Polykondensation
Eine Kondensationsreaktion beschreibt eine chemische Reaktion unter der Abspaltung von niedermolekularen Teilchen, wie z.B. Wasser, Chlorwasserstoff oder Ammoniak, dies steht im Gegensatz zu den Polyadditionen, bei denen keine Nebenprodukte gebildet werden. Sie sind aber, ebenso wie diese, Stufenreaktionen, laufen also über oligomere Zwischenprodukte ab, die die gleichen Endgruppen wie die Edukte besitzen. Eine weitere Gemeinsamkeit ist die prinzipielle Möglichkeit, dass entweder nur ein Monomer (Unipolykondensationen) oder zwei oder mehr verschiedene eingesetzt werden (Copolykondensationen).
Die als Polykondensate bezeichneten Polymerisationsprodukte können kettenförmige, verzweigte oder vernetzte Struktur besitzen, abhängig davon, ob die eingesetzten Monomere zwei (bifunktional sind) oder mehr funktionelle Gruppen Tragen.
Wichtige Polykondensate sind:
Polyamide:
Prinzip:
Den Polyamiden gemeinsam ist die Peptidbindung (auch [Säure]Amidbindung genannt), die die Monomere verknüpft
Peptidbindung
sie kann jedoch auf verschiedene Arten zwischen den Monomeren gebildet werden, was auch zu unterschiedlichen Produkten führt.
a) durch Copolykondensation:
Diamin + Dicarbonsäure[derivat] → Polyamid
DiAmin und DicarbonSäure polymerisieren zu einem „…SSAASSAA…“ – Polymer
Ein klassisches Beispiel ist das Nylon ®, bei dem Hexamethylendiamin (1,6-Diaminohexan) mit Adipinsäure (Hexandicarbonsäure) polykondensiert:
Bildung von Nylon®
b) als Unipolykondensation:
Aminocarbonsäure → Polyamid
AminocarbonSäuren polymerisieren zu einem „…ASASASAS…“ – Polymer
Aminocarbonsäure klingt nicht nur sehr ähnlich wie Aminosäure, es handelt sich sogar um dieselbe Klasse von Verbindungen, der größte Unterschied ist, dass in Proteinen Aminocarbonsäuren verknüpft sind, die fast ausschließlich $\alpha$-Aminocarbonsäuren sind, für technische Polyamide jedoch gerne mindestens $\varepsilon$-Aminocarbonsäuren genutzt werden
Prinzipiell sind Proteine und Peptide aber, wie Polyamide, über Peptidbindungen verknüpft und auch wenn die biochemische Synthese ein wenig anders verläuft, könnte man Polyamide als „Eiweißkunststoffe“ oder Peptide als natürlich vorkommende Polyamide bezeichnen.
Als Beispiel eignet sich ein weiterer, sehr bekannter Vertreter der Polyamide, das Perlon ®
Die Polykondensation von e-Aminocapronsäure zum Perlon®
Wegen der verschiedenartigen Polymerisationen nennt man das SSAASSAA – Polyamid Nylon® auch (chemisch) PA66 und das SASASASA – Polyamid Perlon® PA6.
Hinweis
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