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Ketone sind, ebenso wie Aldehyde, Carbonylverbindungen und besitzen gegenüber diesen in ihrer Struktur einen einzigen Unterschied: Während Aldehyde immer an einer Bindung der Carbonylgruppe ein Wasserstoffatom besitzen müssen (Teil ihrer Definition), so müssen bei Ketonen zu beiden Seiten der Carbonylgruppe Kohlenwasserstoffreste vorliegen, ihr Kohlenstoffatom also sekundär sein:

aldehyd keton.wmf

links: Aldehyd, rechts: Keton

Ihren Namen verdanken die Ketone ihrem bekanntesten Vertreter, dem Aceton. Systematisch wird diese Gruppenbezeichnung durch das Anhängen der Endsilbe –on ausgedrückt. So lautet der systematische Name für Aceton Propanon, da er das Keton mit 3 Kohlenstoffatomen ist:

aceton.wmf

Aceton = Propanon

Analog existiert auch Butanon:

butanon.wmf

Butanon

und Pentanon:

pentanon.wmf

Pentanon ?

Aber halt, müsste es nicht zwei Isomere von Pentanon geben? Richtig! Ab Pentanon ist zusätzlich die Angabe wichtig, wo die Carbonylgruppe zu finden ist, also am Kohlenstoffatom welcher Nummer. Es gibt also sowohl 2-Pentanon, als auch 3-Pentanon

pentanon.wmf

links: 2-Pentanon, rechts: 3-Pentanon

Ähnlich wie bei den Ethern kann man auch hier zwischen symmetrischen und unsymmetrischen Molekülen unterscheiden. 3-Pentanon enthält auf beiden Seiten der Carbonylgruppe einen Ethylrest, man nennt ihn daher auch Diehthylketon, den Propanon entsprechend Dimethylketon und den ersten Vertreter der asymmetrischen Ketone (2-Pentanon) auch Methyl-Propylketon.

Man kann Ketone als Oxidationsprodukte der sekundären Alkohole auffassen, dies ist auch ein geläufiger Syntheseweg (siehe dort).

Eigenschaften:

  • kurzkettige Ketone: farblos, angenehmer, leicht aromatischer Geruch, gut wasserlöslich sowie fettlöslich à selbst sehr gute Lösungsmittel
  • Bei größerer Kettenlänge nimmt die Wasserlöslichkeit ab, ab C5 ist diese praktisch nicht mehr vorhanden, die Fettlöslichkeit steigt aber nicht weiter.
  • Sie sind schlecht oxidierbar und wirken daher auch nicht reduzierend.

 

Reaktionsverhalten:

 

  •  ähnlich wie bei den Aldehyden, Reaktivität jedoch etwas geringer ausgeprägt.

 

  • Daher auch keine Neigung zur Polymerisation oder Cyclisierung.

 

  • Fehling- und Tollens-Probe negativ, Sonderfälle sind hier manche Ketosen wie Fructose, siehe dort.

 

 

 Beispiel:

Propanon, auch als (das!) Aceton (Trivialname) bekannt, ist bei Normalbedingungen eine farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit, die bei 56 °C siedet und sehr entzündlich ist.

template.wmf

Aceton

Es ist in der chemischen Industrie sowohl äußerst wichtiges Lösungsmittel als auch Ausgangsstoff für chemische Synthesen, was es zum bedeutendsten Keton der Chemie macht. Im Alltag nutzt man vorwiegend seine Lösungseigenschaften, so ist es der klassische Nagellackentferner und dessen Geruch eigentlich der von Aceton. Es tritt in Spuren im normalen Harn und im Blut auf, ist aber bei Diabetes ein pathologischer Bestandteil des Harns (Acetonurie). Aceton entsteht aus Acetyl-Coenzym A, einem beim Abbau der Fette freiwerdenden Grundbaustein des menschlichen Stoffwechsels, immer nur dann (in schweren Fällen bis zu 50 g pro Tag!), wenn ein Mangel an Oxalacetat im Citronensäure-Zyklus besteht. Außer bei Diabetes sammeln sich die sog. Ketonkörper (Aceton, Acetessigsäure und 3-Hydroxybutansäure auch bei Hunger und Stoffwechselstörungen im Organismus an, was als Ketose diagnostiziert werden kann.

ketokörper.wmf

Die beiden anderen Ketonkörper: Acetessigsäure (l.) und 3-Hydroxybutansäure (r.)

Aceton ist sogar für Acetylen (Ethin) ein so gutes Lösungsmittel, dass man sich diese Eigenschaft zunutze macht: Alle handelsüblichen Acetylenflaschen enthalten nicht, wie sonst üblich, das Gas in stark komprimierter Form, was auch sehr gefährlich wäre, da Acetylen dann auch ohne Sauerstoff schon zu Explosionen neigt, sondern einen porösen Feststoff, der mit Aceton vollgesogen ist, welches wiederum das Acetylen in gelöster Form trägt.

Herstellung: Die trockene Destillation von Calciumacetat ist das älteste Verfahren, das heute keine technische Bedeutung mehr hat:

aceton aus calciumacetat.wmf

Calciumacetat zerfällt beim trockenen Erhitzen in Aceton und Calciumoxid.

Das Verfahren wurde bereites 1606 angewandt (!), jedoch mit Blei- statt Calciumacetat. Heute ist das Cumolhydroperoxidverfahren, das nebenbei noch Phenol abwirft, der wichtigste Syntheseweg:

cumol aceton verfahren.wmf

Benzol, Propen und Sauerstoff werden zu Aceton und Phenol umgesetzt (Halbstrukturschreibweise).

 

Nachweis: Aceton bildet mit Iod und Kalilauge Iodoform (Geruch!).

iodoform.wmf

Iodoformreaktion: Aus Aceton, Iod und Hydroxid bilden sich Acetat, Iodoform (Triiodmethan) und Iodwasserstoff.

Mit o-Nitrobenzaldehyd und Natronlauge entsteht blaues Indigo (Farbe!). Die Reaktion läuft in zwei Schritten ab:

49 Herstellung_von_Indigo1.emf

Zunächst addiert sich das Aceton an den o-Nitrobenzaldehyd,

 

49 Herstellung_von_Indigo2.emf

dann kondensieren jeweils zwei der Moleküle des Zwischenprodukts zu Indigo (r.).

Multiple-Choice
Ein bekanntest Keton ist?
0/0
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Hinweis:

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
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        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
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    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
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    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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