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Chlorophyll kommt aus dem Altgriechischen von χλωρός chlōrós = „hellgrün, frisch“ und φύλλον phýllon = „Blatt“, bezeichnet also den bzw. die natürlichen Farbstoffe des Blattgrüns. Die Ausnahmestellung der Chlorophylle liegt darin, den Pflanzen, Algen und Cyanobakterien die Photosynthese überhaupt erst zu ermöglichen, welche wiederum den Sauerstoff bereitstellt, der für nahe Alles übrige Leben unentbehrlich ist. Dazu besitzen verschiedene Arten unterschiedliche Typen von Chlorophyll, zu den verbreitetsten gehören Chlorophyll a, b, c1 und d. Doch wie sind sie aufgebaut und was sind ihre Eigenschaften? Beginnen wir mit einem kleineren Baustein des Moleküls, dem Pyrrol – Ring:

Pyrrol

Jeweils vier dieser Pyrrol – Ringe werden biochemisch zu einem sog. Tetrapyrrol verknüpft, dem Porphyrin

Porphyrin

 

Diese Grundstruktur bietet zum einen 8 Möglichkeiten Reste an das Molekül anzuhängen, es also zu Derivatisieren. Diese Derivate nennt man Porphyrine,

Porphyrine

zu denen nicht nur die Chlorophylle, also der grüne Farbstoff der Pflanzen, sondern auch  das Häm, das als Bestandteil des Hämoglobins dem Blut vieler Lebewesen sein rote Farbe verleiht. Doch dazu ist nicht nur eine Derivatisierung über die Reste Notwendig, es fehlt außerdem noch ein ganz zentraler Baustein, das Zentralatom. In den Chlorophyllen kommt Mg2+ zum Einsatz, im Häm ist es Fe2+.

Chlorophyll c1/c2 mit Magnesium2+                                

oben: Chlorophyll c1/c2 mit Magnesium2+, unten: Häm b des Bluthämoglobins mit Eisen2+ als Zentalatom

Häm b des Bluthämoglobins mit Eisen2+ als Zentalatom                     

 

Die Struktur von Chlorophyll a, b und d ist der von c1&c2 sehr ähnlich

Struktur von Chlorophyll a, b & d

Struktur von Chlorophyll a, b & d

Eigenschaften:

Chlorophyll a (C55H72MgN4O5), Molmasse=893,48 g/mol, bildet blauschwarze, wachsartige Nadeln, die bei 117–120°C schmelzen und sich in Alkohol mit tiefroter Fluoreszenz lösen. Chlorophyll b (C55H70MgN4O6), Molmasse=907,46g/mol, kristallisiert in dunkelgrünen Plättchen, die bei 120–130°C schmelzen, sich ebenfalls in Ethanol gut lösen, da es wie Chlorophyll a  in sehr großem Maße in Algen vorkommt kann es aus diesen gewonnen werden. Die anderen Chlorophylle unterscheiden sich nur unwesentlich in ihren Eigenschaften du ihrer Struktur von a & b, so besitzen z.B. c1 & c2 die lange Seitenkette am D – Ring nicht.

Versuche mit radioaktiv markierten Verbindungen ergaben, dass Pflanzen die Chlorophylle aus Essigsäure und der Aminosäure Glycin aufbauen und das Mg – Ion bereits während der komplexen Synthese einlagern. dafür ist bei den meisten höheren Pflanzen Licht erforderlich, was das bekannte Phänomen des Vergilbens von Blättern erklärt, die zu wenig Licht abbekommen haben. Ähnlich hat die herbstliche Verfärbung des Laubes ihren Ursprung im Abbau der Chlorophylle. Diese Abbauprodukte sind nicht unbedingt selbst gelb/rötlich, aber durch ihren Abbau treten andere Farbstoffe, wie die Carotinoide, verstärkt in den Vordergrund der Farbgebung. Inzwischen weiß man auch, dass diese Carotinoide mit den Chlorophyllen in der Photosynthese „zusammenarbeiten“.

Man kann sich einen Chlorophyll – Extrakt leicht selbst herstellen: Dazu verreibe man 10 g frische Brennnesselblätter mit feinem Sand im Mörser, gibt etwas Kalk hinzu und ‚wäscht‘ den Brei nach und nach mit ca. 50 mL Aceton durch einen Filter in eine dunkle Flasche. Die Blätter der großen Brennnessel eignen sich besonders gut hierfür, da sie bis zu 350mg Chlorophylle in 100g frischen Blättern enthalten.

Die Sinnhaftigkeit der Einnahme von Chlorophyll – Präparaten um diverse unerwünschte Stoffe aus dem Körper zu entfernen, wie etwa diverse Schwefelverbindungen nach dem Genuss von Knoblauch, Schwermetallen o.ä. ist umstritten, doch statten diverse Armeen ihre Soldaten mit Chlorophyll – Tabletten aus um die Wirkung chemischer Kampfstoffe zu mindern.

Die Erläuterung der Bedeutung der Chlorophylle in der Biologie würde hier zu weit führen, um sich kurz ihrem Absorptionsverhalten zuzuwenden sei aber noch auf ein  Experiment hingewiesen. Man beleuchtete dazu ein Buchenblatt mit Licht verschiedener Wellenlängen und maß parallel dazu die Photosyntheserate, indem man das Volumen des aufsteigenden Sauerstoffs registrierte. Heraus dabei kam folgende Kurve (rot), die sich auffallend gut mit den Absorptionskurven von Chlorophyll a & b decken, besonders wenn man noch jene von ß-Carotin mit einbezieht, dem ja, wie bereits zuvor erwähnt, auch eine Rolle im „Photonenfangen“ der Pflanzen spielt.

 

Lichtabsorption und Photosyntheserate eines Buchenblattes gegen lambda

Lichtabsorption und Photosyntheserate eines Buchenblattes gegen λ

 

Multiple-Choice
Welches Zentralatom ist im Chlorophyll gebunden?
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
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    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
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      • Einleitung zu Alkohole
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    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
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        • Einleitung zu Aldehyde
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      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
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      • Einleitung zu Carbonsäuren
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        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
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    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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