Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen

Organische Chemie

Das Kapitel Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen in unserem Online-Kurs Organische Chemie besteht aus folgenden Inhalten:

1. Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen

   Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen

   

   Aliphatische VerbindungenDie sogenannten aliphatischen Verbindungen (von griechisch: aleiphar = Salbenöl, Fett) bestehen aus langkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffen, die unterschiedliche funktionelle Gruppen tragen können.Sie decken sich damit mit den acyclischen Verbindungen, mit denen sie gleichgesetzt werden können.Dem gegenüber stehen die cyclischen Verbindungen, jene also, die mindestens einen Ring beinhalten, mit ihrer Untergruppe der Aromaten.Beispiele für ...

2. Alkane

   Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkane

   

   AlkaneAlkane sind lineare oder verzweigte Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen und keinerlei Doppel- oder Dreifachbindungen enthalten. Sie werden auch als Paraffine bezeichnet.Kennzeichen:Es finden sich nur C-C-Einfachbindungen vor, keine Mehrfachbindungen.Sie werden demzufolge auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet.Atome: Nur Kohlenstoff und Wasserstoff, jedes Kohlenstoffatom ist sp³-hybridisiert und mit vier anderen Atomen verknüpft.Räumliche ...

3. Typen von Kohlenstoffatomen

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   Je nachdem, ob ein Kohlenstoffatom an ein, zwei, drei oder vier weitere Kohlenstoffatome gebunden ist, unterscheidet man zwischen primären, sekundären, tertiären und quartären C-Atomen. Schauen wir uns dies an einem Beispielmolekül an:  2,2,3-Trimethylpentan: 5 primäre und je ein sekundäres, tertiäres und quartäres Kohlenstoffatom 

4. Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution

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   Radikalische Substitution, SREine Substitution („to substitute …“) ist generell ein Austausch von Atomen oder Atomgruppen durch andere. Dies kann auf verschiedene Weise katalysiert werden, beispielsweise mithilfe von gebildeten elektronenaffinen Radikalen.Der bekannteste Versuch ist die Gewinnung von Halogenalkanen durch radikalische Substitution (Halogenierung), hierbei wird ein Proton durch ein Halogenatom, wie Chlor, ausgetauscht.Substitution = Austausch von Atomen oder Atomgruppen ...

5. Cycloalkane

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   CycloalkaneCycloalkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Ringstruktur besitzen. Sie können durch folgende allgemeine Summenformel beschrieben werden:CnH2n Dabei muss n eine natürliche Zahl ≥ 3 sein.Sie sind zyklische Verbindungen und bestehen ausschließlich aus einfach gebundenen C- und H-Atomen.Cyclopropan (n = 3) – Cyclobutan (n = 4) – Cylcopentan (n = 5) – Cyclohexan (n = 6) Nomenklatur: ...

6. Alkene

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   Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die neben Einfachbindungen auch Doppelbindungen enthalten. Da nicht alle Bindungen mit Wasserstoffatomen abgesättigt sind, wie es bei den Alkanen der Fall ist, spricht man auch von ungesättigten Verbindungen.Sie sind deutlich reaktionsfähiger als die Alkane, da die Doppelbindung aufgrund ihres Elektronenreichtums von Elektrophilen (griechisch: philos = Freund, also „Freunde der Elektronen“) angegriffen werden kann. Die Doppelbindung ...

7. Sonderfall Doppelbindung

   Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Sonderfall Doppelbindung

   

   Durch die Doppelbindung sind die Moleküle an diesen Stellen nicht frei drehbar und nehmen daher typische Konformationen ein. Befinden sich zwei nicht identische Restgruppen (Substituenten) an beiden Seiten einer Doppelbindung, kann man zwei Lagebeziehungen unterscheiden, die trans- und die cis-Form. Diese sind zueinander diastereomer.Diese Form der Isomerie, bei der die Atome identische Nachbarn haben, die räumliche Verknüpfung sich jedoch unterscheidet, nennt man Stereoisomerie (Raumisomerie).Bei ...

