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Elektrophile aromatische Substitution

Die typischen Reaktionen des Benzols oder vieler seiner Derivate, wie z.B. Nitrierung, Sulfonierung, Alkylierung oder Halogenierung, sind elektrophile Substitutionen.

Für die elektrophile aromatische Substitution müssen elektrophile Teilchen geschaffen werden, die am aromatischen Ringsystem angreifen und gegen ein Wasserstoffatom ausgetauscht werden.

Unterstützend wirken Lewis-Säuren, die als Katalysatoren einen Angriff am aromatischen Ring möglich machen. Die elektrophile aromatische Substitution läuft über ein Carbokation als Übergangszustand ab, erst dann wird ein Substituent ausgetauscht.

Beispiele:

  • Nitrierung
  • Sulfonierung
  • Alkylierungen
  • Halogenierung

Ablauf:

Beispiel: Bromierung des Benzolringes

1. Bei der Zugabe von Brom zu Benzol findet zunächst keine sichtbare Reaktion statt. Aus physikalischen Messungen weiß man jedoch, dass die Br2-Moleküle bereits begonnen haben, mit denen des Benzols zu wechselwirken, und einen sog. π-Komplex ausbilden, jedoch ist die Elektronendichte im Ring noch nicht ausreichend um das Brom-Molekül zu spalten. Erst der Einsatz einer starken, katalytisch wirkenden Lewis-Säure, wie Aluminiumchlorid oder Eisenbromid, bewirkt eine heterolytische Spaltung des Brom-Moleküls.

Bromierung benzol1.wmf

Ausbildung des π-Komplexes und Beginn der Spaltung des Brom-Moleküls

Herterolytisch bedeutet hier, dass das Molekül in zwei ungleiche Teile zertrennt wird, ein Br(-)- und ein Br(+)-Ion (nucleophil undelektrophil). Ersteres vereinigt sich mit dem Aluminiumchlorid zu einem negativ geladenen (anionischen) Komplex, wofür es das bindende Elektronenpaar selbst mitbringt. Das positive Br(+)-Ion bleibt im π-Komplex; dieser lagert sich aber in einen σ-Komplex um, in dem eine Elektronenpaarbindung zwischen Brom und einem Ring-Kohlenstoffatom besteht. Die positive Ladung befindet sich nun in Form eines Carbokations im Ring:

Bromierung benzol2.wmf

Delokalisierung der positiven Ladung

 

Es gibt nun zwei Möglichkeiten für das Carbokation, sich zu stabilisieren:

1.    Anlagerung eines Bromid(-)-Ions an ein benachbartes Kohlenstoffatom, also eine Addition, die aber viel Aktivierungsenergie kosten würde, da die positive Ladung ständig in Bewegung ist, sie ist delokalisiert.

 

2.    Einer Substitution entsprechend könnte auch ein Proton(+) den Ring verlassen und so sogar das aromatische System wiederherstellen.

Man beobachtet praktisch ausschließlich Variante 2, was auch verständlich ist, da für diese wesentlich weniger Aktivierungsenergie notwendig ist, als durch die anschließende Rearomatisierung gewonnen wird.

 

Bromierung benzol3.wmf

Abschluss der Reaktion: Deprotonierung führt zur Bildung von Brombenzol, das frei gewordene Proton reagiert mit dem Bromid des anionischen Komplexes zu Bromwasserstoff, der Katalysator AlCl3 wird wieder frei.

Energetisches Reaktionsprofil:

 

 

energiediagramm elektrophile aromatische substitution Reaktionskoordinate_bromiert.emf

Energetischer Verlauf der Reaktion 1.: Das Elektrophil nähert sich und beginnt, den π-Komplex zu bilden, 2.: Übergangszustand σ-Komplex, 3.: Produktbildung durch Deprotonierung

 

Kinetisches Reaktionsprofil: 

 

geschwindigkeitsbestimmender Schritt: Bildung des σ-Komplexes

 

Multiple-Choice
Herterolytisch bedeutet hier?
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

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Organische Chemie

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    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
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    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
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    • Einleitung zu Labormethoden
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    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
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