtemperatur flüssig, so nennt man sie auch (fette) Öle. Chemisch unterschieden sie sich nur in den am Glycerin gebundenen Fettsäuren, weshalb wir auf diese genauer eingehen werden. Manche natürlich vorkommenden ...
  5. Gewinnung
    Naturstoffchemie > Fette > Gewinnung
    fatttggw.wmf
    Eine technische Synthese von Fetten wäre möglich, jedoch decken tierische und pflanzliche Quellen den Fettbedarf derart, dass umgekehrt Fette als Edukte für die Synthese anderer Stoffe, wie Glycerin oder Seifen, dienen. Prinzipiell liegt der Zerlegung bzw. der Synthese von Fetten folgendes chemische Gleichgewicht zu Grunde:3n Fettsäuren             +        n Glycerin      $\downarrow \uparrow$Triacylglyceride   ...
  6. Unterteilung
    Naturstoffchemie > Fette > Unterteilung
    Stearinsure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht
    Prinzipieller Aufbau eines TriacylglyceridsDa alle Fette (Tri)Ester sind und in ihrer Alkohohlkomponente (Glycerin) identisch, begründen sich ihre unterschiedlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften einzig in der Säurekomponente, den drei Fettsäuren.Generell sind Fettsäuren Monocarbonsäuren höherer Alkane und Alkene bzw. Polyene, man spricht in etwa ab einer Kettenlänge von 4 Kohlenstoffatomen, also ab der Buttersäure (Butansäure) von einer Fettsäure. ...
  7. Essentielle Fettsäuren
    Naturstoffchemie > Fette > Essentielle Fettsäuren
    Der menschliche Stoffwechsel kann nur zwei Fettsäuren nicht selbst herstellen, die er benötigt, diese werden als essentiell bezeichnet:         $\omega$-6-Linolsäure$\omega$-3-LinolensäureDer Körper benötigt sie um daraus andere Fettsäuren:ArachidonsäureEicosapentaensäureDocosahexaensäure. und Abkömmlinge der Fettsäuren, die Eikosanoide, die er benötigt, zu synthetisieren:Prostagland...
  8. Eigenschaften
    Naturstoffchemie > Fette > Eigenschaften
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    Allgemeine Eigenschaften der Fette:Nur die Estergruppe  ist hydrophil: lipophiler Teil überwiegt $\Rightarrow$ hydrophobNur die Carbonyl – Kohlenstoffatome und die Sauerstoffatome sind polar, der Rest des Moleküls ist unpolar.was sich sogar in Computersimulationen bestätigen lässt, folgendes Bild zeigt in etwa die Moleküloberfläche eines (ungesättigten) Triglycerids:Moleküloberfläche eines Fettes: Die Oberfläche ist entsprechend ihrer Polarität ...
  9. Reaktionen von Fetten
    Naturstoffchemie > Fette > Reaktionen von Fetten
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     Alkalische  Esterspaltung = Verseifung: Die Esterbindung wird im basischen Milieu irreversibel aufgelöst. Es bilden sich die Anionen der Fettsäuren und Glycerin. Schematisch:   Wasserdampfspaltung: Bei der Wasserdampfspaltung wird mit Hilfe von hocherhitztem Wasserdampf und Druck (250°C und. 20–60 bar) das Estergleichgewicht  wieder auf die Seite von Alkohol und Säure, also Glycerin und Fettsäure(n), gedrängt ($\rightarrow$ Le ...
  10. Bedeutung von Fetten im Organismus
    Naturstoffchemie > Fette > Bedeutung von Fetten im Organismus
    Cholesterin und zwei wichtige Geschlechtshormone: Alle vom Krper aus Fetten synthetisierbar
    Fette werden über die Nahrung dem Körper zugeführt und umgewandelt. Sie können aber auch direkt neu synthetisiert werden. Die einzelnen Bestandteile werden an verschiedenen Stellen des Metabolismus im Körper verarbeitet.FettaufnahmeDie Fette werden über Lipasen und andere Enzyme aus dem Nahrungsbrei gelöst und in ihre Bestandteile gespalten: Fettsäuren, Glycerin und Mono- bzw. Diacylglyceride (zwei bzw. eine Alkoholgruppe unverestert). Nach der Weiterleitung ...
