Zentrale Begriffe der Isomerie
Konfiguration:
Chirales/asymmetrisches C-Atom:
D-Glukose in offenkettiger Form: Vier der sechs Kohlenstoffatome sind asymmetrisch
Chiralität und chirale Moleküle:
Die beiden Enantiomere von CHBrClF verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander.
In Enantiomeren, bei denen mehr als ein Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, ist jedes Stereozentrum invertiert, also das Spiegelbild des anderen Enantiomers.
Achirale Moleküle:
Moleküle, die keine Chiralitätszentren enthalten, bei denen also an allen sp³-hybridisierten Kohlenstoffatomen mindestens zwei der Substituenten identisch sind.
Racemat:
äquimolares Gemisch von Enantiomeren
Optische Aktivität:
Chirale Moleküle sind optisch aktiv, sie vermögen also die Schwingungsebene linear polarisierten Lichtes zu drehen
Licht durchläuft einen Polarisator, die Schwingungsebene wird dabei im Uhrzeigersinn gedreht.
Man unterscheidet beim $\alpha$ Drehwert zwischen positivem/+ = im Uhrzeigersinn und negativem/- Drehwert gegen den Uhrzeigersinn. Die Analyse des Drehvermögens einer Lösung kann in einem Polarimeter erfolgen.
In Racematen liegen beide Enantiomere im Verhältnis 1:1 vor, wodurch sich die optische Aktivität beider Enantiomere gegenseitig kompensiert; Racemate zeigen also keine optische Aktivität.
Weitere Eigenschaften von Enantiomeren
- Sie unterscheiden sich nur wenig in ihren physikalischen Eigenschaften, wie z.B. in der optischen Drehung
- Racemate können aber einen von den reinen Enantiomeren abweichenden Schmelzpunkt besitzen
- Enantiomere unterscheiden sich stark in ihrer physiologischen Wirkung, der Reaktion mit Enzymen und ihren sensorischen Eigenschaften wie Geruch, Geschmack usw. Traurige Berühmtheit erlangte die Substanz Thalidomid, die im Schlafmittel Contergan als Racemat vorlag, von denen ein Enantiomer teratogen wirkte, also zu Fehlbildungen bei der Einnahme in der Schwangerschaft führte
Thalidomid, wurde als Racemat im Medikament Contergan verwendet
- Zur Gewinnung von reinen Enantiomeren wurden zahllose spezifische Synthesen entwickelt. Wegen ihrer vielen Vorteile werden heute die enantioselektiven Synthesen bevorzugt.
- Synthesen an Stereozentren nach SN1 verlaufen meist unter Racematbildung.
- Solche nach SN2 verlaufen unter Inversion, also Umkehrung des Stereozentrums.
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