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sp³-Hybridisierung

Wird eines der Elektronen aus dem 2s-Orbital

sp3

durch Energiezufuhr angeregt,

image

vier sp-Hybridorbitale.

so bilden sich aus diesem

angeregten Zustand

Den Einfluss auf die räumliche Struktur der Orbitale kann man sich in etwa so vorstellen:

zmp.jpg

Die entstandenen Hybridorbitale zeigen in die Ecken eines perfekten Tetraeders. Man findet diese Form, die sich hier in der sog. Ball-and-Stick-Darstellung präsentiert, im Alkan Methan,

methan.WMF

Methan als Ball-and-Stick-Modell

sp²-Hybridisierung

Auch hier wird eines der Elektronen aus dem 2s-Orbital

image

durch Energiezufuhr angeregt.

image

Es bilden sich aber (durch andere Umstände) 3 sp-Hybridorbitale

aus dem angeregten Zustand und 1 unhybridisiertes p-Orbital.

Die daraus entstandene räumliche Anordnung der Orbitale entspricht einem gleichseitigen Dreieck.

zmp.jpg

Wir finden diesen Bindungstyp beispielsweise im Ethen an seinen beiden Kohlenstoffatomen:

ethen.WMF

Ethen als Ball-and-Stick-Modell

Man spricht bei der Doppelbindung C=C auch von je einer σ-Bindung und einer π-Bindung. „Sigma“ bzw. „Pi“ sind die griechischen Buchstaben „s“ und „p“. Die obige Ball-and-Stick-Darstellung ist lediglich ein Modell, das tatsächliche Molekülorbital besitzt eine etwas komplexere Form, die folgende Abbildung zeigen soll:

image

Ladungsverteilung im Ethenmolekül

Wichtig zu merken ist, dass diese Doppelbindung verhindert, dass sich die beiden Kohlenstoffatome, mit allen an ihnen „hängenden“ Substituenten, um eine durch die Doppelbindung gehende Achse drehen können. Näheres dazu wird in den Kapiteln über Alkene bzw. Isomerie behandelt.
Der (π-)Elektronenreichtum der C=C-Doppelbindung sorgt für eine hohe Reaktivität der sie enthaltenden Moleküle, worauf im Kapitel über Reaktionsmechanismen eingegangen wird.

sp-Hybridisierung

Seltener findet man auch die Bezeichnung sp1-Hybridisierung, auf die „1“ wird meist verzichtet. Wieder wird ein Elektron energetisch angehoben,

image

hier führen aber wieder andere Bedingungen zur, vom

image

Grundzustand ausgehenden, Ausbildung von je zwei sp- und p-Orbitalen.

Die entstehende Raumgeometrie ist linear, d.h., das mittels eines sp- und eines p-Orbitals dreifach gebundene Atom (meist Kohlenstoff R-CC, seltener Stickstoff R-CN) und das durch ein sp-Orbital einfach gebundene Atom nehmen um das zentrale Kohlenstoffatom eine Verteilung mit einem Winkel von 180° ein.

41 hybr sp1.jpg

Der einfachste Kohlenwasserstoff, der diese Hybridisierung enthält, ist das Alkin Ethin, für welches man früher oft seinen Trivialnamen Acetylen verwendete.

ethin.WMF
Ethin als Ball-and-Stick-Modell

Die Reaktivität der C≡C-Dreifachbindung ist noch größer als die der Doppelbindung, was man im 20. Jahrhundert industriell ausnutzte: Ethin wurde als Grundstoff benutzt, um den sich eine ganze Industrie, die sog. Acetylenchemie, zentrierte:

image

Die „Acetylenchemie“

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.

Die räumliche Anordnung der Orbitale bei der sp²-Hybridisierung entspricht einem gleichseitigen .

Man findet sie beispielsweise im

sp-( fachbindung) und sp²-Hybridorbitale ( fachbindung) sind durch ihren Elektronenreichtum besonders reaktiv.

Dafür sorgen die in diesen beiden Fällen (neben den sigma-Elektronen) vorhandenen -Elektronen.

Die Doppelbindung ist nicht frei .

0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte füllen Sie alle Lücken im Text aus. Möglicherweise sind mehrere Lösungen für eine Lücke möglich. In diesem Fall tragen Sie bitte nur eine Lösung ein.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
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        • Einleitung zu Aldehyde
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      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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