  11. Fetthärtung
    Naturstoffchemie > Fette > Fetthärtung
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    Bei der bereits 1901 erfundenen Fetthärtung werden durch katalytische Hydrierung (Addition von Wasserstoff) ungesättigte Fettsäuren in gesättigte umgewandelt, dass diese dabei als Fett am Glycerin verestert sind spielt für die Reaktion keine RolleDie gebildeten sich Glycerinester gesättigter Fettsäuren haben höhere Schmelzpunkte, als die ungesättigten Öle vor der Hydrierung hatten, die  Öle werden also in feste Fette verwandelt, was den ...
  12. Biodiesel
    Naturstoffchemie > Fette > Biodiesel
    Dodecansuremethylester, einer der Bestandteile von Biodiesel
    Chemisch gesehen ist Biodiesel ein Fettsäuremethylester (abgekürzt FAME von englisch fatty acid methyl ester), z.B.:Dodecansäuremethylester, einer der Bestandteile von Biodiesel im Vergleich zu gewöhnlichem Diesel, der aus fossilen Quellen stammt, Cetan, einer der Bestandteile von Diesel aus fossilen Quellenfallen der zusätzliche Einbau von Sauerstoffatomen und die tendenziell etwas geringere Kettenlänge auf. Man zählt ihn zu den regenerativen Brennstoffen, ...
  13. Palmöl
    Naturstoffchemie > Fette > Palmöl
    Ist ein aus dem Fruchtfleisch der Ölpalme gewonnenes fettes Öl. In seinem Rohzustand (CPO (Crude Palm Oil)) ist es durch einen hohen Gehalt an Carotinoiden gelblich bin rötlich gefärbt und hat einen süßlichen Geschmack und Geruch. Seine Grundzusammensetzung entspricht in etwa: Fettsäure-AnteilGewichts-%Myristinsäure2Palmitinsäure42Stearinsäure5Ölsäure41Linolsäure10Unverseifbare Bestandteile0,5EigenschaftWertVerseifungszahl195–205Iodzahl44–54Schmelzpunkt30–40° Bei ...
  14. Tenside
    Naturstoffchemie > Fette > Tenside
    Tenside begegnen uns im Alltag als „Waschmittel“, „Spülmittel“, Seife o.ä. - aber was ist ein Tensid eigentlich?Der Begriff Tensid kommt lateinischen Wort „tensio“: die Spannung, und bezeichnet Substanzen, die die Grenzflächenspannung herabsetzen. Worum es sich dabei handelt und wie die Tenside dies schaffen, davon soll dieser Abschnitt handeln. 
  15. Grenzflächenaktivität
    Naturstoffchemie > Fette > Tenside > Grenzflächenaktivität
    image
    Eine Grenzfläche ist die Berührungsfläche zwischen zwei nicht mischbaren Stoffen, wie Beispielsweise Wasser und Öl oder Wasser und Benzin. Werden zwei solche Stoffe, also für gewöhnlich ein polarer (z.B. Wasser) und ein unpolarer (z.B. Öl, Benzin, Benzol…) gemischt, bildet sich kurzzeitig eine Emulsion,1. Öl und Wasser liegen in getrennten Phasen vor, 2. Nach dem Mischen bildet sich kurzzeitig eine Emulsion, 3. Diese beginnt jedoch nach kurzer Zeit sich ...
  16. Seife
    Naturstoffchemie > Fette > Tenside > Seife
    Natriumlaurat, eine Seife
    Seifen sind nichts weiter als die Alkalisalze von Fettsäuren. Gewöhnliche „harte Kernseife“ besteht dabei aus deren Natriumsalzen, während ihre Kaliumsalze nicht so richtig fest werden wollen: Schmierseife. Schauen wir uns ein solches Fettsäuresalz genauer an, z.B. das Natriumsalz der Laurinsäure (Dodecansäure), Natriumlaurat:Natriumlaurat, eine SeifeEines kann gleich verraten werden, außer für die Konsistenz der Seife ist das Alkali – Kation ...
