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Monoalkansäuren sind Alkanderivate, die eine (Carbon)säure- oder Carboxygruppe besitzen.

carboxylgruppe.wmf

grundsätzliche Struktur von Carbonsäuren

Rational wird die Carboxygruppe oft schlicht „-COOH“ geschrieben, somit lässt sich die Summenformel der Carbonsäuren als

CnH2n+1–COOH

 schreiben.Sie können beispielsweise durch die Oxidation von Aldehyden oder durch die Oxidation von primären Alkoholen in zwei Stufen hergestellt werden.

Sie sind Protonendonatoren und damit Säuren im Sinne Brönseds:

 

 

carboxylat.wmf

Protolysegleichgewicht von Carbonsäuren

 

In wässriger Lösung läuft die Reaktion

 

carboxylat.wmf

ab. 

  

Die Alkansäuren bilden eine homologe Reihe:

 

Systematischer  Name

Trivialname:

-säure

Vorkommen

Name des Salzes

n - Kohlenstoffatome

Schmelz-temperatur [°C]

Siedetemperatur [°C]

Methansäure

Ameisen-

Ameisengift

Formiat

1

+8,4

101

Ethansäure

Essig-

Speiseessig

Acetat

2

+16,6

118

Propansäure

Propion-

Schweiß

Propionat

3

-21

141

Butansäure

Butter-

Gährungsprodukt, in Milchfett

Butyrat

4

-5,5

164

Pentansäure

Valerian-

Baldrian, Hefe, ätherische Öle

Valeriat

5

-34

186

Octansäure

Capryl-

Butter, Kokosöl, Ziegenmilch

Caprylat

8

17

239

Hexadecansäure

Palmitin-

Palmöl, tier. Fette

Palmitat

12

63

Zersetzung:

C-Kette reißt

Octadecansäure

Stearin-

Palmöl, tier. Fette, Kerzen

Stearat

18

71

  

Die dazugehörigen (Halb-)Strukturformeln (polare COOH-Gruppe rot, unpolarer Alkylrest schwarz):

alkansäuren.wmf

Einige Alkansäuren

Da Carbonsäuren besonders in Fetten (gebunden) vorkommen, werden diese (manchmal erst ab der Octansäure) auch Fettsäuren genannt. Einige von diesen besitzen aber einen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, sind also formal Derivate der Alkene. Näheres dazu bei den Fetten.

 

Eigenschaften:

  • Wasserlöslichkeit: Wie bei den Alkoholen nimmt der Einfluss der polaren Carboxygruppe auf das Molekül ab: Je großer und länger die Kohlenstoffkette wird, desto hydrophober und lipophiler wird dann auch das Molekül.

 

  • Geruch:

a)   Niedere Carbonsäuren mit 1–3 C-Atomen: Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure sind stechend riechende, farblose Flüssigkeiten.

 

b)   Mittlere Carbonsäure mit 4–8 C-Atomen: dickflüssiger und riechen unangenehm schweißartig bis ranzig, z.B Buttersäure.

 

c)    Höhere Carbonsäuren über 10 C-Atome: weiche , paraffinartige, fast geruchslose, in lipophilen Lösungsmitteln leichtlösliche Substanzen

 

  •      Siede- und Schmelztemperaturen: Die Siedepunkte steigen innerhalb der homologen Reihe regelmäßig an, liegen jedoch noch höher als bei Alkoholen von entsprechender Molekülmasse. Die Schmelztemperaturen verlaufen hingegen, besonders im Bereich der kurzkettigen Fettsäuren, recht unregelmäßig, da hier viele Effekte zusammenspielen.

image

Siede- und Schmelztemperaturen gegen n Kohlenstoffatome pro Molekül

 

 

  •  Acidität:
    Die Säurestärke (KS) beschreibt den relativen Drang, Protonen abzugeben; dieser hängt bei Alkansäuren wesentlich vom Alkylrest ab. Je kürzer dieser Rest, desto größer KS und damit umso stärker die Säure.Da pKS = -log(KS), bedeutet ein kleinerer pKS eine größere Säurestärke. Näheres zu den Grundlagen wird in der allgemeinen Säure-Base-Theorie behandelt.

Das Proton der Carboxygruppe nun wird umso leichter abgespalten, je stärker diese Bindung polarisiert ist, entscheidend sind hier also induktive Effekte.

 

a)   Diese Polarisierung erfolgt durch den induktiven Effekt der Alkylgruppe, einen positiven I-Effekt. Hier werden Elektronen zur Carboxygruppe geschoben, die Polarisierung sinkt, pKS steigt.

 

b)   Bei einem negativen I-Effekt würden Elektronen aus der O-H-Bindung gezogen, was zu einer stärkeren Polarisierung und damit größeren Säurestärke führt.

 

$\Rightarrow$ Je kleiner der Alkylrest, desto größer der –I-Effekt, elektronenziehend und desto acider.

 

$\Rightarrow$ Je größer der Alkylrest, desto größer der +I-Effekt, elektronenschiebend und desto weniger acid.

 

 

Schauen wir uns dazu vier Beispiele an:

 

 

carbonsäurestärke.wmf

Säurestärke und induktive Effekte

Als „Gegenbeweis“ wurde noch die Trichloressigsäure mit in die Darstellung aufgenommen: In dieser künstlich halogenierten Essigsäure addiert sich zum –I-Effekt der Carboxygruppe noch jener der drei Chloratome, welche eine hohe Elektronegativität besitzen, was die Säure mehr als 10³ = 1.000-mal stärker macht als Ameisensäure.

 

Wie bereits erwähnt, ist es üblich, Säurestärke mittels des pKS-Wertes zu quantifizieren, also dem negativen dekadischen Logarithmus der Säurekonstante.

image

 

 

Die Säurekonstante gibt Auskunft über die Stärke einer Säure, das relative Verhältnis der Stärke zweier Säuren lässt sich mittels der folgenden Formel abschätzen:

$\frac{Säure_{1}}{Säure_{2}} = 10^{ pK_{s}2 - pK_{s}1}$

Beispiel:

$\frac{Trichloressigsäure}{Essigsäure} = 10^{ 4,75 - 0,65 } = \sim 10^4 = 10000$ 

 

Trichloressigsäure ist rund 10.000-mal „stärker“ als unchlorierte Essigsäure.

 

image

Geringer pH-Wert eines Apfels aufgrund von Fruchtsäuren

 

  • Salzbildung: Mit der Deprotonierung geht die Bildung von Anionen einher (negativ geladene Ionen), die mit Kationen organische Salze bilden, z.B. die Acetate der Essigsäure.

 

Reaktionen der Carbonsäuren

Die wichtigste Reaktion der Carbonsäuren ist die säurekatalysierte Esterbildung bzw. ihre Umkehrung, die saure Esterspaltung, sowie die alkalische Esterspaltung (Verseifung). Auf sie wird ausführlich im Abschnitt „Ester“ eingegangen.

 

Lückentext
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Alkansäuren können beispielsweise durch die Oxidation von oder durch die Oxidation von primären  in Stufen hergestellt werden.
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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
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      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
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        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
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      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
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    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
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    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
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