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Polykondensation

Makromoleküle
Kunststoffe / Kunststoff – Synthesen

Eine Kondensationsreaktion beschreibt eine chemische Reaktion unter der Abspaltung von niedermolekularen Teilchen, wie z.B. Wasser, Chlorwasserstoff oder Ammoniak, dies steht im Gegensatz zu den Polyadditionen, bei denen keine Nebenprodukte gebildet werden. Sie sind aber, ebenso wie diese, Stufenreaktionen, laufen also über oligomere Zwischenprodukte ab, die die gleichen Endgruppen wie die Edukte besitzen. Eine weitere Gemeinsamkeit ist die prinzipielle Möglichkeit, dass entweder nur ein Monomer (Unipolykondensationen) oder zwei oder mehr verschiedene eingesetzt werden (Copolykondensationen).

Die als Polykondensate bezeichneten Polymerisationsprodukte können  kettenförmige, verzweigte oder vernetzte Struktur besitzen, abhängig davon, ob die eingesetzten Monomere zwei (bifunktional sind) oder mehr funktionelle Gruppen Tragen.

 

Wichtige Polykondensate sind:

Polyamide:  

Prinzip:

Den Polyamiden gemeinsam ist die Peptidbindung (auch [Säure]Amidbindung genannt), die die Monomere verknüpft

Peptidbindung

Peptidbindung

sie kann jedoch auf verschiedene Arten zwischen den Monomeren gebildet werden, was auch zu  unterschiedlichen Produkten führt.

 

a)      durch Copolykondensation:

Diamin    +          Dicarbonsäure[derivat]      →        Polyamid

DiAmin und DicarbonSäure polymerisieren zu einem „…SSAASSAA…“ – Polymer

 

DiAmin und DicarbonSäure polymerisieren zu einem „…SSAASSAA…“ – Polymer

 

Ein klassisches Beispiel ist das Nylon ®, bei dem Hexamethylendiamin (1,6-Diaminohexan) mit Adipinsäure (Hexandicarbonsäure) polykondensiert:

16nylon.wmf

 

Bildung von Nylon®

 

 

b)     als Unipolykondensation:

Aminocarbonsäure               Polyamid

 

AminocarbonSäuren polymerisieren zu einem „…ASASASAS…“ – Polymer

 

AminocarbonSäuren polymerisieren zu einem „…ASASASAS…“ – Polymer

 

Aminocarbonsäure klingt nicht nur sehr ähnlich wie Aminosäure, es handelt sich sogar um dieselbe Klasse von Verbindungen, der größte Unterschied ist, dass in Proteinen Aminocarbonsäuren verknüpft sind, die fast ausschließlich $\alpha$-Aminocarbonsäuren sind, für technische Polyamide jedoch gerne mindestens $\varepsilon$-Aminocarbonsäuren genutzt werden

image

Prinzipiell sind Proteine und Peptide aber, wie Polyamide, über Peptidbindungen verknüpft und auch wenn die biochemische Synthese ein wenig anders verläuft, könnte man Polyamide als „Eiweißkunststoffe“ oder Peptide als natürlich vorkommende Polyamide bezeichnen.

Als Beispiel eignet sich ein weiterer, sehr bekannter Vertreter der Polyamide, das Perlon ®

Die Polykondensation von e-Aminocapronsäure zum Perlon®

Die Polykondensation von e-Aminocapronsäure zum Perlon®

 

Wegen der verschiedenartigen Polymerisationen nennt man das SSAASSAAPolyamid Nylon® auch (chemisch) PA66 und das SASASASAPolyamid Perlon® PA6.

PA6/Perlon® kann übrigens auch durch eine Polyadditionsreaktion dargestellt werden, dazu wird $\varepsilon$-Caprolactam eingesetzt, $\varepsilon$-Aminocapronsäure wird nur in sehr geringen Mengen benötigt:  
                     e-Aminocapronsäure und e-Caprolactam reagieren additiv zum PA6
 
$\varepsilon$-Aminocapronsäure und $\varepsilon$-Caprolactam reagieren additiv zum PA6
Das Verfahren, das intramolekulare Säureamide (Lactame) zur Darstellung von Polyamiden nutzt heißt anschaulich „Ringöffnungspolymerisation“.

Wichtig

Video: Polykondensation

Eine (Poly-)Kondensationsreaktion beschreibt eine chemische Reaktion unter der Abspaltung von niedermolekularen Teilchen, wie z.B. Wasser, Chlorwasserstoff oder Ammoniak, dies steht im Gegensatz zu den Polyadditionen, bei denen keine Nebenprodukte gebildet werden.

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Lückentext
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Die als bezeichneten Polymerisationsprodukte können  kettenförmige, verzweigte oder vernetzte Struktur besitzen, abhängig davon, ob die eingesetzten Monomere zwei (bifunktional sind) oder mehr Tragen.

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
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      • Einleitung zu Alkohole
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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