Unterteilung
Prinzipieller Aufbau eines Triacylglycerids
Da alle Fette (Tri)Ester sind und in ihrer Alkohohlkomponente (Glycerin) identisch, begründen sich ihre unterschiedlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften einzig in der Säurekomponente, den drei Fettsäuren.
Generell sind Fettsäuren Monocarbonsäuren höherer Alkane und Alkene bzw. Polyene, man spricht in etwa ab einer Kettenlänge von 4 Kohlenstoffatomen, also ab der Buttersäure (Butansäure) von einer Fettsäure. Natürlich vorkommende Fettsäuren haben meist eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen, was in ihrer biochemischen Syntheseaus $C_2$ – Einheiten begründet ist.
Man unterteilt sie in:
Gesättigte Fettsäuren:
enthalten keine C=C-Doppelbindungen, sind also die Monocarbonsäuren der höheren Alkane. Generell lässt sich sagen:
- Je größer ihr Anteil, desto höher der Schmelzpunkt eines Fettes und desto höher darf ein Fett erhitzt werden, bevor sich gesundheitsschädliche Stoffe bilden.
- Je größer ihre Kettenlänge, desto höher der Schmelzpunkt eines Fettes.
Laurinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht
Stearinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht
Palmitinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht
Übersicht einiger gesättigter Fettsäuren:
Säure | Anzahl der Kohlenstoffatome | Formel | Schmelzpunkt [°C] | Siedepunkt [°C] | Vorkommen |
Buttersäure | 4 | C3H7COOH | -6 | 164 | Gärungsprodukte, Milchfett |
Valeriansäure | 5 | C4H9COOH | -34 | 186 | ätherische Öle, Hefe |
Capronsäure | 6 | C5H11COOH | 4 | 205 | Butter, Kokosöl |
Önanthsäure | 7 | C6H13COOH | -10 | 223 | Kalmusöl |
Caprylsäure | 8 | C7H15COOH | 17 | 239 | Butter, Kokosöl |
Pelargonsäure | 9 | C8H17COOH | 12 | 255 | Fuselöle, Pelargonium |
Caprinsäure | 10 | C9H19COOH | 31 | 270 | Butter, Kokosöl |
Undecansäure | 11 | C10H21COOH | 30 | 280 | Kokosöl, ätherische Öle |
Laurinsäure | 12 | C11H23COOH | 43 | Zersetzung | Kokosöl, |
Tridecansäure | 13 | C12H25COOH | 42 | Zersetzung | Irissäure |
Myristinsäure | 14 | C13H27COOH | 54 | Zersetzung | Kokosöl, Tierfette |
Pentadecansäure | 15 | C14H29COOH | 54 | Zersetzung | Tierfette |
Palmitinsäure | 16 | C15H31COOH | 63 | Zersetzung | Palmöl, Tierfette |
Margarinsäure | 17 | C16H33COOH | 61 | Zersetzung | Tierfette |
Stearinsäure | 18 | C17H35COOH | 71 | Zersetzung | Palmöl, Tierfette |
Nonadecansäure | 19 | C18H37COOH | 69 | Zersetzung | Tierfette |
Arachinsäure | 20 | C19H39COOH | 75 | Zersetzung | Erdnussöl, Kakaoöl |
Behensäure | 22 | C21H43COOH | 80 | Zersetzung | Erdnussöl |
Lignocerinsäure | 24 | C23H47COOH | 81 | Zersetzung | Holzteer, Carnaubawachs |
Cerotinsäure | 26 | C25H51COOH | 88 | Zersetzung | Bienenwachs, Lanolin |
Melissinsäure | 30 | C29H59COOH | 92 | Zersetzung | Carnaubawachs |
Ungesättigte Fettsäuren:
enthalten Doppelbindungen, ein hoher Anteil von ihnen sorgt generell für ein niedrigen Schmelzpunkt und eine höhere Reaktivität, z.B. gegenüber Luftsauerstoff.
Sie werden weiter unterschieden in:
o Einfach ungesättigt enthalten nur eine C=C-Doppelbindung,
Beispiele:
Palmitoleinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht
Ölsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht
o Mehrfach ungesättigt
Linolsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht
Linolensäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht
Bei den ungesättigten Fettsäuren ist weiter zu beachten:
1. cis – trans – Isomerie: Sobald eine Fettsäure mindestens über eine C=C-Doppelbindung verfügt besteht die Möglichkeit der cis – trans –Isomerie an dieser Doppelbindung: Die Substituenten können entweder auf der gleichen Seite („cisammen“), oder auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung liegen (trans):
links: Maleinsäure = cis--Butendisäure
rechts: Fumarsäure = trans-Butendisäure
Bei Fettsäuren sind die beiden Substituenten immer der Anfang bzw. das Ende der Kohlenstoff – Hauptkette. Beispielsweise sähen die beiden Diastereomere der Ölsäure so aus:
cis- und trans-Ölsäure
Trans – Fettsäuren sind in der Natur überaus selten, sie entstehen hauptsächlich beim Erhitzen von Lebensmitteln und bei der industriellen Fetthärtung in Form ihrer Glycerin-Ester. Der Verzehr von Glycerin-Estern der trans-Fettsäuren erhöht den Gehalt von LDL-Cholesterin im Blut. Sie werden als Mitverursacher von koronaren Herzkrankheiten angesehen (Arteriosklerose, Herzinfarkt).
Nach den Sequenzregeln von Cahn, Ingold und Prelog (CIP) sollten die Isomere als E- und Z-Isomere bezeichnet werden. Dann sind nach den CIP-Regeln (siehe Stereochemie) die Substituenten nach absteigender Priorität angeordnet, das Z-Isomer besitzt auf der gleichen Seite der Doppelbindung beide Substituenten höherer Priorität.