8. Isomerisierung zu Cycloalkanen

   Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Isomerisierung zu Cycloalkanen

   

   Alkene sind durch chemische Umlagerung dazu befähigt, Ringe zu bilden.  Umlagerung von Hexen zu Cyclohexan, beide besitzen die Summenformel C6H12 

9. Typische Reaktionen: Elektrophile Addition

   Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Typische Reaktionen: Elektrophile Addition

   

   Ein geläufiges Beispiel für die elektrophile Addition ist die Bromierung von Alkenen. Es werden zunächst Teilchen gebildet, welche einen Elektronenmangel aufweisen, also elektrophil sind. Diese müssen dafür (mindestens partiell: $\delta$+) positiv geladen sein und deshalb nach Elektronen bzw. elektronenreichen Atomen streben. Aus diesem Grund greifen sie gerne C=C-Doppelbindungen an, wie sie in Alkenen vorliegen.Reaktionsablauf:1. Elektrophiler Angriff: Polarisierung und ...

10. Halogenalkane

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Halogenalkane

    

    Halogenalkane sind halogenierte Alkane, d.h. Alkane, die anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome ein Halogenatom (Fluor, Chlor, Brom, Iod) aus der VII. Gruppe des Periodensystems besitzen.Einige bekannte Halogenalkane: Chloroform, „FCKW“, Chlorethan und Halothan (v.l.n.r.)Chloroform (Trichlormethan): Bekannt als „klassisches Narkosemittel“ von Ärzten und Gangstern, vor allem aus Filmen. Tatsächlich langsamer und erst in höheren Konzentrationen so wirksam, ...

11. Eliminierungsreaktion E

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Eliminierungsreaktion E

    

    Erklärt am Beispiel der AlkensyntheseDie Bildung von Alkenen kann über eine Eliminierungsreaktion erfolgen, sprich: das „Eliminieren“ von zwei Gruppen oder Atomen unter Bildung von Doppelbindungen.Für die Bildung von Alkenen werden als Ausgangsstoff substituierte Alkane, wie z.B. Halogenalkane, verwendet. Die Eliminierung (von lateinisch: eliminare = aus dem Hause treiben) ist eine chemische Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe aus einem Molekül ...

12. Polyene

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Polyene

    

    Polyene sind organische Kohlenwasserstoffverbindungen, die zwei oder mehr Doppelbindungen aufweisen. Man zählt sie allgemein zur Stoffgruppe der Alkene, jedoch unterscheidet man dabei je nach Anzahl der Doppelbindungen zwischen Dien (2), Trien (3), Tetraen (4) usw.Am Beispiel des Pentadiens soll gezeigt werden, welche Sonderformen der Anordnung von Doppelbindungen man unterscheidet:Penta-1,4-dien, Penta-1,3-dien, Penta-1,2-dien (v.l.n.r.)Alle abgebildeten Moleküle besitzen nicht nur ...

13. Alkine

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkine

    

    Alkine sind Kohlenwasserstoffverbindungen, die C≡C-Dreifachbindungen aufweisen.Ethin, Propin, 1-Butin und 2-Butin (v.l.n.r.)Sie sind noch reaktionsfähiger als die Alkene oder Alkane, da die Dreifachbindung noch mehr Elektronen enthält. Diese wird mit der Abkürzung –in unter Angabe der Nummer des äußersten beteiligten C-Atoms, analog den Alkenen, beschrieben.Die allgemeine Summenformel ist:CnH2n-2Der Zerfall von Alkinen ist exotherm, da sie sehr energiereich sind; ...

14. Alkohole

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkohole

    

    Alkanole sind Alkane mit einer oder mehreren Hydroxy-Gruppen. Die Hydroxy-Gruppe wird oft auch schlicht als „OH“-Gruppe bezeichnet. Nicht zu verwechseln ist diese mit der Hydroxyl-Gruppe, welche für das Radikal HO∙ steht. Der Name Alkohol kommt aus dem arabischen, „‏الكحول‎“ ~ al-kuḥūl: das Allerfeinste, reine Substanz. Alkanole gehören zu den einfachsten Verbindungen aus Kohlen-, Wasser- und ...

15. Mehrwertige Alkohole

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkohole > Mehrwertige Alkohole

    

    Die Anzahl Hydroxy-Gruppen in einem Molekül bezeichnet man als Wertigkeit, je nachdem, wie viele davon pro Molekül vorhanden sind, spricht man von einwertigen, zweiwertigen, dreiwertigen und mehrwertigen Alkoholen.WertigkeitBeispielEinwertig: 1 OH-GruppeEthanolZweiwertig: 2 OH-GruppenEthandiolDreiwertig: 3 OH-GruppenPropantriolMehrwertig: > 3 OH-GruppenPentaerythritDie systematischen Namen werden gebildet, indem man zwischen die Bezeichnung des Grundkörpers und die Endsilbe –ol ...

