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Hydratisierung

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone / Reaktionen von Aldehyden und Ketonen

In Anwesenheit von Wasser liegen Aldehyde in einem Gleichgewicht mit dem jeweiligen Aldehydhydrat vor:

Wasser           +          Aldehyd       $\rightleftharpoons$    Aldehydhydrat

Man bezeichnet diese auch als geminale Diole, ein aus drei Teilen zusammengesetzter Begriff: 1. von lat. gemini = Zwillinge, 2. gr. di = zwei, doppelt und 3. ol = Alkohol also: „Zwillingsdoppelalkohole“. Ein Blick auf ihre Struktur verdeutlicht, warum:

untitled.wmf

Aldehyd und Wasser im Gleichgewicht mit dem geminalen Diol

Dieser Umstand könnte einen verwundern, denn wenn man sich an die Erlenmeyer-Regel erinnert, verbietet diese doch zwei Hydroxy-Gruppen an einem Kohlenstoffatom. Tatsächlich haben wir es hier mit einer Ausnahme von dieser Regel zu tun (welche jene angeblich zu bestätigen vermag). Besonders schlimm ist diese Regelverletzung aber nicht, denn selbst wenn Formaldehyd in wässriger Lösung zu fast 100 % und auch der etwas weniger reaktive Acetaldehyd noch zu 58 % als Aldehydhydrat

untitled.wmf

Gleichgewichtslage in wässriger Acetaldehydlösung

vorliegen, so tun sie dies eben nur in der Lösung; als Reinstoff sind die Aldehydhydrate nicht darstellbar, wodurch die Regel vorerst gerettet wäre.

Lückentext
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Die Aldehydhydrate sind nicht als herstellbar.
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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
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    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
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    • Farbstoffe
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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