  17. Tensid – Typen
    Naturstoffchemie > Fette > Tenside > Tensid – Typen
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    Man unterscheidet insgesamt vier Typen von Tensiden:1.      Anionische TensideWie der Name bereits andeutet entspricht der polare = hydrophile Teil der Moleküle dieses Tensid-Typs einem negativ geladenen Anion, der unpolare = lipophile = hydrophobe Teil kann wie bei (1)&(2) ein Alkyl- oder ein Aryl-Rest, wie bei (3), sein: Anionische Tenside: Ganz oben: Prinzip: Anionischer Teil blau(-), unpolarer Teil braun; (1) Laurat; (2) Dodecylsulfat; (3) Dodecylbenzolsulfonat, ...
  18. Waschwirkung
    Naturstoffchemie > Fette > Tenside > Waschwirkung
    Waschwirkung.png
    Tensid-Lösungen besitzen eine geringere Grenzflächenspannung als reines Wasser, wie wir bereits festgestellt haben, diese wieder führt zu einer intensiveren Benetzung von zu reinigenden Oberflächen und Schmutz, man spricht von einer erhöhter Netzwirkung  der Waschlauge. Dies liegt vor allem daran, dass Schmutzpartikel häufig unpolaren Charakter besitzen – die polaren Schmutzpartikel lösen sich ohnehin. Die folgende Grafik soll den weiteren Waschvorgang ...
  19. Tyndall-Effekt
    Naturstoffchemie > Fette > Tenside > Tyndall-Effekt
    tyndall eigenproduktion.png
    Der Tyndall-Effekt beruht auf der Mie-Streuung des Lichtes, einer elastischen Streuung (ohne Energieverlust) an Blasen oder Tröpfchen die in einer Lösung suspendiert sind, wenn die Größe dieser Objekte in etwa der Wellenlänge des eingestrahlten Lichtes entspricht, diese also grob einen Durchmesser von  $0,4$ bis $0,8\mu m$ besitzen. Tyndall- Effekt: Das aus einer Richtung eingestrahlte Licht wird an einer Micelle, z.B. aus Tensid-Molekülen, in alle Richtungen ...
  20. Kohlenhydrate
    Naturstoffchemie > Kohlenhydrate
    Glucose
    Kohlenhydrate sind Bestandteile unserer Nahrung und stellen für den Körper den wichtigsten Energielieferanten dar. Die in Kohlenhydraten gebundene chemische Energie wird von uns in den Stoffwechselvorgängen "aufgeschlossen" und genutzt.Chemisch betrachtet sind Kohlenhydrate Verbindungen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, von denen viele reversibel eine Ringform eingehen können. Sie lassen sich entweder als Derivate des Glyzerinaldehyds oder des Dihydroxyacetons auffassen. ...
  21. Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
    Naturstoffchemie > Kohlenhydrate > Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
    800px-Gentiobiose_skeletal.png
    Es gibt mehrere Kriterien zur Einteilung von Kohlenhydraten: 1.      Nach der Größe von n gemäß der allgemeinen Formel:$ C_{\color{Blue}n}(H_2O) _{\color{Blue}n}$bzw.$C_{\color{Blue}n}H_{2{\color{Blue}n}}O_{\color{Blue}n}$: Abhängig von der Zahl der Kohlenstoffatome (n) werden die griechischen Vorsilben vergeben, die bereits u.a. von der Nomenklatur der Alkane bekannt sind. Jedoch sind n=1 und n=2 nur formal als Kohlenhydrate zu betrachten, ...
  22. Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
    Naturstoffchemie > Kohlenhydrate > Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
    Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate:Anzahl der Stereoisomere: Es gilt die 2n-Regel mit n = Anzahl der chiralen C-AtomeEnantiomere: Spiegelbildisomere, können nicht zur Deckung gebracht werden, besitzen chirale C-Atome, verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild.Diastereomere: Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander verhaltenEpimere: Unterschied in einem Stereozentrum, einem chiralen C-Atom, z.B. Mannose und GlucoseAnomere: Bei Ringschluss wird eine ...