16. Eigenschaften der Alkanole

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkohole > Eigenschaften der Alkanole

    

    Die OH-Gruppe besitzt, dank des stark elektronegativen Sauerstoffatoms (EN = 3,5), einen Dipolcharakter, hat also eine polare Fernwirkung auf andere Moleküle und polarisiert auch das eigene Molekül (elektronenziehender Effekt, -I-Effekt).-I-Effekt im EthanolmolekülDurch diese Eigenschaften der OH-Gruppe vermögen Alkohole mit anderen Molekülen, z.B. andere Alkoholmoleküle, Wasser usw. Wasserstoffbrücken auszubilden:Wasserstoffbrückenbindungen zwischen 2 EthanolmolekülenWasserstoffbrückenbindungen ...

17. Kohlenstoff-Partner-Konstellationen

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkohole > Kohlenstoff-Partner-Konstellationen

    

    In einem Alkanol gibt es drei „Arten“ von Kohlenstoffatomen, an denen eine Hydroxy-Gruppe gebunden sein könnte:1.      Das C-Atom besitzt nur einen C-Nachbarn1-Propanol, ein primärer AlkoholDer Alkohol ist primär.2.      Das C-Atom besitzt zwei C-Nachbarn 2-Propanol, der einfachste sekundäre Alkohol            Der Alkohol ist sekundär.3.      ...

18. Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkohole > Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution

    

    Alkanole können durch eine nucleophile Substitution z.B. aus Alkylhalogeniden dargestellt werden. Eine Beispielreaktion soll das verdeutlichen:Aus Ethylchlorid und einem Hydroxyd-Ion wird Ethanol und ein Chlorid-IonVon entscheidender Bedeutung für die Geschwindigkeit und Vollständigkeit solcher Reaktionen ist die Art der Gruppe, die substituiert werden soll, die sog. Abgangsgruppe (seltener: „Fluchtgruppe“). Nachfolgend einige dieser Abgangsgruppen, geordnet nach aufsteigender ...

19. Oxidationszahlen

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkohole > Oxidationszahlen

    

    Eine Oxidation ist allgemein betrachtet eine Elektronenabgabe, diese geht immer mit einer Elektronenaufnahme (Reduktion) eines anderen Reaktionspartners einher, was deswegen auch als Redoxreaktion bezeichnet wird.Redoxreaktionen benötigen einen Elektronenspender (Donor) und gleichzeitig einen Elektronenempfänger (Akzeptor). In der organischen Chemie ist nicht immer ganz leicht zu erkennen, welcher Stoff welche Rolle übernimmt.Ein Hilfsmittel dafür liefern die Oxidationszahlen ...

20. Partielle Oxidation von Alkoholen

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkohole > Partielle Oxidation von Alkoholen

    

    Die vollständige Oxidation (Verbrennung) von Alkoholen haben wir bereits kennengelernt, widmen wir uns nun der partiellen, also nicht vollständigen Oxidation.Generell gilt:Die Abnahme der OXZ entspricht einer Reduktion, also der Elektronenaufnahme. In der Organik erfolgt dies oft durch das Entfernen von Sauerstoff aus einem Molekül, kann aber z.B. auch durch eine Hydrierung vollzogen werden. Die Aufnahme von Wasserstoff entspricht in der organischen Chemie einer Reduktion. Diese Additionsreaktion ...

21. Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Alkohole > Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2

    

    Nucleophile Substitution SN-ReaktionenDie nucleophile Substitution ist eine typische Synthesereaktion für Alkanole. Dabei wird in einem Molekül eine nucleophile elektronenreiche Gruppe (Lewis-Base, Elektronendonor) durch eine andere ersetzt (substituiert).Man unterscheidet bei dieser Reaktion zwei verschiedene Typen: SN1 und SN2. Bei der SN1-Reaktion wird zuerst die eine Gruppe abgespalten, dann die neue Gruppe angelagert. Während der SN2-Reaktion verlaufen Anlagerung und ...

22. Ether

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Ether

    

    Ether (von griechisch: aither = obere Luft, Himmels-, Feuerluft [in der Sterne und Götter wohnen]) sind in der organischen Chemie zwei Reste, welche über ein zentrales Sauerstoffatom verbunden sind.Allgemeine Form: R1– O – R2Bei den Resten handelt es sich im Allgemeinen um Alkyl- oder Aryl- (siehe Benzol) Reste.Ist R1 = R2,ist der Ether symmetrisch:Diethylether: der klassische Ether (symmetrisch) Sind die Reste verschieden, R1 ≠ R2, ist der Ether asymmetrisch: Ethyl-Isopropyl-ether ...

