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Alkine

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen

Alkine sind Kohlenwasserstoffverbindungen, die C≡C-Dreifachbindungen aufweisen.

alkine.wmf

Ethin, Propin, 1-Butin und 2-Butin (v.l.n.r.)

Sie sind noch reaktionsfähiger als die Alkene oder Alkane, da die Dreifachbindung noch mehr Elektronen enthält. Diese wird mit der Abkürzung –in unter Angabe der Nummer des äußersten beteiligten C-Atoms, analog den Alkenen, beschrieben.

Die allgemeine Summenformel ist:

CnH2n-2

Der Zerfall von Alkinen ist exotherm, da sie sehr energiereich sind; die Herstellung (z.B. aus den Elementen) erfordert also Energie, wohingegen bei ihrem Zerfall diese Energie wieder frei werden kann. Besonders Druck und Hitze, aber auch Spuren von Schwermetallen, können zum explosiven Zerfall führen.

Vergleicht man die Bildungsenthalpie von Ethin mit der von Ethan und Ethen, wird das deutlich:

Kohlenwasserstoff

Bildungsenthalpie [$\frac{kJ}{mol}$]

untitled.wmf

Ethan

-84,61

untitled.wmf

Ethen

+49,03

untitled.wmf

Ethin

+226,89

Bereits im Ethen steckt also mehr Energie als in der entsprechenden Menge Kohlenstoff und Wasserstoff, in Ethin jedoch nochmal mehr als 4½-mal so viel!

Räumlich zeigen Alkine einen linearen Aufbau, weshalb sie auch in ihrer Bewegung sehr eingeschränkt sind. Die Dreifachbindung kann durch Additionsreaktionen sehr schnell gelöst werden. Siehe auch sp-Hybridisierung.

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Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
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    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
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      • Eigenschaften der Alkanole
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      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
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      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
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      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
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      • Einleitung zu Carbonsäuren
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      • Mehrwertige Carbonsäuren
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        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
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      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
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      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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