  23. Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    Naturstoffchemie > Kohlenhydrate > Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    glucose-fructose keto enol.png
    Die reduzierende Wirkung von Kohlenhydraten wird gerne in Prüfungen und Klausuren thematisiert, da sie verschiedene Themenbereiche verbindet. Ein Kohlenhydrat kann auf 3 Arten auftreten um reduzierend zu Wirken:1.)    Als Aldose: Aldosen sind Derivate der Aldehyde und wirken somit Reduzierend, die Fehling- und die Tollens-Probe verlaufen positiv.2.)    Auch einigen Ketosen wirken reduzierend, wenn sich diese durch Keto-Enol-Tautomerie ineinander umwandeln können, ...
  24. Eiweiße
    Naturstoffchemie > Eiweiße
    In einer Kondensationsreaktion bildet sich aus zwei Aminosuren ein Dipeptid
    Proteine (von griechisch  πρωτεῖος proteios = „grundlegend“ oder „vorrangig“) sind aus Aminosäuren aufgebaut, welche über Peptidbindungen miteinander verknüpft sind:In einer Kondensationsreaktion bildet sich aus zwei Aminosäuren ein Dipeptid Entstand ein Peptid aus 2 Aminosäure-Resten, so spricht man von einem Dipeptid, bei 3 von Tri-, 4 von Tetra-, 5 von  einem Pentapeptid usw. Ähnlich ...
  25. Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
    Naturstoffchemie > Eiweiße > Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
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    Aminosäuren (AS) wurden bereits im Abschnitt über Carbonsäurederivate behandelt – sind sie doch $\alpha$-Aminocarbonsäuren, hier aber noch einmal ihren wichtigsten Eigenschaften: Die Grundstruktur der am Aufbau von Proteinen beteiligten AS entspricht einer L-$\alpha$-Aminocarbonsäure, die einen Rest trägt:Grundstruktur einer L-$\alpha$-AminosäureÄhnlich, wie sich Triacylglyceride (Fette) nur in ihren Fettsäurekomponenten unterscheiden und alle ...
  26. Unterteilung der Aminosäuren
    Naturstoffchemie > Eiweiße > Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine > Unterteilung der Aminosäuren
    unpolare AS (hydrophobe AS)
    Nach den in der Seitenkette gebundenen Atomen unterteilt man die AS in:unpolare AS (hydrophobe AS)   polare AS, diese können weiter unterteilt werden in: polar neutrale ASpolar-saure ASpolar-basische AS  
  27. Essenzielle Aminosäuren
    Naturstoffchemie > Eiweiße > Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine > Essenzielle Aminosäuren
    Viele AS kann der menschliche Körper selbst herstellen, andere MUSS er ständig zuführen, um überleben zu können, diese nennt man essentielle Aminosäuren.Essentiell sind:Phe - PhenylalaninIle - IsoleucinLeu - LeucinMet - MethioninVal - ValinTrp - TryptophanLys - LysinThr - ThreoninHis - Histidin ist eine semiessentielle Aminosäure, d.h. sie kann zwar prinzipiell vom Körper synthetisiert werden, wird aber unter besonderen Bedingungen, wie dem Wachstums oder starker ...
  28. Säure-Base-Verhalten
    Naturstoffchemie > Eiweiße > Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine > Säure-Base-Verhalten
    Sure-Base-Verhalten von AS
    AS sind amphoter, d.h. sie können sowohl als Säure, als auch als Base im Sinne von Brønstedt reagieren: die Aminogruppe kann ein Proton aufnehmen, die Carboxygruppe ein Proton abgeben. Die Ladung der Aminosäuren hängt daher vom herrschenden pH-Wert ab, bei einem bestimmten, jeder AS eigenen, pH-Wert, dem isoelektrischen  Punkt, liegen positive und negative Ladungen im Verhältnis 1:1 vor, was in der Summe eine Nettoladung von Null ergibt. Da das Ion dann sowohl ...
  29. Säure-Base-Titration der Aminosäuren
    Naturstoffchemie > Eiweiße > Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine > Säure-Base-Titration der Aminosäuren
    glycin titration.png
    Aminosäuren weisen bei einer Titration zwei pKS-Werte ($\rightarrow$Sattelpunkte) und einen isoelektrischen Punkt ($\rightarrow$ Wendepunkt) auf, bei einer Titration eines Salzsäure-Aminosäure-Gemisches mit Natronlauge ist dies sehr gut zu veranschaulichen.Hier der Titrationsgraph für Glycin:Titrationsgraph von GlycinZu Beginn der Titration sind vorwiegend Kationen(+) vorhanden, durch Zugabe von NaOH werden aber zunehmend Zwitterionen gebildet, bis diese am ersten Wendepunkt, ...
