Nachweisreaktion der Aldehyde
Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone / Aldehyde
Für den Nachweis der Aldehyde wird gern die reduzierende Eigenschaft der Aldehydgruppe ausgenutzt, welche selbst oxidiert wird und dabei als Reduktionsmittel wirkt. Am häufigsten kommen dafür die Fehling- und die Tollens-Probe zum Einsatz.
- Fehling-Probe: Zur Durchführung dieser Probe muss die eigentliche Probenlösung immer frisch angesetzt werden, da sie nicht sehr beständig ist. Dazu werden zwei Nachweisreagenzien verwendet, die Fehling-I- und –II-Lösung.
a) Fehling-Lösung I: Kupfer(II)-Sulfat-Lösung
b) Fehling-Lösung II: alkalische Kaliumnatriumtartat-Lösung
Diese werden in einem bestimmten Verhältnis zueinander gemischt. Bei Anwesenheit eines Aldehyds erfolgt die Reduktion der Kupfer(II)-Ionen (tiefblau), zunächst zu Cu(I)OH, dann zu Cu2O, Kupfer(I)oxid (rot). Der Aldehyd wird dabei zu seiner entsprechenden Alkansäure oxidiert.
Oxidation | R–CHO + 2 OH-→ R–COOH + 2e-+ H2O |
Reduktion | 2 Cu2++ 2 OH-+ 2 e- → Cu2O↓ + H2O |
Netto | $2 {\color{Blue} Cu^{2+}} + 2OH^- + 2e^- + R-CHO \rightarrow R-COOH + 2e^- + 2H_2O + {\color{Red} Cu_2O} \downarrow$ 2 Cu2++ 4 OH-+2e-+ R–CHO → R–COOH +2e-+ 2 H2O + Cu2O↓ |
links: vorher/negativ, rechts: positiv
- Tollens-Probe: auch bekannt als Silberspiegelprobe: 10 %ige Silbernitratlösung und 10 %ige Natronlauge werden zusammengegeben und mit konz. Ammoniak versetzt, bis die Lösung – das Tollens-Reagenz – klar ist. Bei Anwesenheit bestimmter reduzierender Verbindungen, z.B. Aldehyde, werden Silberionen zu metallischem Silber reduziert, die Aldehydgruppe wird analog zur Fehling-Probe oxidiert.
Oxidation | R–CHO + 2 OH-→ R – COOH + 2e-+ H2O |
Reduktion | Ag++ e- → Ag↓ x2 |
Netto | R–CHO + 2 OH- + 2 Ag2+ → R–COOH + H2O + 2 Ag |
Positive „Tollens-Probe“, ein spiegelnder Belag aus Silber entsteht auf der Reagenzglasinnenwand – tatsächlich auch ein Verfahren zur Herstellung von Gebrauchsspiegeln; bei negativem Ausgang verändert sich die farblose Lösung nicht.
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