Alkine sind Kohlenwasserstoffverbindungen, die C≡C-Dreifachbindungen aufweisen.
Ethin, Propin, 1-Butin und 2-Butin (v.l.n.r.)
Sie sind noch reaktionsfähiger als die Alkene oder Alkane, da die Dreifachbindung noch mehr Elektronen enthält. Diese wird mit der Abkürzung –in unter Angabe der Nummer des äußersten beteiligten C-Atoms, analog den Alkenen, beschrieben.
Die allgemeine Summenformel ist:
CnH2n-2
Der Zerfall von Alkinen ist exotherm, da sie sehr energiereich sind; die Herstellung (z.B. aus den Elementen) erfordert also Energie, wohingegen bei ihrem Zerfall diese Energie wieder frei werden kann. Besonders Druck und Hitze, aber auch Spuren von Schwermetallen, können zum explosiven Zerfall führen.
Vergleicht man die Bildungsenthalpie von Ethin mit der von Ethan und Ethen, wird das deutlich:
Kohlenwasserstoff | Bildungsenthalpie [$\frac{kJ}{mol}$] |
Ethan | -84,61 |
Ethen | +49,03 |
Ethin | +226,89 |
Bereits im Ethen steckt also mehr Energie als in der entsprechenden Menge Kohlenstoff und Wasserstoff, in Ethin jedoch nochmal mehr als 4½-mal so viel!
Räumlich zeigen Alkine einen linearen Aufbau, weshalb sie auch in ihrer Bewegung sehr eingeschränkt sind. Die Dreifachbindung kann durch Additionsreaktionen sehr schnell gelöst werden. Siehe auch sp-Hybridisierung.
Hinweis
Video: Alkine
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