23. Synthese von Ethern

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Ether > Synthese von Ethern

    

    Generell erfolgt die Bildung aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.·Williamson-Ether-Synthese: Austausch nach dem SN2-Mechanismus:Aus Natriumalkoholaten und Alkylhalogeniden entsteht durch eine nucleophile Substitutionsreaktion der Ether der beiden AlkylresteEin Beispiel der Williamson-Synthese: Ethanolat und 2-Brom-Propan reagieren zum Ethyl-IsopropyletherBesonders geeignet zur Synthese asymmetrischer Ether, da beide Alkylreste in Form verschiedener ...

24. Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone

    

    Carbonylverbindungen zeichnen sich durch die funktionelle Gruppe C=O aus, wie sie reaktionsbestimmend in Aldehyden und Ketonen vorliegt. Durch die hohe Elektronegativität des doppelt gebunden Sauerstoffatoms kommt es zu Verschiebungen der π-Elektronen zur Ausbildung mesomerer Grenzstrukturen:mesomere Grenzstrukturen der CarbonylgruppeInsbesondere das entstehende Carbokation(+) sorgt für die charakteristische Reaktivität der Carbonylverbindungen gegenüber Nucleophilen; aber ...

25. Aldehyde

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Aldehyde

    

    Aldehyde sind Carbonylverbindungen mit einem Wasserstoffatom und einer Alkyl- oder Arylgruppe als Reste an der Carbonylgruppe, man kann sie als erste Oxidationsprodukte der primären Alkohole auffassen (siehe dort).v.l.n.r.: Grundsätzliche Struktur eines Aldehyds, Propanal und Benzaldehyd (Trivialname)Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe eines Aldehyds ist also primär!Wir werden uns vorwiegend mit den Aldehyden mit Alkylrest beschäftigen.Nach IUPAC werden sie mit dem Suffix –al ...

26. Nachweisreaktion der Aldehyde

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Aldehyde > Nachweisreaktion der Aldehyde

    

    Für den Nachweis der Aldehyde wird gern die reduzierende Eigenschaft der Aldehydgruppe ausgenutzt, welche selbst oxidiert wird und dabei als Reduktionsmittel wirkt. Am häufigsten kommen dafür die Fehling- und die Tollens-Probe zum Einsatz.  Fehling-Probe: Zur Durchführung dieser Probe muss die eigentliche Probenlösung immer frisch angesetzt werden, da sie nicht sehr beständig ist. Dazu werden zwei Nachweisreagenzien verwendet, die Fehling-I- und –II-Lösung.a)   ...

27. Wichtige Aldehyde

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Aldehyde > Wichtige Aldehyde

    

    Methanal wird auch als Formalin oder Formaldehyd bezeichnet und ist äußerst giftig.Methanal/FormaldehydDer Name wurde aus Acidum Formicum (Ameisensäure) und Aldehyd gebildet. Bei Raumtemperatur ein Gas (Siedepunkt: –19 °C), wird oft als wässrige Lösung verwendet (mit 40 % Formaldehyd, als „Formalin“ bekannt), die als Desinfektionsmittel und zum Präparieren von Organen oder ganzen Organismen zum Einsatz kommt. Der weitaus größte Teil ...

28. Ketone

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Ketone

    

    Ketone sind, ebenso wie Aldehyde, Carbonylverbindungen und besitzen gegenüber diesen in ihrer Struktur einen einzigen Unterschied: Während Aldehyde immer an einer Bindung der Carbonylgruppe ein Wasserstoffatom besitzen müssen (Teil ihrer Definition), so müssen bei Ketonen zu beiden Seiten der Carbonylgruppe Kohlenwasserstoffreste vorliegen, ihr Kohlenstoffatom also sekundär sein:links: Aldehyd, rechts: KetonIhren Namen verdanken die Ketone ihrem bekanntesten Vertreter, dem ...

29. Reaktionen von Aldehyden und Ketonen

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Reaktionen von Aldehyden und Ketonen

    

    Aldehyde und Ketone besitzen dank ihrer Carbonylgruppe ein besonderes Reaktionsverhalten von dem der nächste Abschnitt handeln soll.

