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Prinzipieller Aufbau eines Triacylglycerids

Da alle Fette (Tri)Ester sind und in ihrer Alkohohlkomponente (Glycerin) identisch, begründen sich ihre unterschiedlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften einzig in der Säurekomponente, den drei Fettsäuren.

Generell sind Fettsäuren Monocarbonsäuren höherer Alkane und Alkene bzw. Polyene, man spricht in etwa ab einer Kettenlänge von 4 Kohlenstoffatomen, also ab der Buttersäure (Butansäure) von einer Fettsäure. Natürlich vorkommende Fettsäuren haben meist eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen, was in ihrer biochemischen Syntheseaus $C_2$ – Einheiten begründet ist.

Man unterteilt sie in:

Gesättigte Fettsäuren:

enthalten keine C=C-Doppelbindungen, sind also die Monocarbonsäuren der höheren Alkane. Generell lässt sich sagen:

  • Je größer ihr Anteil, desto höher der Schmelzpunkt eines Fettes und desto höher darf ein Fett erhitzt werden, bevor sich gesundheitsschädliche Stoffe bilden.
  • Je größer ihre Kettenlänge, desto höher der Schmelzpunkt eines Fettes. 

Laurinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

Laurinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

 

Stearinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

Stearinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

 

Palmitinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

Palmitinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

 

            Übersicht einiger gesättigter Fettsäuren:

 

Säure

Anzahl der Kohlenstoffatome

Formel

Schmelzpunkt

[°C]

Siedepunkt

[°C]

Vorkommen

Buttersäure

4

C3H7COOH

-6

164

Gärungsprodukte, Milchfett

Valeriansäure

5

C4H9COOH

-34

186

ätherische Öle, Hefe

Capronsäure

6

C5H11COOH

4

205

Butter, Kokosöl

Önanthsäure

7

C6H13COOH

-10

223

Kalmusöl

Caprylsäure

8

C7H15COOH

17

239

Butter, Kokosöl

Pelargonsäure

9

C8H17COOH

12

255

Fuselöle, Pelargonium

Caprinsäure

10

C9H19COOH

31

270

Butter, Kokosöl

Undecansäure

11

C10H21COOH

30

280

Kokosöl, ätherische Öle

Laurinsäure

12

C11H23COOH

43

Zersetzung

Kokosöl,

Tridecansäure

13

C12H25COOH

42

Zersetzung

Irissäure

Myristinsäure

14

C13H27COOH

54

Zersetzung

Kokosöl, Tierfette

Pentadecansäure

15

C14H29COOH

54

Zersetzung

Tierfette

Palmitinsäure

16

C15H31COOH

63

Zersetzung

Palmöl, Tierfette

Margarinsäure

17

C16H33COOH

61

Zersetzung

Tierfette

Stearinsäure

18

C17H35COOH

71

Zersetzung

Palmöl, Tierfette

Nonadecansäure

19

C18H37COOH

69

Zersetzung

Tierfette

Arachinsäure

20

C19H39COOH

75

Zersetzung

Erdnussöl, Kakaoöl

Behensäure

22

C21H43COOH

80

Zersetzung

Erdnussöl

Lignocerinsäure

24

C23H47COOH

81

Zersetzung

Holzteer, Carnaubawachs

Cerotinsäure

26

C25H51COOH

88

Zersetzung

Bienenwachs, Lanolin

Melissinsäure

30

C29H59COOH

92

Zersetzung

Carnaubawachs

 

 

Ungesättigte Fettsäuren:

enthalten Doppelbindungen, ein hoher Anteil von ihnen sorgt generell für ein niedrigen Schmelzpunkt und eine höhere Reaktivität, z.B. gegenüber Luftsauerstoff. 