In der Schulchemie hat sich die cis-trans-Nomenklatur aber weitestgehend durchgesetzt.
2. Zur Angabe der Position der C=C-Doppelbindung existieren zwei Systeme
a) Die Omega – Nomenklatur:
Hier erfolgt die Benennung nach dem Schema „Omega – n – Fettsäure“, wobei die Ziffer n die Position der ersten Doppelbindung in der Fettsäure vom „Omega-Ende“ ausgehend angibt, also von dem der Säuregruppe gegenüberliegenden Ende (Omega $\omega$ ist der letzte Buchstabe des griechischen Alphabets).
Beispiele:
Linolensäure: $\omega$-3-Fettsäure
Arachidonsäure: $\omega$-6-Fettsäure
b) Die Delta Nomenklatur:
Alternativ besteht die Möglichkeit die Position durch Zählen vom Säureende her zu bestimmen, was als „Delta-n-Fettsäure“ bzw. „Δ-n-Fettsäure“ bezeichnet wird.
Beispiele:
Linolensäure: Δ-9-Fettsäure
Arachidonsäure: Δ-5-Fettsäure
Übersicht einiger Omega – Fettsäuen
Trivialname | W-? | Chemischer Name |
Hexadecatriensäure | Ω-3 | 7Z,10Z,13Z-Hexadecatriensäure |
Alpha-Linolensäure | Ω-3 | 9Z,12Z,15Z-Octadecatriensäure |
Stearidonsäure | Ω-3 | 6Z,9Z,12Z,15Z-Octadecatetraensäure |
Eicosatriensäure | Ω-3 | 11Z,14Z,17Z-Eicosatriensäure |
Eicosatetraensäure | Ω-3 | 8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosatetraensäure |
Eicosapentaensäure | Ω-3 | 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosapentaensäure |
Heneicosapentaensäure | Ω-3 | 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Heneicosapentaensäure |
Docosapentaensäure | Ω-3 | 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosapentaensäure |
Docosahexaensäure | Ω-3 | 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosahexaensäure |
Tetracosapentaensäure | Ω-3 | 9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosapentaensäure |
Tetracosahexaensäure | Ω-3 | 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosahexaensäure |
Linolsäure | Ω-6 | 9Z,12Z-Octadecadiensäure |
Gamma-Linolensäure | Ω-6 | 6Z,9Z,12Z-Octadecatriensäure |
Calendulasäure | Ω-6 | 8E,10E,12Z-Octadecatriensäure |
Eicosadiensäure | Ω-6 | 11Z,14Z-Eicosadiensäure |
Dihomogammalinolensäure | Ω-6 | 8Z,11Z,14Z-Eicosatriensäure |
Arachidonsäure | Ω-6 | 5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure |
Docosadiensäure | Ω-6 | 13Z,16Z-Docosadiesäure |
Docosatetraensäure | Ω-6 | 7Z,10Z,13Z,16Z-Docosatetraensäure |
Docosapentaensäure | Ω-6 | 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-Docosapentaensäure |
Tetracosatetraensäure | Ω-6 | 9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosatetraensäure |
Tetracosapentaensäure | Ω-6 | 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosapentaensäure |
Ölsäure | Ω-9 | 9Z-Octadecensäure |
Gadoleinsäure | Ω-9 | 11Z-Eicosensäure |
Mead'sche Säure | Ω-9 | 5,8,11Z-Eicosatriensäure |
Erucasäure | Ω-9 | 13Z-Docosensäure |
Nervonsäure | Ω-9 | 15Z-Tetracosensäure |
Es sind selten 3 identische Fettsäuren an einem Glycerin - Molekül verestert, vielmehr ist jedes Fett ein Gemisch verschiedener Triacylglyceride, was es sinnvoll macht, ein Fettsäurespektrum anzugeben, das in etwa aussagt, wie große der Anteil der jeweiligen Fettsäure ist.
Übersicht einiger Fette:
Art | gesättigt [g/100g] | einfach ungesättigt [g/100g] | mehrfach ungesättigt [g/100g] | Cholesterin [mg/100g] | Vitamin E [mg/100g] |
tierische Fette | |||||
Schweineschmalz | 40,84 | 3,8 | 9,6 | 93 | 0 |
Entenfett | 33,2 | 49,3 | 12,9 | 100 | 2,7 |
Butter | 54 | 19,8 | 2,6 | 230 | 2 |
pflanzliche Fette | |||||
Kokosöl | 85,2 | 6,6 | 1,7 | 0 | 0,66 |
Palmkernöl | 81,5 | 11,4 | 1,6 | 0 | 3,8 |
Palmöl | 45,3 | 41,6 | 8,3 | 0 | 33,12 |
Baumwollsamenöl | 25,5 | 21,3 | 48,1 | 0 | 42,77 |
Weizenkeimöl | 18,8 | 15,9 | 60,7 | 0 | 136,65 |
Sojaöl | 14,5 | 23,2 | 56,5 | 0 | 16,29 |
Olivenöl | 14 | 69,7 | 11,2 | 0 | 5,1 |
Maisöl | 12,7 | 24,7 | 57,8 | 0 | 17,24 |
Sonnenblumenöl | 11,9 | 20,2 | 63 | 0 | 49 |
Distelöl | 10,2 | 12,6 | 72,1 | 0 | 40,68 |
Hanföl | 10 | 15 | 75 | 0 | |
Rapsöl | 5,3 | 64,3 | 24,8 | 0 | 22,21 |
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