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Nachweisreaktion der Aldehyde

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen / Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone / Aldehyde

Für den Nachweis der Aldehyde wird gern die reduzierende Eigenschaft der Aldehydgruppe ausgenutzt, welche selbst oxidiert wird und dabei als Reduktionsmittel wirkt. Am häufigsten kommen dafür die Fehling- und die Tollens-Probe zum Einsatz.

 

  •  Fehling-Probe: Zur Durchführung dieser Probe muss die eigentliche Probenlösung immer frisch angesetzt werden, da sie nicht sehr beständig ist. Dazu werden zwei Nachweisreagenzien verwendet, die Fehling-I- und –II-Lösung.

a)   Fehling-Lösung I:           Kupfer(II)-Sulfat-Lösung

 

b)   Fehling-Lösung II:          alkalische Kaliumnatriumtartat-Lösung

 

Diese werden in einem bestimmten Verhältnis zueinander gemischt. Bei Anwesenheit eines Aldehyds erfolgt die Reduktion der Kupfer(II)-Ionen (tiefblau), zunächst zu Cu(I)OH, dann zu Cu2O, Kupfer(I)oxid (rot). Der Aldehyd wird dabei zu seiner entsprechenden Alkansäure oxidiert.

 

Oxidation

R–CHO + 2 OH- R–COOH + 2e-+ H2O

Reduktion

2 Cu2++ 2 OH-+ 2 e-  Cu2O + H2O

Netto

$2 {\color{Blue} Cu^{2+}} + 2OH^- + 2e^- + R-CHO \rightarrow R-COOH + 2e^- + 2H_2O + {\color{Red} Cu_2O} \downarrow$

2 Cu2++ 4 OH-+2e-+ R–CHO R–COOH +2e-+ 2 H2O + Cu2O

 

image

links: vorher/negativ, rechts: positiv

 

  • Tollens-Probe: auch bekannt als Silberspiegelprobe: 10 %ige Silbernitratlösung und 10 %ige Natronlauge werden zusammengegeben und mit konz. Ammoniak versetzt, bis die Lösung – das Tollens-Reagenz – klar ist. Bei Anwesenheit bestimmter reduzierender Verbindungen, z.B. Aldehyde, werden Silberionen zu metallischem Silber reduziert, die Aldehydgruppe wird analog zur Fehling-Probe oxidiert.

 

Oxidation

R–CHO + 2 OH- R – COOH + 2e-+ H2O

Reduktion

Ag++ e-  Ag x2

Netto

R–CHO + 2 OH- + 2 Ag2+  R–COOH + H2O + 2 Ag

 

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Tollensprobe.jpg/220px-Tollensprobe.jpg

Positive „Tollens-Probe“, ein spiegelnder Belag aus Silber entsteht auf der Reagenzglasinnenwand – tatsächlich auch ein Verfahren zur Herstellung von Gebrauchsspiegeln; bei negativem Ausgang verändert sich die farblose Lösung nicht.

 

 

Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
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    • Alkene
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        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
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      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
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