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Aldehyde sind Carbonylverbindungen mit einem Wasserstoffatom und einer Alkyl- oder Arylgruppe als Reste an der Carbonylgruppe, man kann sie als erste Oxidationsprodukte der primären Alkohole auffassen (siehe dort).

aldehyde.wmf

v.l.n.r.: Grundsätzliche Struktur eines Aldehyds, Propanal und Benzaldehyd (Trivialname)

Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe eines Aldehyds ist also primär!

Wir werden uns vorwiegend mit den Aldehyden mit Alkylrest beschäftigen.

Nach IUPAC werden sie mit dem Suffix –al beschrieben und finden sich auch als homologe Reihe wieder:

  •       Methanal, (Trivialname: Formaldehyd)
  •       Ethanal, (Trivialname: Acetaldehyd)
  •       Propanal,
  •       Butanal,
  •       Pentanal,
  •       Hexanal,
  •       Heptanal  usw.

 

Eigenschaften:

  •       Polarität: Stark polar aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffatoms, bei langkettigen und aromatischen Alkanalen ist der Effekt durch die unpolare Kohlenwasserstoffgruppe geringer.
  •       Redox-Verhalten: partielle Oxidation führt zu einer Alkansäure, Reduktion ist möglich, aber aufwendig. 
  •       Keto-Enol-Tautomerie: Anders, als es der Name vermuten ließe, besitzen auch Aldehyde die Fähigkeit zu dieser intramolekularen Umwandlung. Ausführlich besprochen wird sie bei den Ketonen.
  •       Siede- und Schmelzpunkt: Die Siedepunkte liegen aufgrund der starken Polarität des Sauerstoffatoms wesentlich tiefer als bei Alkoholen, aber höher als bei Kohlenstoffketten des gleichen Alkans. 
  •       Sensorik: Sie riechen von unangenehm-stechend über angenehm aromatisch bis zu ausgezeichnet und kommen als Geruchsträger verschiedener ätherischer Öle oder Pflanzenteile in der Natur vor. Benzaldehyd ist das künstlicheMarzipanaroma.
  •       Löslichkeit: Je größer die Kette, desto weniger löslich sind die Aldehyde im Wasser. Bei niedrigen Aldehyden entstehen zwischen den Hydroxygruppen und den Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen.

 

 

Multiple-Choice
Was reagiert bei einer Aldolreaktion?
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
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    • Einleitung zu Makromoleküle
    • Kunststoffe
      • Einleitung zu Kunststoffe
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  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
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      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
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      • Bedeutung von Fetten im Organismus
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      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
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      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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