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Keto-Enol-Tautomerie

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen / Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone / Reaktionen von Aldehyden und Ketonen

Nicht selten findet sich in der Chemie eine Form der Tautomerie (Isomerie, bei der sich die Isomere selbst ineinander umlagern können), bei der eine Ketoform mit einer Enolform in einem Gleichgewicht steht.

 

keto-enol-tautomerie.wmf
Keto-Enol-Tautomerie: links: Ketoform, rechts: Enolform

Im konkreten Fall des Acetons bildet sich folgendes Gleichgewicht

(Bild wird noch hinzugefügt) 

Keto-Enol-Tautomerie beim Aceton, rechts die Enolform 2-Propenol

Die Enolform zur Rechten verdankt ihren Namen einer Wortsynthese aus –en, was das Vorhandensein einer C=C-Doppelbindung andeutet (wie in Alken), und –ol, was auf einen Alkohol verweist. Streng genommen ist die Enolform also die Form eines Alkenols. Tatsächlich ist die rechte Substanz 2-Propenol, den man dementsprechend kaum rein herstellen kann, da sich seine Existenz immer im Gleichgewicht mit der von Aceton (Propanon) befindet. Das Gleiche gilt für Aceton, doch das Gleichgewicht liegt klar auf seiner Seite: Bei Normalbedingungen besteht Aceton nur zu 0,00025 % aus 2-Propenol.

Die Ketoform hingegen beschreibt den Zustand, in dem das Molekül eine Struktur zeigt, die einem Keton entspricht – diese ist aber nicht auf Ketone beschränkt, so zeigt z.B. auch Acetaldehyd das Bestreben, ein solches Gleichgewicht einzustellen.

 

keto enol acetaldehyd.wmf
Keto-Enol-Tautomerie beim Acetaldehyd, rechts die Enolform Ethenol

Auch hier ist die Enolform Ethenol (Vinylalkohol) nur in Form seiner Ether und Ester beständig.

Der exakte Mechanismus dieser Umlagerung soll am Beispiel des Acetons aufgezeigt werden:

Vom Keton …

 

aceton_propenol0021.wmf

$\downarrow \uparrow$

 

aceton_propenol0047.wmf

$\downarrow \uparrow$

 

aceton_propenol0069.wmf

$\downarrow \uparrow$

 

aceton_propenol0089.wmf

$\downarrow \uparrow$

 

aceton_propenol0120.wmf

… bis zum Enol … und wieder zurück!

 Auch als Animation erhältlich:

image

 

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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
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    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
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      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
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      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
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        • Einleitung zu Aldehyde
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      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
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        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
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      • Einleitung zu Carbonsäuren
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      • Mehrwertige Carbonsäuren
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    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
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    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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    • Zentrale Begriffe der Isomerie
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        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
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        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
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    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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