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Carbonylverbindungen zeichnen sich durch die funktionelle Gruppe C=O aus, wie sie reaktionsbestimmend in Aldehyden und Ketonen vorliegt. Durch die hohe Elektronegativität des doppelt gebunden Sauerstoffatoms kommt es zu Verschiebungen der π-Elektronen zur Ausbildung mesomerer Grenzstrukturen:

mesomerie carbonyl.wmf

mesomere Grenzstrukturen der Carbonylgruppe

Insbesondere das entstehende Carbokation(+) sorgt für die charakteristische Reaktivität der Carbonylverbindungen gegenüber Nucleophilen; aber auch am Sauerstoffatom können sich Elektrophile anlagern.

Die funktionelle Gruppe von Carbonsäuren, die Carboxygruppe, enthält zwar auch eine Carbonylgruppe (rot), man zählt Carbonsäuren aber dennoch nicht zu den Carbonylverbindungen, da sie ein anderes Reaktionsverhalten zeigen. Man betrachtet daher die Carboxygruppe (blau) als eigenständige funktionelle Gruppe.

carboxy carbonyl.wmf

Die Carbonylgruppe ist Bestandteil der Carboxygruppe, diese ist jedoch eine eigenständige funktionelle Gruppe.

Carbonsäuren werden daher an späterer Stelle besprochen; widmen wir uns hier den beiden wichtigsten Vertretern der Carbonylverbindungen, den Aldehyden und den Ketonen.

Multiple-Choice
Ketone und Aldehyde unterscheiden sich in?
0/0
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Organische Chemie

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Organische Chemie zum Kurs
Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
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    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
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        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
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        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
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    • Nachweisreaktionen
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      • Gewinnung
      • Unterteilung
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        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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  • Gute Bewertung für Organische Chemie

    Ein Kursnutzer am 24.10.2015:
    "Gute und leicht verständliche Erklärung. Bisher gibt es nichts auszusetzen."

  • Gute Bewertung für Organische Chemie

    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"