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  • Die OH-Gruppe besitzt, dank des stark elektronegativen Sauerstoffatoms (EN = 3,5), einen Dipolcharakter, hat also eine polare Fernwirkung auf andere Moleküle und polarisiert auch das eigene Molekül (elektronenziehender Effekt, -I-Effekt).

ethanol dipolcharakter.wmf

-I-Effekt im Ethanolmolekül

Durch diese Eigenschaften der OH-Gruppe vermögen Alkohole mit anderen Molekülen, z.B. andere Alkoholmoleküle, Wasser usw. Wasserstoffbrücken auszubilden:

ethanol w brücken.wmf

Wasserstoffbrückenbindungen zwischen 2 Ethanolmolekülen

ethanol w brücken mit h2o.wmf

Wasserstoffbrückenbindungen zwischen einem Wasser und einem Ethanolmolekül

  • Demgegenüber steht die unpolare Alkylgruppe:

untitled.wmf

unpolare Alkylgruppe (grau), hier im Ethanol

In der homologen Reihe der Alkanole nehmen der Anteil ihrer Größe am Gesamtmolekül und dadurch auch der Einfluss auf dessen Eigenschaften zu, wie folgende Tabelle zeigen soll:

Zwischenablage01

Tabelle: phys. Eigenschaften einiger Alkohole

Wie man deutlich erkennen kann: Gleiches löst sich in Gleichem; je größer der polare Anteil am Gesamtmolekül ist, desto besser löst es sich im polaren Wasser (und anderen polaren Lösungsmitteln), bzw. je größer der unpolare Teil, desto besser löst es sich im unpolaren Benzin.

Schmelz- und Siedepunkt bestätigen diese Annahme: In der obigen Auflistung nimmt die Temperatur für die Phasenübergänge mit steigender Molekülgröße zu. Aus der Reihe fallen lediglich etwas die „mittleren Alkohole“ – diese sind weder besonders das eine, noch das andere und können daher weder besonders gut Wasserstoffbrücken noch Van-der-Waals-Kräfte ausbilden; es reicht ihnen daher eine vergleichsweise geringe Temperatur (= Wärmeenergie), um den Übergang vom Festen zum Flüssigen, oder vom Flüssigen zum Gasförmigen zu vollziehen.

Abschließend folgt zu diesen Stoffeigenschaften ein Vergleich der räumlichen Modelle, bei dem der Effekt besonders deutlich wird:

polarity space filling.WMF

Wasser, Methanol, n-Butanol und Octan (Benzin) im Vergleich (v.l.n.r.)

Die Moleküle stark verzweigter Alkanole können aufgrund ihrer „kugeligen“ Gestalt nur schlecht miteinander wechselwirken, diese Stoffe besitzen daher vergleichsweise geringe Phasenübergangstemperaturen.

Weitere Eigenschaften

  • Amphoterer Charakter: Alkohole verhalten sich gegenüber starken Brønsted-Säuren und -Basen amphoter, können also sowohl ein Protonaufnehmen als auch abgeben. Alkohole sind dabei weniger sauer und weniger basisch als Wasser.
  • Alkoholate: Während die Basenwirkung im Schulalltag eine eher untergeordnete Rolle spielt, macht man sich die besonders schwache Säurewirkung zunutze: Die relative Harmlosigkeit der Reaktion von Ethanol mit Alkalimetallen erlaubt die Entsorgung von Resten dieser Metalle in wasserfreiem (!) Alkohol. Woran liegt das? Natrium reagiert z.B. nicht direkt mit dem Ethanol, zuvor ist erst dessen Deprotonierung notwendig:

H3C-CH2-OH H3C-CH2-O(-) + H(+)

Das zurückbleibende Anion trägt den Namen Alkoholat. Protonen und Natriumatome reagieren dann zu Wasserstoffgas und Natrium:

2 Na + 2 H(+) 2 Na(+) + H2

  • Brennbarkeit: Kurzkettige Alkanole sind leichter entzündbar als langkettige, besitzen aber einen geringeren Heizwert, da die OH-Gruppe zu diesem kaum beiträgt.
  • Im Rahmen der Verbrennung erfolgt für gewöhnlich eine vollständige Umsetzung mit Sauerstoff zu Wasser und Kohlenstoffdioxid, wie hier im Beispiel die von 1-Propanol:

2 C3H7OH + 9 O2 → 6 CO2 + 8 H2O

  • Eine Oxidation kann aber auch nur teilweise erfolgen, man spricht dann von partieller Oxidation. Über diese und andere chemische Reaktionen mehr im nächsten Abschnitt.
Multiple-Choice
Alkanole sind:
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
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    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
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        • Nachweisreaktion der Aldehyde
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      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
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    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
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    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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