Keto-Enol-Tautomerie
Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone / Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
Nicht selten findet sich in der Chemie eine Form der Tautomerie (Isomerie, bei der sich die Isomere selbst ineinander umlagern können), bei der eine Ketoform mit einer Enolform in einem Gleichgewicht steht.
Im konkreten Fall des Acetons bildet sich folgendes Gleichgewicht
Die Enolform zur Rechten verdankt ihren Namen einer Wortsynthese aus –en, was das Vorhandensein einer C=C-Doppelbindung andeutet (wie in Alken), und –ol, was auf einen Alkohol verweist. Streng genommen ist die Enolform also die Form eines Alkenols. Tatsächlich ist die rechte Substanz 2-Propenol, den man dementsprechend kaum rein herstellen kann, da sich seine Existenz immer im Gleichgewicht mit der von Aceton (Propanon) befindet. Das Gleiche gilt für Aceton, doch das Gleichgewicht liegt klar auf seiner Seite: Bei Normalbedingungen besteht Aceton nur zu 0,00025 % aus 2-Propenol.
Die Ketoform hingegen beschreibt den Zustand, in dem das Molekül eine Struktur zeigt, die einem Keton entspricht – diese ist aber nicht auf Ketone beschränkt, so zeigt z.B. auch Acetaldehyd das Bestreben, ein solches Gleichgewicht einzustellen.
Auch hier ist die Enolform Ethenol (Vinylalkohol) nur in Form seiner Ether und Ester beständig.
Der exakte Mechanismus dieser Umlagerung soll am Beispiel des Acetons aufgezeigt werden:
Vom Keton …
$\downarrow \uparrow$
$\downarrow \uparrow$
$\downarrow \uparrow$
$\downarrow \uparrow$
… bis zum Enol … und wieder zurück!
Auch als Animation erhältlich:
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