Farbstoffe
Cyclohexan, ein cyclisches Alkan, das ausschließlich mit $\sigma$-Bindungen aufgebaut ist
die Atome untereinander mittels $\sigma$ – Bindungen verknüpft. Damit das Molekül nun farbig erscheinen kann muss es Licht zu absorbieren vermögen, um dann in der entsprechenden Komplementärfarbe zu erscheinen. Nach der Grundannahme der Quantentheorie muss dafür weiter die Energie eines eingestrahlten Photons möglichst exakt zu einem System, auf das es trifft, passen, um von diesem absorbiert zu werden. Im Cyclohexan gibt es nun ausschließlich $\sigma$ – Bindungen, welche ihrer Energie entsprechend zu UV – Licht passen und dieses absorbieren. Leider kann das menschliche Auge UV – Licht nicht wahrnehmen, daher „merkt“ es sein Fehlen nicht und das Gehirn reagiert auch nicht durch den Eindruck der Komplementärfarbe. Mit $\sigma$ – Bindungen kommen wir hier nicht weiter: Das Geheimnis der Farbstoffchemie steckt in den $\pi$ – Bindungen!
Verwenden wir nun unser Cycohexan als „Anker“ und hängen eine Propylengruppe daran:
Propenylcyclohexan
Jetzt haben wir eine isolierte Doppelbindung und damit $\pi$ – Elektronen (rot) im Molekül. Diesen reicht bereits wesentlich weniger Energie zu Anregung, nämlich ‚nur‘ 6,9 eV, was einer Wellenlänge von 180nm entspricht. Das ist leider immer noch tief im UV – Bereich, wie soll man so zu einem brauchbaren Farbstoff gelangen?
Weitere interessante Inhalte zum Thema
-
Isomerisierung zu Cycloalkanen
Vielleicht ist für Sie auch das Thema Isomerisierung zu Cycloalkanen (Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen) aus unserem Online-Kurs Organische Chemie interessant.