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Zentrale Begriffe der Isomerie

Konfiguration:

Bezeichnung für die räumliche Anordnung eines Moleküls, die sich nicht durch Rotation um eine Einfachbindung verändern lässt. Konfigurationsisomere sind also entweder Enantiomere oder Diastereomere, aber keine Konformationsisomere

Chirales/asymmetrisches C-Atom:

Ein Kohlenstoffatom in einem Molekül, das 4 unterschiedliche Substituenten aufweist, nennt man Chiralitäts- oder Stereozentrum, es wird häufig mit einem Stern gekennzeichnet: „ C*“. Liegt dies vor, so existiert auch ein Enantiomer zu dem Molekül

glucose mit asymm cs.wmf

 

D-Glukose in offenkettiger Form: Vier der sechs Kohlenstoffatome sind asymmetrisch

 

 

Chiralität und chirale Moleküle:

Vom griechischen „cheir“ = Hand abgeleitete Bezeichnung für die Eigenschaft eines Objektes, sich von seinem Spiegelbild zu unterscheiden, typisch für Enantiomere (griechisch etwa: „Gegenstückbereich“).

image

Die beiden Enantiomere von CHBrClF verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander.

 

In Enantiomeren, bei denen mehr als ein Kohlenstoffatom asymmetrisch ist, ist jedes Stereozentrum invertiert, also das Spiegelbild des anderen Enantiomers.

 

Achirale Moleküle:

Moleküle, die keine Chiralitätszentren enthalten, bei denen also an allen sp³-hybridisierten Kohlenstoffatomen mindestens zwei der Substituenten identisch sind.

 

Racemat:

äquimolares Gemisch von Enantiomeren

 

Optische Aktivität:

Chirale Moleküle sind optisch aktiv, sie vermögen also die Schwingungsebene linear polarisierten Lichtes zu drehen

 

 

 

image

Licht durchläuft einen Polarisator, die Schwingungsebene wird dabei im Uhrzeigersinn gedreht.

 

Man unterscheidet beim $\alpha$ Drehwert zwischen positivem/+ = im Uhrzeigersinn und negativem/- Drehwert gegen den Uhrzeigersinn. Die Analyse des Drehvermögens einer Lösung kann in einem Polarimeter erfolgen.

In Racematen liegen beide Enantiomere im Verhältnis 1:1 vor, wodurch sich die optische Aktivität beider Enantiomere gegenseitig kompensiert; Racemate zeigen also keine optische Aktivität.

 

Weitere Eigenschaften von Enantiomeren

  • Sie unterscheiden sich nur wenig in ihren physikalischen Eigenschaften, wie z.B. in der optischen Drehung

 

  • Racemate können aber einen von den reinen Enantiomeren abweichenden Schmelzpunkt besitzen

 

  • Enantiomere unterscheiden sich stark in ihrer physiologischen Wirkung, der Reaktion mit Enzymen und ihren sensorischen Eigenschaften wie Geruch, Geschmack usw. Traurige Berühmtheit erlangte die Substanz Thalidomid, die im Schlafmittel Contergan als Racemat vorlag, von denen ein Enantiomer teratogen wirkte, also zu Fehlbildungen bei der Einnahme in der Schwangerschaft führte

 

thalidomid.wmf

 

Thalidomid, wurde als Racemat im Medikament Contergan verwendet

  •  Zur Gewinnung von reinen Enantiomeren wurden zahllose spezifische Synthesen entwickelt. Wegen ihrer vielen Vorteile werden heute die enantioselektiven Synthesen bevorzugt.

 

  •  Synthesen an Stereozentren nach SN1 verlaufen meist unter Racematbildung.

 

  • Solche nach SN2 verlaufen unter Inversion, also Umkehrung des Stereozentrums.

 

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.

Ein Kohlenstoffatom in einem Molekül, das 4 unterschiedliche Substituenten aufweist, nennt man Chiralitäts- oder , es wird häufig mit einem Stern gekennzeichnet: „ C*“.

cstern

Liegt dies vor, so existiert auch ein zu dem Molekül

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Hinweis:

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
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      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
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      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
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        • Einleitung zu Aldehyde
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      • Einleitung zu Carbonsäuren
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        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
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  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
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    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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    • Einleitung zu Isomerie
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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