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Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution

Radikalische Substitution, SR

Eine Substitution („to substitute …“) ist generell ein Austausch von Atomen oder Atomgruppen durch andere. Dies kann auf verschiedene Weise katalysiert werden, beispielsweise mithilfe von gebildeten elektronenaffinen Radikalen.

Der bekannteste Versuch ist die Gewinnung von HalogenAlkanen durch radikalische Substitution (Halogenierung), hierbei wird ein Proton durch ein Halogenatom, wie Chlor, ausgetauscht.

Substitution = Austausch von Atomen oder Atomgruppen durch andere. Bei der vorgestellten SR wird die Substitution mithilfe von Radikalen vorangetrieben.

 

Reaktionsablauf der SR

Die Reaktion verläuft in 3 wesentlichen Schritten: Startreaktion durch einen Radikalstarter, Kettenreaktion (Kettenfortpflanzung), die Rekombination oder Abbruchreaktion.

 

 

1.      Kettenstart

Es kommt nur zu einer radikalischen Substitution, wenn zunächst Radikale gebildet werden. Zur Bildung von Radikalen wird Energie benötigt, diese erfolgt meist durch Licht, seltener auch durch Radikalbildner wie Dibenzoylperoxid.

 

 

dibenzoylperoxid radikalstarter.wmf

 

 

Radikalbildner: Dibenzoylperoxid zerfällt in 2 Phenylradikale und 2 Moleküle CO2

 

Im folgenden Beispiel sollen die Starterradikale aber durch Licht erzeugt werden, die Reaktion läuft dann umso schneller ab, je heller die Umgebung ist.

 

X2       +        ${h \cdot \nu }$   →       2 X∙

 

X2 = Halogenmolekül, z.B.: Br2, ${h \cdot \nu }$= Lichtenergie

 

 

 

 

 

 

 

2.      Kettenwachstum


X∙        +        H-CH2-R       →       ∙CH2-R          +       HX

 

R = Rest des Alkans

 

In der Phase der Folgereaktion (auch Kettenfortpflanzung oder Kettenreaktion) greift das Halogenidradikal die Kohlenwasserstoffkette an einer C–H Bindung an. Es geht eine Elektronenpaarbindung mit dem Wasserstoffatom ein und spaltet dieses dadurch ab. Zurück bleibt ein Kohlenstoffatom mit einem ungepaarten Elektron = Alkylradikal. Weiterhin entsteht ein Wasserstoffhalogenid. Das Alkylradikal kann nun weitere Halogenmoleküle angreifen und diese homolytisch spalten, um so neue Halogenidradikale zu bilden

∙CH2-R          +        X2       →            +       X∙        +   X-CH2-R

R = Rest des Alkans

 

3.      Kettenabbruch

Treffen nun zwei Radikale aufeinander, gehen sie eine Elektronenpaarbindung ein und es entsteht ein neues Molekül, die Radikale werden dabei „gegenseitig ausgelöscht“.

∙CH2-R          +        X∙        →       X-CH2-R


2 ∙CH2-R       →       R-CH2—CH2-R


2 X∙     →       X2

 

R = Rest des Alkans

 

Beispiel: Bildung von Chlormethan, Cl-CH3

Radikalbildung:                   Cl2          →        2 Cl∙

Kettenwachstum:                 Cl∙     +    H-CH3        →       ∙CH3   +     HCl

Kettenabbruch:                     ∙CH3   +        Cl∙      →        Cl-CH3          (Chlormethan!)

2 ∙CH3       →        CH3—CH3 (Ethan!)
2 Cl∙       →        Cl2

 

Merke: Alkane sind sehr reaktionsträge – Radikale können aber eine Reaktion mit Alkanen katalysieren.

 

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.

Die radikalische Substitution ($S_R$) ist ein von Atomen, der über einen radikalischen abläuft, welcher in Abschnitte unterteilt werden kann:

1. :

Hier werden die Radikale

2. :

In der Folge entstehen Alkyl  und, für gewöhnlich, -halogenide.

3.Kettenabbruch; Abbruch; Abbruchreaktion:

Treffen zwei Radikale aufeinander, gehen sie eine ein und es entsteht ein neues Molekül, die Radikale werden dabei „gegenseitig ausgelöscht“.

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
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