Sie werden weiter unterschieden in:

o   Einfach ungesättigt enthalten nur eine C=C-Doppelbindung,

Beispiele:

Palmitoleinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

 

Palmitoleinsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

 

Ölsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

Ölsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

 

 

o   Mehrfach ungesättigt

 

Linolsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

Linolsäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

 

Linolensäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

Linolensäure in der Kurzschreibweise, Summenformel und Molekulargewicht

 

Bei den ungesättigten Fettsäuren ist weiter zu beachten:

1.      cis – trans – Isomerie: Sobald eine Fettsäure mindestens über eine C=C-Doppelbindung verfügt besteht die Möglichkeit der cis – trans –Isomerie an dieser Doppelbindung: Die Substituenten können entweder auf der gleichen Seite („cisammen“), oder auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung liegen (trans):

 

links: Maleinsäure = cis--Butendisäure, rechts: Fumarsäure = trans-Butendisäure

 

links: Maleinsäure = cis--Butendisäure

rechts: Fumarsäure = trans-Butendisäure

Bei Fettsäuren sind die beiden Substituenten immer der Anfang bzw. das Ende der Kohlenstoff – Hauptkette. Beispielsweise sähen die beiden Diastereomere der Ölsäure so aus:

cis- und trans-Ölsäure

 

cis- und trans-Ölsäure

 

Trans – Fettsäuren sind in der Natur überaus selten, sie entstehen hauptsächlich  beim Erhitzen von Lebensmitteln und bei der industriellen Fetthärtung in Form ihrer Glycerin-Ester. Der Verzehr von Glycerin-Estern der trans-Fettsäuren erhöht den Gehalt von LDL-Cholesterin im Blut. Sie werden als Mitverursacher von koronaren Herzkrankheiten angesehen (Arteriosklerose, Herzinfarkt).

 

Nach den Sequenzregeln von Cahn, Ingold und Prelog (CIP) sollten die Isomere als E- und Z-Isomere bezeichnet werden. Dann sind nach den CIP-Regeln (siehe Stereochemie) die Substituenten nach absteigender Priorität angeordnet, das Z-Isomer besitzt auf der gleichen Seite der Doppelbindung beide Substituenten höherer Priorität.

 

In der Schulchemie hat sich die cis-trans-Nomenklatur aber weitestgehend durchgesetzt.

 

2.      Zur Angabe der Position der C=C-Doppelbindung existieren zwei Systeme

 

a)      Die Omega – Nomenklatur:

Hier erfolgt die Benennung nach dem Schema „Omega – n – Fettsäure“, wobei die Ziffer n die Position der ersten Doppelbindung in der Fettsäure vom „Omega-Ende“ ausgehend angibt, also von dem der Säuregruppe  gegenüberliegenden Ende (Omega $\omega$ ist der letzte Buchstabe des griechischen Alphabets).

 

Beispiele:

Linolensäure: W-3-Fettsäure

 

Linolensäure: $\omega$-3-Fettsäure

 

Arachidonsäure: w-6-Fettsäure

Arachidonsäure: $\omega$-6-Fettsäure

b)     Die Delta Nomenklatur:

 

Alternativ besteht die Möglichkeit die Position durch Zählen vom Säureende her zu bestimmen, was als „Delta-n-Fettsäure“ bzw. „Δ-n-Fettsäure“ bezeichnet wird.

Beispiele:

Linolensäure: Δ-9-Fettsäure

 

Linolensäure: Δ-9-Fettsäure

 

Arachidonsäure: Δ-5-Fettsäure

 

Arachidonsäure: Δ-5-Fettsäure

 

 

Übersicht einiger Omega – Fettsäuen

Trivialname

W-?

