Hydratisierung
Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone / Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
Terminankündigung:Am 28.03.2022 (ab 17:00 Uhr) findet unser nächstes Webinar statt.
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In Anwesenheit von Wasser liegen Aldehyde in einem Gleichgewicht mit dem jeweiligen Aldehydhydrat vor:
Wasser + Aldehyd $\rightleftharpoons$ Aldehydhydrat
Man bezeichnet diese auch als geminale Diole, ein aus drei Teilen zusammengesetzter Begriff: 1. von lat. gemini = Zwillinge, 2. gr. di = zwei, doppelt und 3. ol = Alkohol also: „Zwillingsdoppelalkohole“. Ein Blick auf ihre Struktur verdeutlicht, warum:
Aldehyd und Wasser im Gleichgewicht mit dem geminalen Diol
Dieser Umstand könnte einen verwundern, denn wenn man sich an die Erlenmeyer-Regel erinnert, verbietet diese doch zwei Hydroxy-Gruppen an einem Kohlenstoffatom. Tatsächlich haben wir es hier mit einer Ausnahme von dieser Regel zu tun (welche jene angeblich zu bestätigen vermag). Besonders schlimm ist diese Regelverletzung aber nicht, denn selbst wenn Formaldehyd in wässriger Lösung zu fast 100 % und auch der etwas weniger reaktive Acetaldehyd noch zu 58 % als Aldehydhydrat
Gleichgewichtslage in wässriger Acetaldehydlösung
vorliegen, so tun sie dies eben nur in der Lösung; als Reinstoff sind die Aldehydhydrate nicht darstellbar, wodurch die Regel vorerst gerettet wäre.
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