Aldehyde
Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen / Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
Aldehyde sind Carbonylverbindungen mit einem Wasserstoffatom und einer Alkyl- oder Arylgruppe als Reste an der Carbonylgruppe, man kann sie als erste Oxidationsprodukte der primären Alkohole auffassen (siehe dort).
v.l.n.r.: Grundsätzliche Struktur eines Aldehyds, Propanal und Benzaldehyd (Trivialname)
Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe eines Aldehyds ist also primär!
Wir werden uns vorwiegend mit den Aldehyden mit Alkylrest beschäftigen.
Nach IUPAC werden sie mit dem Suffix –al beschrieben und finden sich auch als homologe Reihe wieder:
- Methanal, (Trivialname: Formaldehyd)
- Ethanal, (Trivialname: Acetaldehyd)
- Propanal,
- Butanal,
- Pentanal,
- Hexanal,
- Heptanal usw.
Eigenschaften:
- Polarität: Stark polar aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffatoms, bei langkettigen und aromatischen Alkanalen ist der Effekt durch die unpolare Kohlenwasserstoffgruppe geringer.
- Redox-Verhalten: partielle Oxidation führt zu einer Alkansäure, Reduktion ist möglich, aber aufwendig.
- Keto-Enol-Tautomerie: Anders, als es der Name vermuten ließe, besitzen auch Aldehyde die Fähigkeit zu dieser intramolekularen Umwandlung. Ausführlich besprochen wird sie bei den Ketonen.
- Siede- und Schmelzpunkt: Die Siedepunkte liegen aufgrund der starken Polarität des Sauerstoffatoms wesentlich tiefer als bei Alkoholen, aber höher als bei Kohlenstoffketten des gleichen Alkans.
- Sensorik: Sie riechen von unangenehm-stechend über angenehm aromatisch bis zu ausgezeichnet und kommen als Geruchsträger verschiedener ätherischer Öle oder Pflanzenteile in der Natur vor. Benzaldehyd ist das künstlicheMarzipanaroma.
- Löslichkeit: Je größer die Kette, desto weniger löslich sind die Aldehyde im Wasser. Bei niedrigen Aldehyden entstehen zwischen den Hydroxygruppen und den Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen.
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