Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate

Naturstoffchemie
Kohlenhydrate

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Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate:

Anzahl der Stereoisomere: Es gilt die 2n-Regel mit n = Anzahl der chiralen C-Atome
Enantiomere: Spiegelbildisomere, können nicht zur Deckung gebracht werden, besitzen chirale C-Atome, verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild.
Diastereomere: Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten
Epimere: Unterschied in einem Stereozentrum, einem chiralen C-Atom, z.B. Mannose und Glucose
Anomere: Bei Ringschluss wird eine Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom neu gebildet, die Stellung dieser Gruppe ist ausschlaggebend:

α = „Alphunten“: Hydroxylgruppe steht unten,

β = „Beethoven“: Hydroxylgruppe steht oben

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