Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
Dies führt dazu, dass sich Elektronen verschieben (Ladungsverschiebung) und so viele „Varianten“ oder Grenzstrukturen eines Moleküls vorliegen, in denen die Elektronen anders verteilt sind, die Grundstruktur des Moleküls sich aber praktisch kaum ändert.
Die Darstellung der mesomeren Grenzstrukturen ist eine Methode, die Bindungsverhältnisse in Molekülen wiederzugeben, denn eine einzelne Lewis-Formel könnte diese nicht vollständig zum Ausdruck bringen. Die realen Zustände liegen als Mittel zwischen mehreren Grenzformeln vor, was man in der Bindungstheorie als Resonanz bezeichnet.
Resonanz: Mittel aus den realen Bindungszuständen eines Moleküls
Beispiel:
mesomere Grenzstrukturen des Ethanals: Die π-Elektronen „schwingen“ zwischen der C=O-Bindung und dem Sauerstoffatom.
Bei verschiedenen Reaktionen sollten gerade mesomere Grenzstrukturen betrachtet werden, so können verschiedene Mechanismen leichter erklärt werden.
Induktive Effekte
Die induktiven Effekte wurden bereits in einem eigenen Kapitel besprochen, wiederholen wir sie kurz:
a)„+I“ = positiver induktiver Effekt: Ein Atom oder eine Atomgruppe erhöhen die Elektronendichte im Rest eines Moleküls.
b)„-I“ = negativer induktiver Effekt: Ein Atom oder eine Atomgruppe verringern die Elektronendichte im Rest eines Moleküls.
Mesomere Effekte
Die beiden mesomeren Effekte sind ebenfalls elektronische Effekte, bei denen entweder ein Atom mit mindestens einem freien Elektronenpaar oder eine Gruppe aus Atomen, die Mehrfachbindungen enthält, die Elektronendichte im Molekül verändert.
Für das Molekül können dann mesomere Grenzstrukturen aufgestellt werden, die Formalladungen beinhalten. Man unterscheidet zwei Arten mesomerer Effekte:
- „+M“ = positiver mesomerer Effekt: Substituenten erhöhen die Elektronendichte im Ring und beschleunigen dadurch einen elektrophilen Angriff des Zweitsubstituenten. Diesen Effekt üben, nach abnehmender Stärke geordnet, aus:
o –NH2
o –OH
o –Cl
o –Br
o –I
Beispiel: +M-Effekt durch die Aminogruppe im Anilin:
Resonanz im Anilinmolekül: Die Aminogruppe erhöht die Elektronendichte an bestimmten Stellen im Ring.
- „-M“ = negativer mesomerer Effekt: Substituenten verringern die Elektronendichte im Molekül und erschweren den Angriff eines elektrophilen Zweitsubstituenten durch Herabsetzung der Elektronendichte im Ring. Diesen Effekt üben u.a., nach abnehmender Stärke geordnet, aus:
o–NO2
o–COOH
o–CHO
Beispiel: -M-Effekt durch die Aldehydgruppe im Benzaldehyd:
Resonanz im Benzaldehydmolekül: Die Aldehydgruppe verringert die Elektronendichte an bestimmten Stellen im Ring.
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