  30. Funktionen der Aminosäuren im Körper
    Naturstoffchemie > Eiweiße > Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine > Funktionen der Aminosäuren im Körper
    Bestandteile von Enzymen (Biokatalysatoren) sowie Transport- und Speichersysteme: MembranproteineBaumaterial für Biomembran-Bestandteile und extrazelluläre MatrixSchutzfunktion: als Bestandteil von Immunabwehr als ImmunglobulineBeteiligung an Signaltransduktion, Zellvorgänge 
  31. Nachweise
    Naturstoffchemie > Eiweiße > Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine > Nachweise
    Aufbau des Kupfer-Biuret-Komplexes
    XanthoproteinreaktionVon griechisch: xanthos „gelb“, eigentlich „blond“, ist eine Nachweis für die aromatischen Aminosäuren (auch, wenn sie noch in Peptiden oder Proteinen gebunden sind):PhenylalaninTyrosinTryptophan Xanthoproteinreaktion am Beispiel des Tryptophans: durch Salpetersäure wird sein  Benzolring nitriert – das entstehende Produkt, eine Nitroverbindung, ist gelb. BiuretreaktionDie Biuretreaktion (auch Biuret-Assay oder Biuret-Test), ...
  32. Strukturebenen der Proteinfaltung
    Naturstoffchemie > Eiweiße > Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine > Strukturebenen der Proteinfaltung
    Primrstruktur
    Primärstruktur  Abfolge (Sequenz) der einzelnen Aminosäuren innerhalb eines Peptids:  AS1–AS2–AS3–AS4- ..  SekundärstrukturDreidimensionale Anordnung der Aminosäuren im Raum, stabilisiert durch Wasserstoffbrückenbindungen, teilweise auch durch Disulfidbrücken, man unterscheidet folgende Arten:α-Helix: Die α-Helix ist die häufigste Sekundärstruktur in Proteinen. Ihre helikale (schraubenförmige) ...
  33. Nukleinsäuren
    Naturstoffchemie > Nukleinsäuren
    In diesem Abschnitt widmen wir uns den chemischen Grundlagen der beiden Nukleinsäuren DNA und RNA. Ihr gesamtes Verhalten „in Aktion“ ist derart komplex, dass darum ein eigenes Fachgebiet entstanden ist, die Molekularbiologie, gewissermaßen als Unterdisziplin von Biologie & Chemie - und auch der Medizin. 
  34. Nukleinsäuren: DNA
    Naturstoffchemie > Nukleinsäuren > Nukleinsäuren: DNA
    DNA_vier_buchstaben.png
    Das Akronym DNA wurde aus der englischen Bezeichnung deoxyribonucleic acid, als Ersatz für das deutsche Wort Desoxyribonucleinsäure=DNS, gebildet. Im Zuge der Internationalisierung der Wissenschaften  hat die Abkürzung DNA die deutsche, DNS, langsam verdrängt. Die DNA wird als Träger der Erbinformation betrachtet, neueste Erkenntnisse (Winter 2013) zeigen jedoch, dass man das bisher nur ansatzweise versteht, worauf wir auch kurz eingehen werden.Es gibt noch eine weitere ...
  35. Nukleinsäuren: RNA
    Naturstoffchemie > Nukleinsäuren > Nukleinsäuren: RNA
    Code-Sonne
    Neben der DNA enthalten die Zellen von Lebewesen auch RNA, die Ribonukleinsäure, welche chemisch einige Unterschiede aufweist:Sie ist wesentlich kürzerSie ist generell einsträngig, bildet also keine echte Leiter und damit auch keine Doppelhelix, da sich aber doch gelegentlich Basen anlagern, können sich Schlaufen bilden.Statt Desoxyribose beinhaltet sie Ribose, die ein Sauerstoffatom mehr enthält:links: Desoxyribose der DNA, rechts: Ribose der RNAStatt Thymin enthält ...
Organische Chemie
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  • 342 Übungsaufgaben
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