30. Keto-Enol-Tautomerie

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Reaktionen von Aldehyden und Ketonen > Keto-Enol-Tautomerie

    

    Nicht selten findet sich in der Chemie eine Form der Tautomerie (Isomerie, bei der sich die Isomere selbst ineinander umlagern können), bei der eine Ketoform mit einer Enolform in einem Gleichgewicht steht. Keto-Enol-Tautomerie: links: Ketoform, rechts: EnolformIm konkreten Fall des Acetons bildet sich folgendes Gleichgewicht(Bild wird noch hinzugefügt) Keto-Enol-Tautomerie beim Aceton, rechts die Enolform 2-PropenolDie Enolform zur Rechten verdankt ihren Namen einer Wortsynthese ...

31. Hydratisierung

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Reaktionen von Aldehyden und Ketonen > Hydratisierung

    

    In Anwesenheit von Wasser liegen Aldehyde in einem Gleichgewicht mit dem jeweiligen Aldehydhydrat vor:Wasser           +          Aldehyd       $\rightleftharpoons$    AldehydhydratMan bezeichnet diese auch als geminale Diole, ein aus drei Teilen zusammengesetzter Begriff: 1. von lat. gemini = Zwillinge, 2. gr. di = zwei, doppelt und 3. ol = Alkohol also: „Zwillingsdoppelalkohole“. Ein Blick auf ihre Struktur verdeutlicht, ...

32. Halbacetalbildung

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Reaktionen von Aldehyden und Ketonen > Halbacetalbildung

    

    Streng genommen besitzt ein Alkoholmolekül, ebenso wie ein Wassermolekül, eine Hydroxy-Gruppe. Können also auch Alkohole mit Aldehyden reagieren? Das können sie in völlig analoger Weise:Halbacetalbildung aus Aldehyd und Alkanol Als ein konkretes Beispiel sei die Reaktion von Ethanol mit Ethanal dargestellt: Ethanal und Ethanol im Gleichgewicht mit 1-Ethoxy-Ethanol 

33. Acetalbildung

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Reaktionen von Aldehyden und Ketonen > Acetalbildung

    

    Der Name Halbacetal ließ vermuten, dass etwas noch nicht ganz fertig ist. Dem ist auch so, die Halbacetale sind lediglich ein „Etappenziel“ auf dem Weg zum Acetal, das selten auch „Vollacetal“ genannt wird, was die oben genannte Vermutung noch verstärkt.Ein Halbacetal kann nämlich mit einem weiteren Alkoholmolekül unter Wasserabspaltung zu einem Acetal reagieren:Halbacetal und Alkanol kondensieren zu Acetal und Wasser.Während in der Physik die Kondensation ...

34. Aldolbildung

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone > Reaktionen von Aldehyden und Ketonen > Aldolbildung

    

    Viele Carbonylverbindungen können bei Anwesenheit starker Basen eine Aldolreaktion eingehen. Dabei müssen sich Carbonyl- und Methylenkomponente in entsprechend basischer Umgebung treffen.Carbonyl- und Methylenkomponente: Edukte der AldolbildungDie Reste Rx können dabei Wasserstoffatome, aber auch z.B. Alkylreste sein. Der einfachste Fall wäre also die Reaktion zwischen Methanal und Ethanal, aber auch zwei Moleküle Aceton könnten miteinander reagieren. Bei den Aldolreaktionen ...

35. Carbonsäuren

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonsäuren

    

    Carbonsäuren sind Alkan- oder Alkenderivate, die eine Säure- oder Carboxygruppe tragen. Von Ihren verschiedenen Arten, ihren jeweiligen Eigenschaften und ihrem Reaktionsverhalten handelt der nächste Abschnitt.

36. Monoalkansäuren

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonsäuren > Monoalkansäuren

    

    Monoalkansäuren sind Alkanderivate, die eine (Carbon)säure- oder Carboxygruppe besitzen.grundsätzliche Struktur von CarbonsäurenRational wird die Carboxygruppe oft schlicht „-COOH“ geschrieben, somit lässt sich die Summenformel der Carbonsäuren alsCnH2n+1–COOH schreiben.Sie können beispielsweise durch die Oxidation von Aldehyden oder durch die Oxidation von primären Alkoholen in zwei Stufen hergestellt werden.Sie sind Protonendonatoren ...