Chemischer Name

Hexadecatriensäure

Ω-3

7Z,10Z,13Z-Hexadecatriensäure

Alpha-Linolensäure

Ω-3

9Z,12Z,15Z-Octadecatriensäure

Stearidonsäure

Ω-3

6Z,9Z,12Z,15Z-Octadecatetraensäure

Eicosatriensäure

Ω-3

11Z,14Z,17Z-Eicosatriensäure

Eicosatetraensäure

Ω-3

8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosatetraensäure

Eicosapentaensäure

Ω-3

5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosapentaensäure

Heneicosapentaensäure

Ω-3

6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Heneicosapentaensäure

Docosapentaensäure

Ω-3

7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosapentaensäure

Docosahexaensäure

Ω-3

4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosahexaensäure

Tetracosapentaensäure

Ω-3

9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosapentaensäure

Tetracosahexaensäure

Ω-3

6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosahexaensäure

Linolsäure

Ω-6

9Z,12Z-Octadecadiensäure

Gamma-Linolensäure

Ω-6

6Z,9Z,12Z-Octadecatriensäure

Calendulasäure

Ω-6

8E,10E,12Z-Octadecatriensäure

Eicosadiensäure

Ω-6

11Z,14Z-Eicosadiensäure

Dihomogammalinolensäure

Ω-6

8Z,11Z,14Z-Eicosatriensäure

Arachidonsäure

Ω-6

5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure

Docosadiensäure

Ω-6

13Z,16Z-Docosadiesäure

Docosatetraensäure

Ω-6

7Z,10Z,13Z,16Z-Docosatetraensäure

Docosapentaensäure

Ω-6

4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-Docosapentaensäure

Tetracosatetraensäure

Ω-6

9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosatetraensäure

Tetracosapentaensäure

Ω-6

6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosapentaensäure

Ölsäure

Ω-9

9Z-Octadecensäure

Gadoleinsäure

Ω-9

11Z-Eicosensäure

Mead'sche Säure

Ω-9

5,8,11Z-Eicosatriensäure

Erucasäure

Ω-9

13Z-Docosensäure

Nervonsäure

Ω-9

15Z-Tetracosensäure

 

 

Es sind selten 3 identische Fettsäuren an einem Glycerin -  Molekül verestert, vielmehr ist jedes Fett ein Gemisch verschiedener Triacylglyceride, was es sinnvoll macht, ein Fettsäurespektrum anzugeben, das in etwa aussagt, wie große der Anteil der jeweiligen Fettsäure ist.

Übersicht einiger Fette:

Art

gesättigt

[g/100g]

einfach ungesättigt

[g/100g]

mehrfach ungesättigt

[g/100g]

Cholesterin

[mg/100g]

Vitamin E

[mg/100g]

tierische Fette

Schweineschmalz

40,84

3,8

9,6

93

0

Entenfett

33,2

49,3

12,9

100

2,7

Butter

54

19,8

2,6

230

2

pflanzliche Fette

Kokosöl

85,2

6,6

1,7

0

0,66

Palmkernöl

81,5

11,4

1,6

0

3,8

Palmöl

45,3

41,6

8,3

0

33,12

Baumwollsamenöl

25,5

21,3

48,1

0

42,77

Weizenkeimöl

18,8

15,9

60,7

0

136,65

Sojaöl

14,5

23,2

56,5

0

16,29

Olivenöl

14

69,7

11,2

0

5,1

Maisöl

12,7

24,7

57,8

0

17,24

Sonnenblumenöl

11,9

20,2

63

0

49

Distelöl

10,2

12,6

72,1

0

40,68

Hanföl

10

15

75

0

Rapsöl

5,3

64,3

24,8

0

22,21

 

 

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.
In der Omega – Nomenklatur erfolgt die Benennung nach dem Schema „Omega – n – Fettsäure“, wobei die Ziffer n die Position der ersten Doppelbindung in der Fettsäure vom „Omega-Ende“ ausgehend angibt, also von dem der gegenüberliegenden Ende (Omega $\omega$ ist der letzte Buchstabe des griechischen Alphabets).
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte füllen Sie alle Lücken im Text aus. Möglicherweise sind mehrere Lösungen für eine Lücke möglich. In diesem Fall tragen Sie bitte nur eine Lösung ein.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
  • Makromoleküle
    • Einleitung zu Makromoleküle
    • Kunststoffe
      • Einleitung zu Kunststoffe
      • Einteilung der Kunststoffe
        • Einleitung zu Einteilung der Kunststoffe
        • Thermoplaste
        • Elastomere
        • Duroplaste
      • Kunststoff – Synthesen
        • Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
        • Radikalische Polymerisation
        • Anionische Polymerisation
        • Kationische Polymerisation
        • Polykondensation
        • Polyaddition
      • Einige wichtige Kunststoffe
        • Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
        • Silikone
        • Kohlenstofffasern
        • Polyethylen
        • Polyvinylchlorid
      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
      • Biodiesel
      • Palmöl
      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
        • Grenzflächenaktivität
        • Seife
        • Tensid – Typen
        • Waschwirkung
        • Tyndall-Effekt
    • Kohlenhydrate
      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
      • Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    • Eiweiße
      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
  • 143
  • 20
  • 342
  • 536

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