Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate

Naturstoffchemie
Kohlenhydrate

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Die reduzierende Wirkung von Kohlenhydraten wird gerne in Prüfungen und Klausuren thematisiert, da sie verschiedene Themenbereiche verbindet. Ein Kohlenhydrat kann auf 3 Arten auftreten um reduzierend zu Wirken:

1.) Als Aldose: Aldosen sind Derivate der Aldehyde und wirken somit Reduzierend, die Fehling- und die Tollens-Probe verlaufen positiv.

2.) Auch einigen Ketosen wirken reduzierend, wenn sich diese durch Keto-Enol-Tautomerie ineinander umwandeln können, das bekannteste Beispiel liefert hier Fructose:

Über eine Enolform(eigentlich sogar eine Endiolform) können sich Glucose und Fructose in einander umwandeln! Dadurch enthält Fructose-Lösung zwangsläufig etwas Glucose, besonders, wenn sie einen hohen pH-Wert besitzt (Hydroxid-Ionen verstärken den Effekt), was der Lösung zu reduzierenden Eigenschaften verhilft.

3.) Sind zwei Aldosen miteinander zu einem Disaccharid verknüpft, so können diese immer noch reduzierend wirken, solange es sich NICHT um eine 1,1-glycosidische Bindung handelt, denn dann kann das Monomer, dessen $C_1$-Atom nicht an der Verknüpfung teilnimmt, über Mutarotation in die offene Form umwandeln, welche reduzierend wirkt.

4.) Der Stärkenachweis mit Iod ist eine Einlagerungsreaktion, er wird bei den allgemeinen Nachweisreaktionen der organischen Chemie besprochen.

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