37. Mehrwertige Carbonsäuren

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonsäuren > Mehrwertige Carbonsäuren

    

    Alkansäuren, welche mehr als nur eine Carboxygruppe aufweisen, werden als mehrwertige Carbonsäuren bezeichnet. Sie lassen sich beispielsweise durch die Oxidation zweiwertiger (primärer!) Alkohole herstellen. Aber auch in der Natur kommen viele von ihnen vor, hier eine kleine Sammlung der unteren Glieder der homolgen Reihe der Dicarbonsäuren. Zunächst die einfachste, die Oxalsäure,Oxalsäurewelche den systematischen Namen Ethandisäure trägt – sie besteht ...

38. Carbonsäurederivate

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonsäuren > Carbonsäurederivate

    

    Carbonsäurederivate sind Moleküle, die neben der charakteristischen Säuregruppe noch weitere funktionelle Gruppen tragen, die ihnen jeweils besondere Eigenschaften verleihen. Drei wichtige Klassen sind:HydroxycarbonsäurenAminosäurenHalogenalkansäuren

39. Hydroxycarbonsäuren

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonsäuren > Carbonsäurederivate > Hydroxycarbonsäuren

    

    Dies sind Alkansäuren, die sich durch eine zusätzliche Hydroxygruppe an der Kohlenstoffkette auszeichnen. Ein Beispiel ist die Milchsäure (2-Hydroxypropansäure, E 270), welche bei der Fermentation verschiedener Stoffe oder auch im Muskel durch den anaeroben Stoffwechsel gebildet wird. Daher bietet der Laktatwert sowohl eine Auskunft über die aktuelle Leistungsfähigkeit eines Sportlers als auch die Möglichkeit zu gezielter Trainingssteuerung beim Ausdauertraining.Milchsäure Laktat ...

40. Aminosäuren

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonsäuren > Carbonsäurederivate > Aminosäuren

    

    Dies sind Carbonsäuren, die neben der Carboxygruppe noch eine oder mehrere Aminogruppe(n) im Molekül tragen.Grundstruktur einer AminosäureR bezeichnet einen Rest, der festlegt, um welche Aminosäure es sich handelt.Man unterscheidet zwischen $\alpha$-, $\beta$-, $\gamma$ usw. Aminosäuren, abhängig davon, am wievielten Kohlenstoffatom, vom ersten nach der Carboxygruppe ab gezählt, sich die Aminogruppe befindet. Dazu drei Beispiele bekannter Aminosäuren: Einige $\alpha$-, ...

41. Halogenalkansäuren

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Carbonsäuren > Carbonsäurederivate > Halogenalkansäuren

    

    Das sind Alkansäuren, in denen mindestens ein Wasserstoffatom des Alkylrestes durch ein Halogenatom ersetzt ist. Da diese Halogenatome, insbesondere die von Chlor und Fluor, eine hohe Elektronegativität aufweisen, polarisieren diese das Molekül zusätzlich in einer Form, die die Polarisierung durch die Carboxygruppe unterstützt (–I-Effekt). Die Bindung zum aciden Proton wird dadurch weiter gelockert, was bewirkt, dass diese Säuren es besonders leicht abgeben, also ...

42. Ester: Bildung und Spaltung

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Ester: Bildung und Spaltung

    

    Ester bilden in der Gruppe von Verbindungen, die man formal als Reaktionsprodukte einer Säure und eines Alkohols oder Phenols unter Abspaltung von Wasser, also als Produkte einer Kondensationsreaktion dieser beiden, auffassen kann. So wie Säuren und Alkohole jeweils sehr unterschiedliche Eigenschaften besitzen, so fallen die Eigenschaften dieser Produkte beiden extrem unterschiedlich aus. Esterbildung und EsterspaltungDas Wasserstoffatom der Hydroxygruppe eines Alkohols reagiert leicht ...

43. Verseifung

    Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen > Ester: Bildung und Spaltung > Verseifung

    

    Eine Veresterung kann auch durch eine Verseifungsreaktion rückgängig gemacht werden; im Gegensatz zur sauren Esterspaltung handelt es sich um eine alkalische Verseifungsreaktion.Verseifung von Ethansäureethylester zu Acetat und EthanolEine Besonderheit dieser Reaktion ist, dass sie nicht umkehrbar ist, es handelt sich also um keine Gleichgewichtsreaktion. Der Grund dafür ist die äußerst große Reaktionsträgheit des Carboxylations: Es kann sich keine ...